2-(2',5'-dihydroxy-4'-methoxyphenyl)-5-methoxy-p-benzoquinone | 51281-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2',5'-dihydroxy-4'-methoxyphenyl)-5-methoxy-p-benzoquinone
• 英文别名: 5-methoxy-2-(2,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone；2-(2,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-5-methoxy-[1,4]benzoquinone；2-(2,5-Dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-5-methoxy-[1,4]benzochinon；5-Methoxy-2-(2,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-benzochinon-(1,4)；5-Methoxy-2-<2.5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl>-benzo-1.4-chinon；2-(2,5-Dihydroxy-4-methoxyphenyl)-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 51281-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: VUBZGTFJMDIVTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',5'-dihydroxy-4'-methoxyphenyl)-5-methoxy-p-benzoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到4,4'-dimethoxy-2,5,2',5'-tetrahydroxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  甲氧基氢醌和甲氧基-对苯醌在与木质纤维素光黄变相关的溶液中的光化学¶

  摘要：

  摘要 使用连续照射和激光闪光光解 (LFP) 研究了甲氧基对苯醌 (MQ) 和甲氧基氢醌 (MHQ) 在稀溶液 (10-4-10-3 M) 中的光反应性。在脱气的四氢呋喃 (THF) 中辐照醌生成 MHQ 和与溶剂的加合物。在乙醇中仅观察到对苯二酚的形成，在水中证实羟基化，而该化合物在四氯化碳中稳定。双醌，4,4'-二甲氧基联苯-2,5,2',5'-双醌，和二苯并呋喃-醌，8-羟基-3,7-二甲氧基二苯并呋喃-1,4-醌，在MHQ 的存在，而与乙基松柏醇的反应性较低。当 MHQ 在脱气的 THF 中被选择性照射时，观察到 MQ 和双氢醌，4,4'-二甲氧基-2,5,2',5'-四羟基联苯的形成。二聚体被光化学或热氧化成单或双醌，该过程在碱性介质中加速。醌和氢醌的连续存在强烈有利于二聚体的形成。当在反式-乙基松柏醛 (EtC) 存在下选择性照射 MHQ 时，观察到醌形成和 EtC 的异构化。用

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2001)074<0542:pomamp>2.0.co;2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 sodium chlorite 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2',5'-dihydroxy-4'-methoxyphenyl)-5-methoxy-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  聚氧苯酚系列研究：八。用亚氯酸钠和二氧化氯氧化香兰素相关物质

  摘要：

  研究证实，二氧化氯和亚氯酸钠的氧化特性并不相同。在 22°C。或更少，亚氯酸钠水溶液在 pH 6 下氧化连苯三酚非常缓慢，但在 pH 3.5 的酸性侧变得非常快。无定形的有色产品可能不包括紫加仑素。在类似情况下，对羟基苯甲醛在 pH 6 时不受影响；在 pH 5 时，22% 被氧化成对苯醌（Dakin 反应），在 pH 1 时该量增加到 39%。当二氧化氯水溶液为氧化剂时，苯醌的产率约为 24%，而与上述范围内的 pH 无关。pH 0.9 的亚氯酸钠从甲氧基-对-氢醌产生 91% 的甲氧基-对-醌；在 pH 4 时，该产品与 56% 的 4,4'-二甲氧基二醌混合，但在 pH 值 6 附近，4,4'-二甲氧基苯醌之后不会进行较慢的氧化。在 1 到 6 之间的所有 pH 值下，含水二氧化氯产生至少 92% 的单体甲氧基醌，可能在交流...

  DOI：

  10.1139/v55-011

文献信息

• Diquinones II the formation of dibenzofuran derivatives by rearrangement of diquinones
  作者：A.J. Shand、R.H. Thomson

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85007-3

  日期：1963.1

  Several diquinones (I, III, V) undergo photochemical and/or thermal rearrangement to dibenzofuranquinones (II, IV, VI). Structure IV has been established by synthesis and unambiguous structures have been assigned to several of its isomers.

  几个二醌（I，III，V）经历光化学和/或热重排，生成二苯并呋喃醌（II，IV，VI）。通过合成已经建立了结构IV，并且已经将明确的结构分配给了它的几种异构体。
• Transpositions d'hydroxy-diquinones I. Pr�paration de l'hydroxy-2-dim�thyl-4,4? -diquinone-3,6,3?,6? et du penta-hydroxy-2,3,6,3?,6?-dim�thoxy-4,4? -diph�nyle
  作者：Th. Posternak、W. Alcalay、R. Huguenin

  DOI：10.1002/hlca.19560390614

  日期：——

  Les préparations de l'hydroxy-2-diméthyl-4,4′-diquinone-3,6,3′,(XIV) et du penta-hydroxy-2,3,6,3′, 6′-dimythoxy-4,4′-diphényle (XXVIII) ont été décrites.

  羟基-二羟基-4,4'-二醌-3,6,3'，（XIV）等五羟基-2,3,6,3'，6'-二甲氧基-4， 4'-diphényle（XXVIII）ontétédécrites。
• Biquinones—IV
  作者：C. Brown、A.R. Forrester、R.H. Thomson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93443-x

  日期：1973.1

  been assigned to the diacetate of the product obtained by addition of hydrogen chloride to 4,4′-dimethoxy-2,5,2′,5′-biquinone, in the cold, mainly on the basis of its 13C NMR spectrum. The structures of a number of halogenodibenzofurans derived from this biquinone, and from the corresponding dimethylbiquinone, by reaction with hydrogen halide have also been determined.

  二烯酮结构（12； R = Ac）已分配给产品的二乙酸盐，该产品是通过在寒冷条件下将氯化氢添加到4,4'-二甲氧基-2,5,2'，5'-联苯醌中而获得的根据其13 C NMR光谱。还已经确定了通过与卤化氢反应而衍生自该联醌和相应的二甲基联醌的许多卤代二苯并呋喃的结构。
• Erdtman, Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1934, vol. 143, p. 196,197
  作者：Erdtman

  DOI：——

  日期：——
• Erdtman, Svensk Kemisk Tidskrift, 1932, vol. 44, p. 135,143, 147
  作者：Erdtman

  DOI：——

  日期：——