6-羟基-2-丙基-4H-色烯-4-酮 | 61546-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-羟基-2-丙基-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2-propyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2-propyl-4H-chromen-4-one；6-hydroxy-2-propylchromen-4-one
• CAS: 61546-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FFTPFWQJOJCEGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-丙基-4H-色烯-4-酮 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以61%的产率得到Sulfamic acid 4-oxo-2-propyl-4H-chromen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-（硫代）色酮6-O-磺酸盐：人类类固醇硫酸酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）已成为治疗许多疾病的极具吸引力的靶标。从已知的抑制剂雌酮氨基磺酸雌酮（1）作为先导化合物开始，并发现含有非芳族A环的甾族氨基磺酸盐是无活性的，设计，制备并测试了4-n氨基磺酸铬阻滞人类STS的能力。当氨基磺酸盐基团和侧链位于对角线相对的位置（即2,6-和3,7取代模式）时，这类新型的非甾体类抑制剂表现出很高的效力。用全支链的大块脂肪族侧链和以巯基色-4--4-酮为核心元素可获得最高的活性。2-（1-金刚烷基）-4H-硫代色素-4-on-6-O-氨基磺酸盐（6c）是迄今为止发现的最有效的STS抑制剂，它比1优越约170倍。与1类似，

  DOI：

  10.1021/jm020878w
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-羟基-2-丙基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-（硫代）色酮6-O-磺酸盐：人类类固醇硫酸酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）已成为治疗许多疾病的极具吸引力的靶标。从已知的抑制剂雌酮氨基磺酸雌酮（1）作为先导化合物开始，并发现含有非芳族A环的甾族氨基磺酸盐是无活性的，设计，制备并测试了4-n氨基磺酸铬阻滞人类STS的能力。当氨基磺酸盐基团和侧链位于对角线相对的位置（即2,6-和3,7取代模式）时，这类新型的非甾体类抑制剂表现出很高的效力。用全支链的大块脂肪族侧链和以巯基色-4--4-酮为核心元素可获得最高的活性。2-（1-金刚烷基）-4H-硫代色素-4-on-6-O-氨基磺酸盐（6c）是迄今为止发现的最有效的STS抑制剂，它比1优越约170倍。与1类似，

  DOI：

  10.1021/jm020878w

文献信息

• Chromanone and thiochromanone compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06346626B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  The invention concerns the compounds of formula I wherein R1 and R2 independently are hydrogen, acyl, alkoxycarbonyl or alkyl; either the sulfamoyloxy side chain is bound to the 6 position; R3 is alkyl; alkenyl; alkinyl; a cycloalkyl moiety optionally substituted by alkyl, alkoxy or halogen; arylalkenyl; arylalkinyl; acyl; cycloalkylalkyl; 3-oxo-2-oxacamphanyl; or is 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl; and R4 is hydrogen; alkyl; hydroxy; or alkoxy; or the sulfamoyloxy side chain is bound to the 7 position; R3 has the significance indicated above for R4; and R4 has the significance indicated above for R3; X is O or S; and the symbol - - - is a single or a double bond; in free form or salt form. They can be prepared by sulfamoylation of corresponding hydroxylated compounds, by reduction and/or by N-substitution. They are indicated for use as pharmaceuticals, particularly in the prophylactic or curative treatment of illnesses responsive to steroid sulfatase inhibition.

  该发明涉及式I的化合物，其中R1和R2独立地是氢、酰基、烷氧羰基或烷基；磺酰氧侧链与6位结合；R3是烷基、烯基、炔基、环烷基基团，可选择地被烷基、烷氧基或卤素取代；芳基烯基、芳基炔基、酰基、环烷基烷基、3-氧代-2-氧代樟脑基；或者是6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯基；R4是氢、烷基、羟基或烷氧基；或者磺酰氧侧链与7位结合；R3具有上述R4的含义；R4具有上述R3的含义；X是O或S；符号- - -是单键或双键；以自由形式或盐形式存在。它们可以通过对应的羟基化合物的磺酰化、还原和/或N-取代制备。它们被指定用于制药，特别是在对甾体磺酸酶抑制敏感的疾病的预防或治疗中使用。
• [EN] CHROMANONE AND THIOCHROMANONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CHROMANONE ET DE THIOCHROMANONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1999052890A1

