methyl 7-amino-4-isobutoxy-1,8-naphthyridine-2-carboxylate | 1224952-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 7-amino-4-isobutoxy-1,8-naphthyridine-2-carboxylate
• CAS: 1224952-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: RAJCFYSCJKWNIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-amino-4-isobutoxy-1,8-naphthyridine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  先进结构中芳香族低酰胺折叠体的氧化还原调节和客体驱动转化

  摘要：

  在这项研究中，我们证明芳香族寡酰胺序列组装成具有二硫键的三聚体螺旋-转角-螺旋结构，并且在该连接断裂后，它重建成反平行双螺旋。反平行双螺旋可将二酸客体封装在其空腔内，形成 2:1 的主客体复合物。相比之下，三聚体组装结构和客体之间的氢键相互作用会引起三聚体螺旋的构象转变，从而形成主客体比例为 2:2 的十字形双螺旋复合物。三聚螺旋和反向平行双螺旋之间的相互转化，以及它们各自的主客体复合物，可以通过硫醇/二硫键氧化还原介导的调节来启动。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03275
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 7-amino-4-isobutoxy-1,8-naphthyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萘啶寡核苷酸的平行和反平行三螺旋

  摘要：

  交织在一起形成独特而坚固的三螺旋结构的萘啶寡酰胺链的数目不少于三个。螺旋线的平行排列或反平行排列的形成受溶剂极性等因素控制（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906401

文献信息

• Directional Threading and Sliding of a Dissymmetrical Foldamer Helix on Dissymmetrical Axles
  作者：Xiang Wang、Quan Gan、Barbara Wicher、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.201813125

  日期：2019.3.22

  wrap around dissymmetric dumbbell guest molecules. Structural and thermodynamic investigations allowed us to decipher the mode of binding of the helix that can bind specifically to the amide and carbamate groups of the rod. In parallel kinetic studies of threading and sliding of the helix along linear axles were also monitored by 1H NMR. Results show that threading of a dissymmetrical host can be kinetically

  我们研究了线性酰胺基-氨基甲酸酯棒上不对称芳族低酰胺螺旋的自组装。带有两个不同末端的不对称序列能够包裹不对称哑铃客体分子。结构和热力学研究使我们能够破译螺旋的结合模式，该螺旋可以与棒的酰胺和氨基甲酸酯基团特异性结合。在平行动力学研究中，螺旋线沿线性轴的穿线和滑动也由1监控。1 H NMR。结果表明，不对称主体的穿线可因客体末端的性质而在动力学上产生偏见，从而使螺旋结构具有优先的滑动感。下文提出的研究进一步证明了foldaxanes具有将设计的分子识别模式与自组装动力学的精细控制相结合以构想复杂的超分子事件的宝贵潜力。
• Selective Encapsulation of Disaccharide Xylobiose by an Aromatic Foldamer Helical Capsule
  作者：Subrata Saha、Brice Kauffmann、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.201808370

  日期：2018.10.8

  Xylobiose sequestration in a helical aromatic oligoamide capsule was evidenced by circular dichroism, NMR spectroscopy, and crystallography. The preparation of the 5 kDa oligoamide sequence was made possible by the transient use of acid‐labile dimethoxybenzyl tertiary amide substituents that disrupt helical folding and prevent double helix formation. Binding of other disaccharides was not detected

  圆二色性，NMR光谱和晶体学证实了螺旋芳族寡酰胺胶囊中的木二糖螯合。短暂使用对酸不稳定的二甲氧基苄基叔酰胺取代基，可以破坏螺旋折叠并防止形成双螺旋，从而可以制备5 kDa的低聚酰胺序列。未检测到其他二糖的结合。晶体学数据揭示了复杂的构成的d -xylobioseα端基异构体和收容在右手螺旋两个水分子。发现二糖具有不同寻常的全轴致密构象。在客体，腔壁和两个水分子之间形成由18个氢键构成的密集网络。