5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-azidomethyluridine | 1203913-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-azidomethyluridine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(azidomethyl)uridine；2'-O-azidomethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
• CAS: 1203913-82-9
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₈
• 分子量: 601.616
• InChiKey: BJZNMBKKRHJWKJ-YXINZVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  170.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-azidomethyluridine 、 triethylammonium (4-chlorophenyl)-(1-oxido-4-methoxy-2-picolyl)phosphate 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于叠氮基的2'-O-保护基团通过快速磷酸三酯法合成RNA。

  摘要：

  据报道作为2'-OH保护基的叠氮基甲基和2-（叠氮基甲基）苯甲酰基通过使用O-亲核分子内催化的磷酸三酯固相方法制备寡核糖核苷酸。开发了相应单体合成子的合成方法，并研究了在合成带有链的不同RNA片段时2'-O-叠氮甲基和2'-O-2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用有效性。 15-22个核苷酸的长度。发现叠氮甲基对于有效合成寡核糖核苷酸是更优选的。在去除2'-O-叠氮基甲基之前和之后，检查RNA对它们的互补寡核苷酸的杂交特性。

  DOI：

  10.1080/15257770903170286
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-azidomethyluridine
  参考文献：
  名称：

  2′-O-[(4-CF₃-triazol-1-yl)methyl] Uridine – A Sensitive ¹⁹F NMR Sensor for the Detection of RNA Secondary Structures

  摘要：

  A sensitive uridine-derived sensor (viz., 2'-O-[(4-CF3-triazol-1-yOmethyl]uridine, 1) for F-19 NMR spectroscopic monitoring of RNA secondary structures is described. The applicability of 1 is demonstrated by monitoring the thermal denaturation of the following double and triple helical RNA models: (1) a miR 215 hairpin, (2) a poly U-A*U triple helix RNA (bearing two C-G*CH+ interrupts), and (3) a polyadenylated nuclear-nuclear retention element complex. In these RNA models, the F-19 NMR shift of the 2'-O-(CF3-triazolylmethyl) group shows high sensitivity to secondary structural arrangements. Moreover, 1 favors the desired N-conformation, and its effect on both RNA duplex and triplex stabilities is marginal.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00973

文献信息

• An azidomethyl protective group in the synthesis of oligoribonucleotides by the phosphotriester method
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、S. V. Fedunin、V. N. Klykov、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s1068162009020149

  日期：2009.3

  A rapid and effective method of an automatic oligoribonucleotide synthesis alternative to the phosphoroamidite one was developed based on the phosphotriester approach of internucleotide bond formation under intramolecular O-nucleophilic catalysis and the use of an azidomethyl group for protection of a nucleotide 2'-hydroxyl function.

  基于分子内O-亲核催化下核苷酸间键形成的磷酸三酯方法，并利用叠氮基甲基保护核苷酸2'-羟基功能，开发了一种快速有效的寡核苷酸自动寡核苷酸合成方法，替代了磷酰胺