N,N'-bis-2-furoylhydrazine | 37584-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N,N'-bis-2-furoylhydrazine
• 英文别名: N,N'-Di(2-furoyl)hydrazine；1.2-Difuroylhydrazin；N,N'-bis-(furan-2-carbonyl)-hydrazine；N,N'-Bis-(furan-2-carbonyl)-hydrazin；N'-(furan-2-carbonyl)furan-2-carbohydrazide
• CAS: 37584-84-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• mdl: MFCD01624673
• 分子量: 220.185
• InChiKey: ZSZCPXMWJPLSLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  465.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-2-furoylhydrazine 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,5-bis(2-furyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-Diaryloxazoles and 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a041
• 作为产物：
  描述：

  pentafluorophenyl-furan-2-carboxylate 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到N,N'-bis-2-furoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Pentafluorophenyl ester activation for the preparation of N,N′-diaroylhydrazines

  摘要：

  Procedures are reported for the preparation of N,N'-diaroylhydrazines using pentafluorophenyl (Pfp) ester activation of aryl carboxylic acids. Mild conditions which avoid intermediate protection of ring substituents, allows the synthesis of both symmetrical and unsymmetrical diaroylhydrazines in high yields. The recent discovery of potent HIV-1 integrase inhibition by N,N'-bis-salicylhydrazine (1) highlights the potential importance of this class of compounds. The stability of pre-activated Pfp ester intermediates and the facility with which N,N'-diaroylhydrazines can be synthesized using this procedure (stirring at room temperature in DMF) may make the method particularly attractive for synthesis of hydrazide libraries.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00149-x

文献信息

• TFFH AS A USEFUL REAGENT FOR THE CONVERSION OF CARBOXYLIC ACIDS TO ANILIDES, HYDRAZIDES AND AZIDES
  作者：A. El-Fahm、M. Abdul-Ghani

  DOI：10.1080/00304940309355842

  日期：2003.8

  carboxylic acids. Moreover, TFFH is also a very convenient reagent for the preparation of isothiocyanates from the corresponding primary amines in the presence of carbon disulfide.4 The present work describes the utility of TFFH for conversion of carboxylic acid to anilides, dihydrazides and acyl azides. In preliminary studies, several anilides were prepared by activation of an equimolar solution of a carboxylic

  N-Protected 氨基酸氟化物是稳定和强大的酰化试剂，用于溶液和固相肽合成的肽形成。这种酰氟比相应的氯化物对中性氧亲核试剂（如水和甲醇）更稳定，但对阴离子亲核试剂和胺似乎具有相同的反应性。* 最近，Carpino 和 El-引入了四甲基氟甲脒六氟磷酸（TFFH，1） Faham3 并被证明是一种极好的试剂，用于从相应的羧酸原位形成酰氟。此外，TFFH 也是一种非常方便的试剂，用于在二硫化碳存在下从相应的伯胺制备异硫氰酸酯。4 目前的工作描述了 TFFH 将羧酸转化为苯胺、二酰肼和酰基叠氮化物的效用。在初步研究中，在三乙胺的存在下，在 0°C 下，通过在乙腈中活化等摩尔羧酸与 TFFH 溶液来制备几种苯胺。将混合物搅拌5-10分钟，然后向反应混合物中加入苯胺(1当量)，然后加入一当量三乙胺。将溶液在室温下搅拌 2 小时，然后进行后处理，得到所需产物（表 1）。)加入到反应混合物中，然后加入一当量的三乙胺。将溶液在室温下搅拌
• Investigation of interaction of benzoquinones and naphthoquinones with substituted hydrazides
  作者：Alaa A. Hassan、Yusria R. Ibrahim、Ahmed M. Shawky

  DOI：10.1002/jhet.278

  日期：——

  and 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone initiates the formation of benzo[e][1,3,4]oxadiazine and benzo- as well as naphthoxadiazepine derivatives. On the other hand, substituted hydrazides attack 1,4-naphthoquinone-2,3-dicarbonitrile to form benzo[f]indazole-4,9-dione derivatives. A rationale for the conversions observed is presented. J. Heterocyclic Chem., 2010.

  取代的酰肼对C-2，C-3的亲核攻击 2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌和2,3-二氯-1,4-萘醌可引发苯并[e] [1,3,4]恶二嗪和苯并-以及萘恶二氮杂卓衍生物的形成。另一方面，取代的酰肼会进攻1,4-萘醌-2,3-二甲腈形成苯并[f]吲唑-4,9-二酮衍生物。提供了观察到的转换的原理。J.杂环化​​学.2010。
• Reactions of Substituted Carbohydrazides with Electron-poor Olefins
  作者：Alaa A. Hassan、Yusria R. Ibrahim、Ahmed M. Shawky

  DOI：10.1515/znb-2008-0813

  日期：2008.8.1

  Substituted carbohydrazides 1a - e reacted with ethenetetracarbonitrile (2) in dimethylformamide with formation of diacylhydrazines 4a - e and 5-amino-1-substiuted pyrazole-3,3,4-tricarbonitriles 5a - e. On the other hand, 1a-c reacted with diethyl (E)-2,3-dicyanobutenedioate (3) to give oxadiazinone and pyrazolone derivatives 12a - e and 13a - e, respectively.

  取代的碳酰肼 1a-e 在二甲基甲酰胺中与乙烯四甲腈 (2) 反应，形成二酰基肼 4a-e 和 5-氨基-1-取代的吡唑-3,3,4-三甲腈 5a-e。另一方面，1a-c 与 (E)-2,3-二氰基丁二酸二乙酯 (3) 反应，分别得到恶二嗪酮和吡唑啉酮衍生物 12a-e 和 13a-e。
• Knyazev; Shishkin; Drozd, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 6, p. 933 - 937
  作者：Knyazev、Shishkin、Drozd

  DOI：——

  日期：——
• Curtius; Leimbach, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 65, p. 35
  作者：Curtius、Leimbach

  DOI：——

  日期：——