8-methoxy-2-thioxo-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8-methoxy-2-thioxo-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 8-Methoxy-2-sulfanylidene-1,3-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: RGTVDCJGCJAQSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-thioxo-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one 、 吗啉 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到8-methoxy-2-(morpholin-4-yl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, identification and antiplatelet evaluation of 2-morpholino substituted benzoxazines

  摘要：

  A number of 2-morpholino substituted benzoxazines have been prepared in order to test their effectiveness against ADP and collagen induced platelet aggregation. The reaction of 2-thio-1,3-benzoxazines with morpholine has been generalised to enable the use of substituted benzoxazines. Two separate methods were used to prepare 7-O-2-morpholino substituted benzoxazines from 7-hydroxy-2-morpholino benzoxazines. Antiplatelet testing was carried out on 15 of the title compounds. 7-(2-Chloroethoxy)-8-methyl-2-morpholin-4-yl-4H-1,3-benzoxazin-4-one 15d and 7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]-8-methyl-2-morpholin-4-yl-4H-1,3-benzoxazin-4-one 16d showed potent activity against ADP and collagen induced platelet aggregation. The structures of the newly prepared compounds were confirmed by microanalysis as well as the analysis of IR, H-1 and C-13 NMR. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.01.021
• 作为产物：
  描述：

  diisothiocyanato(triphenyl)-λ5-phosphane 、 3-甲氧基水杨酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到8-methoxy-2-thioxo-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用三苯基膦硫氰从 2-（羟基、硫代或氨基）芳香酸生产 1,3-苯并恶嗪、1,3-苯并噻嗪和喹唑啉衍生物的通用方法

  摘要：

  摘要 开发了一种改进的一锅法合成 1,3-苯并恶嗪，其中省略了不稳定硫氰的制备。发现该方法适用于取代（甲基、甲氧基、卤素和羟基）2-羟基苯甲酸和 2-羟基萘甲酸。该方法扩展到 2-硫代、2-氨基和 N-甲基氨基苯甲酸，分别实现了 1,3-苯并噻嗪和喹唑啉衍生物的合成。还发现使用改进方法的 3-羟基吡啶-2-羧酸和 2-羟基烟酸得到 2-硫代-2,3-二氢-4H-吡啶并[2,3-e][1,3]恶嗪-分别为 4-one 和 2-thioxo-2,3-dihydro-4H-pyrido[3,2-e][1,3]oxazin-4-one。新化合物的结构通过其 IR、1H 和 13C NMR 光谱的分析得到证实。

  DOI：

  10.1081/scc-200061564