1-anilino-5-methyl-1-phenyl-hexan-3-one | 128857-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-anilino-5-methyl-1-phenyl-hexan-3-one
• 英文别名: 1-Anilino-5-methyl-1-phenyl-hexan-3-on
• CAS: 128857-14-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: JQKIJOFLXQRSGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-anilino-5-methyl-1-phenyl-hexan-3-one 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3S)-5-Methyl-1-phenyl-1-phenylamino-hexan-3-ol 、 (1S,3S)-5-Methyl-1-phenyl-1-phenylamino-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pilli, R. A.; Russowsky, D.; Dias, L. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1213 - 1214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 乙醚 、 三氟化硼 作用下， 生成 1-anilino-5-methyl-1-phenyl-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Anils. II. Addition of Methyl Ketones to Benzalaniline in the Presence of Boron Fluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01267a097

文献信息

• <i>β</i>-Amino Carbonyl Compounds from Iodine-Catalyzed Three Component Mannich Reactions and Evaluation of Their Antioxidant Activity
  作者：Hasniye Yaşa、Belma Hasdemir、Özge Erken

  DOI：10.1080/00304948.2019.1677443

  日期：2019.11.2

  preparation of b-amino carbonyl compounds, using molecular iodine as a catalyst at room temperature, from ketones, aromatic aldehydes, and aromatic amines (Scheme 1). The synthesized b-amino carbonyl compounds (4a-o) were purified by crystallization or column chromatography and were characterized by elemental analysis, IR, H NMR, C NMR, and GC-MS methods. A number of these compounds (4f-i, 4k-n) are novel

  多组分曼尼希反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成类型之一，在许多含氮天然产物和药物的合成中起着关键作用。曼尼希碱在抗炎、抗微生物、抗疟和抗癌药物的合成中具有非常重要的地位。它们用于石油、造纸和回收行业。文献中报道了几种使用 Amberlyst-15、布朗斯台德酸、路易斯酸和碱合成 b-氨基羰基化合物的方法。然而; 这些方法有一些缺点，包括使用昂贵的金属盐作为催化剂。鉴于这些发现，我们希望扩大碘作为合成 b-氨基羰基化合物催化剂的可能性。在这项工作中，我们描述了一种温和的，在室温下使用分子碘作为催化剂，从酮、芳香醛和芳香胺制备 b-氨基羰基化合物的方便、高效和一锅法（方案 1）。合成的b-氨基羰基化合物(4a-o)通过结晶或柱色谱纯化，并通过元素分析、IR、H NMR、C NMR和GC-MS方法表征。许多这些化合物 (4f-i, 4k-n) 是新的。使用 1,1-二苯基-2-苦基-肼 (DPPH)