3-[N-(tert-Butyloxycarbonyl)-N-(3,3-difluoro-2-hydroxy-3-phenylsulfonyl-1-propyl)]amino-1-benzyloxynaphthalene | 181574-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[N-(tert-Butyloxycarbonyl)-N-(3,3-difluoro-2-hydroxy-3-phenylsulfonyl-1-propyl)]amino-1-benzyloxynaphthalene
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(benzenesulfonyl)-3,3-difluoro-2-hydroxypropyl]-N-(4-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 181574-71-0
• 化学式: C₃₁H₃₁F₂NO₆S
• 分子量: 583.653
• InChiKey: DKANIWWQNNMDAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-(benzyloxy)-2-naphthylamine 在 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[N-(tert-Butyloxycarbonyl)-N-(3,3-difluoro-2-hydroxy-3-phenylsulfonyl-1-propyl)]amino-1-benzyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  包含 9,9-二氟-1,2,9,9a-四氢环丙 [c] 苯并 [e] 吲哚-4-酮 (F2CBI) 烷基化亚基的 Duocarmycins 的氟代环丙烷类似物的合成、X 射线结构和性质

  摘要：

  9,9-difluoro-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (F2CBI) 的合成，CC-1065 的二氟环丙烷类似物和 duocarmycin 烷基化亚基，代表第一个此类试剂含有取代天然产物中的反应中心，详述。F2CBI 的核心结构是通过使用对醌二叠氮将分子内金属类卡宾插入 1,1-二氟烯烃 (74%) 的反应制备的，并将其掺入 F2CBI-TMI (24) 中提供了双癌霉素的关键类似物。对 N-BOC-F2CBI (19) 的溶剂分解的研究表明，二氟环丙烷取代的引入将反应性提高了 500 倍，而不会改变与二氟取代的 C9 环丙烷碳进行亲核加成时发生的固有区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja961888n

文献信息

• US6060608A
  申请人：——

  公开号：US6060608A

  公开（公告）日：2000-05-09