2-Phenyl-2'-methoxy-5'-methyl-acetophenon | 2123-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Phenyl-2'-methoxy-5'-methyl-acetophenon
• 英文别名: 2-methoxy-5-methyl-deoxybenzoin；2-Methoxy-5-methyl-desoxybenzoin；1-(2-Methoxy-5-methylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 2123-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD12095009
• 分子量: 240.302
• InChiKey: DLGIYBJJEFSJQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-2'-methoxy-5'-methyl-acetophenon 在 selenium(IV) oxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2,3,4,5,6-pentakis-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Samanta, S. R.; Mukherjee, A. K.; Bhattacharya, A. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 960 - 961

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-Phenyl-2'-methoxy-5'-methyl-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 2277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of substrates with multiple competitive reactive sites toward NBS under neat reaction conditions promoted by visible light
  作者：Blaž Grjol、Marjan Jereb

  DOI：10.1007/s11696-021-01711-x

  日期：2021.10

  methoxy groups, respectively. Surprisingly, ipso-substitution of the acyl group with a bromine atom took place with (4-methoxynaphthyl) alkyl ketones. While the addition of the radical scavenger TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy) decreased the extent of α- and ring bromination, it completely suppressed the benzylic bromination and α,α-dibromination with NBS under SFRC.

  摘要在无溶剂反应条件下，研究了可见光诱导的一系列（杂）芳基烷基取代酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性转化，这些酮具有多个竞争性反应位点（α-羰基、苄基和芳环）。 (SFRC) 并且在没有惰性气体气氛、自由基引发剂和催化剂的情况下。使用 8 W 节能家用灯进行照射。在整个研究过程中处理了多相反应条件。所有底物在 α-羰基位置均为单溴化或二溴化，此外，在具有苄基碳原子或给电子甲氧基的底物中分别观察到一些苄基或芳族溴化。令人惊讶的是，与（4-甲氧基萘基）烷基酮发生了用溴原子对酰基的原位取代。
• Aluminum dodecatungstophosphate (AlPW12O40) as a non-hygroscopic Lewis acid catalyst for the efficient Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds under solvent-less conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Farhad Nowrouzi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.049

  日期：2004.11

  Stable and non-hygroscopic aluminum dodecatungstophosphate (AlPW12O40), which is prepared easily from cheap and commercially available compounds was found to be an effective catalyst for Friedel–Crafts acylation reactions using carboxylic acids, acetic anhydride and benzoyl chloride in the absence of solvent under mild reaction conditions.

  稳定且不吸湿的十二碳二磷酸铝（AlPW 12 O 40），可以容易地由廉价且可商购的化合物制备，被发现是在不存在羧酸的情况下使用羧酸，乙酸酐和苯甲酰氯进行Friedel-Crafts酰化反应的有效催化剂。在温和的反应条件下使用溶剂。
• Samanta, S. R.; Mukherjee, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 26 - 29
  作者：Samanta, S. R.、Mukherjee, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Nerlekar; Nargund, Journal of the Karnatak University, 1957, vol. 2, p. 66
  作者：Nerlekar、Nargund

  DOI：——

  日期：——
• v.Auwers, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 2283
  作者：v.Auwers

  DOI：——

  日期：——