benzo[b]thiophen-3-ylmethyl acetate | 64732-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-3-ylmethyl acetate
• 英文别名: 1-Benzothiophen-3-ylmethyl acetate；1-benzothiophen-3-ylmethyl acetate
• CAS: 64732-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• mdl: MFCD28157788
• 分子量: 206.265
• InChiKey: IXCYPRJRUMAMKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-3-ylmethyl acetate 、 2,6-二甲基苯酚 在 Montmorillonite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到4-(benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  质子交换蒙脱石介导的乙酸异苄酯反应：在扎鲁司特的合成中的应用

  摘要：

  具有出色表面特性的质子交换蒙脱石（H-mont）可以在中孔中提供丰富的酸性位点，并且可以作为一种高效的非均相催化剂，用于通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基化合成含杂环的二芳基甲烷杂乙酸乙酸酯在温和的反应条件下不需要任何添加剂或惰性气氛。使用该策略，以高收率完成了含吲哚的二芳基甲烷13的克级合成，从而制备了Zafirlukast。此外，H-mont可用于乙酸杂苄酯5p与多种醇和1,3-二羰基化合物的亲核取代反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152123
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基苯并噻吩 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到benzo[b]thiophen-3-ylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  质子交换蒙脱石介导的乙酸异苄酯反应：在扎鲁司特的合成中的应用

  摘要：

  具有出色表面特性的质子交换蒙脱石（H-mont）可以在中孔中提供丰富的酸性位点，并且可以作为一种高效的非均相催化剂，用于通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基化合成含杂环的二芳基甲烷杂乙酸乙酸酯在温和的反应条件下不需要任何添加剂或惰性气氛。使用该策略，以高收率完成了含吲哚的二芳基甲烷13的克级合成，从而制备了Zafirlukast。此外，H-mont可用于乙酸杂苄酯5p与多种醇和1,3-二羰基化合物的亲核取代反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152123

文献信息

• Decarboxylative Acetoxylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Sameera Senaweera、Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02092

  日期：2019.10.4

  with regioselectivity. An alternative approach is to use ubiquitous carboxylic acids as starting materials and perform a decarboxylative coupling. Herein, we report conditions for a photocatalytic decarboxylative C-O bond formation reaction that provides rapid and facile access to the corresponding acetoxylated products. Mechanistic investigations suggest that the reaction operates via oxidation of the

  带有乙酰氧基部分的有机分子在天然产物，药物和农药中是重要的功能。通过在过渡金属催化的CO键形成中合成此类分子可以在精心选择的导向基团的存在下实现，以减轻与区域选择性有关的挑战。一种替代方法是使用普遍存在的羧酸作为起始原料并进行脱羧偶联。在此，我们报告了光催化脱羧CO键形成反应的条件，该条件提供了快速便捷地获得相应的乙酰氧基化产物的途径。机理研究表明，该反应通过羧酸盐的氧化，随后的快速脱羧和Cu（OAc）2的氧化来进行。