  公开（公告）日：1999-10-21

  (EN) The invention concerns compounds of formula (I), wherein R1 and R2 independently are hydrogen, acyl, alkoxycarbonyl or alkyl; either the sulfamoyloxy side chain is bound to the 6 position; R3 is alkyl; alkenyl; alkinyl; a cycloalkyl moiety optionally substituted by alkyl, alkoxy or halogen; arylalkyl; arylalkenyl; arylalkinyl; acyl; cycloalkylalkyl; 3-oxo-2-oxacamphanyl; 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl; a heteroaryl moiety optionally substituted by alkyl, alkoxy or halogen; or is heteroarylalkyl; and R4 is hydrogen; alkyl; hydroxy; or alkoxy; or the sulfamoyloxy side chain is bound to the 7 position; R3 has the significance indicated above for R4; and R4 has the significance indicated above for R3; X is O or S; and the symbol --- is a single or a double bond; in free form or salt form. They can be prepared by sulfamoylation of corresponding hydroxylated compounds, by reduction and/or by N-substitution. They are indicated for use as pharmaceuticals, particularly in the prophylactic or curative treatment of illnesses responsive to steroid sulfatase inhibition.(FR) L'invention concerne les composés de la formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment hydrogène, acyle, alcoxycarbonyle ou alkyle; soit la chaîne latérale sulfamoyloxy est liée à la position 6; R3 représente alkyle; alcényle; alkinyle; une fraction cycloalkyle facultativement substituée par alkyle, alcoxy ou halogène; arylakyl, arylalcényle; arylalkinyle; acyle; cycloalkylalkyle; 3-oxo-2-oxacamphanyle; 6,6-diméthylebicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yle; une fraction hétéroaryle facultativement substituée par alkyle, alcoxy ou halogène; ou il représente hétéoarylalkyle; et R4 représente hydrogène; alkyle; hydroxy; ou alcoxy; soit la chaîne latérale sulfamoyloxy est liée en position 7; R3 a la définition indiquée ci-dessus pour R4; et R4 a la définition indiquée ci-dessus pour R3; X représente O ou S; et le symbole --- est une liaison simple ou double; sous forme libre ou sous forme de sel. On peut préparer les composés par sulfamoylation de composés hydroxylés correspondants, par réduction et/ou par N-substitution. Ils sont indiqués pour une utilisation en tant qu'agents pharmaceutiques, notamment dans le traitement prophylactique ou curatif de maladies réagissant à l'inhibition de la sulfatase stéroïde.

  本发明涉及化合物的公式（I），其中R1和R2独立地表示氢、酰基、烷氧羰基或烷基；硫酰氧侧链可以与6位结合；R3表示烷基、烯基、炔基、环烷基部分可选地被烷基、烷氧基或卤素取代；芳基烷基、芳基烯基、芳基炔基、酰基、环烷基烷基、3-氧代-2-氧代樟脑基、6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基、杂环芳基部分可选地被烷基、烷氧基或卤素取代；或是杂环芳基烷基；R4表示氢、烷基、羟基或烷氧基，或硫酰氧侧链可以与7位结合；R3具有上述R4的含义；R4具有上述R3的含义；X为O或S；符号---为单键或双键；以自由形式或盐形式存在。它们可以通过相应的羟基化合物的硫酰化、还原和/或N-取代制备。它们被指示用于药物，特别是在预防或治疗对类固醇硫酸酯酶抑制敏感的疾病中。
• Structure–activity relationship studies of flavonoids as potent inhibitors of human platelet 12-hLO, reticulocyte 15-hLO-1, and prostate epithelial 15-hLO-2
  作者：Yesseny Vasquez-Martinez、Rachana V. Ohri、Victor Kenyon、Theodore R. Holman、Silvia Sepúlveda-Boza

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.036

  日期：2007.12

  Human lipoxygenase (hLO) isozymes have been implicated in a number of disease states and have attracted much attention with respect to their inhibition. One class of inhibitors, the flavonoids, have been shown to be potent lipoxygenase inhibitors but their study has been restricted to those compounds found in nature, which have limited structural variability. We have therefore carried out a comprehensive study to determine the structural requirements for flavonoid potency and selectivity against platelet 12-hLO, reticulocyte 15-hLO-1, and prostate epithelial 15-hLO-2. We conclude from this study that catechols are essential for high potency, that isoflavones and isoflavanones tend to select against 12-hLO, that isoflavans tend to select against 15-hLO-1, but few flavonoids target 15-hLO-2. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHROMANONE AND THIOCHROMANONE DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1070059A1

  公开（公告）日：2001-01-24
• US6346626B1
  申请人：——

  公开号：US6346626B1

  公开（公告）日：2002-02-12