(R)-tert-butyl(pent-4-yn-2-yloxy)diphenylsilane | 1248707-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyl(pent-4-yn-2-yloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-pent-4-yn-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1248707-66-5
• 化学式: C₂₁H₂₆OSi
• 分子量: 322.522
• InChiKey: LFDGOOPKRJICSO-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl(pent-4-yn-2-yloxy)diphenylsilane 在 喹啉 、 正丁基锂 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3'-((4R,5R)-5-((5R,Z)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-2-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,4-dioxoran-4-yl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RESORCYLIC ACID LACTONE COMPOUNDS

  摘要：

  公开了一种新型对蛋白激酶具有抑制活性的蒽环酸内酯化合物，其药用可接受盐，合成方法以及包含该化合物作为活性成分的治疗和预防各种癌症疾病的药物组合物。这种新型蒽环酸内酯化合物可用作治疗癌症疾病的药物，特别是血癌，例如急性髓细胞白血病（AML）。

  公开号：

  US20140155635A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 在 咪唑 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-tert-butyl(pent-4-yn-2-yloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  RESORCYLIC ACID LACTONE COMPOUNDS

  摘要：

  公开了一种新型对蛋白激酶具有抑制活性的蒽环酸内酯化合物，其药用可接受盐，合成方法以及包含该化合物作为活性成分的治疗和预防各种癌症疾病的药物组合物。这种新型蒽环酸内酯化合物可用作治疗癌症疾病的药物，特别是血癌，例如急性髓细胞白血病（AML）。

  公开号：

  US20140155635A1
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-tert-butyldiphenyl((5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)oxy)silane 、 potassium carbonate 在 二氯甲烷 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 (R)-tert-butyl(pent-4-yn-2-yloxy)diphenylsilane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以to afford the title compound, (R)-tert-butyl(pent-4-yn-2-yloxy)diphenylsilane as a colorless oil (4.6 g, yield 70%)的产率得到(R)-tert-butyl(pent-4-yn-2-yloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  RESORCYLIC ACID LACTONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明公开了一种新型的对蛋白激酶具有抑制活性的邻苯二甲酸内酯类化合物及其药学上可接受的盐、合成方法和制备该化合物的制药组合物，用作治疗和预防各种癌症疾病的药物，其中该新型邻苯二甲酸内酯类化合物可用作治疗癌症疾病，特别是血液癌症，例如急性髓性白血病（AML）。

  公开号：

  US20140155635A1

文献信息

• [EN] IRREVERSIBLE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF KINASE-RELATED PATHOLOGIES<br/>[FR] INHIBITEURS IRRÉVERSIBLES UTILISÉS POUR TRAITER DES PATHOLOGIES ASSOCIÉES À UNE KINASE
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2011036299A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention provides new compounds (I) having a kinase inhibitory activity and useful for treating cancer.

  本发明提供了具有激酶抑制活性的新化合物(I)，可用于治疗癌症。
• Total Synthesis and Cytotoxic Activity of 5′-Hydroxyzearalenone and 5′β-Hydroxyzearalenone
  作者：Aticha Thiraporn、Vatcharin Rukachaisirikul、Panata Iawsipo、Tatiyar Somwang、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1002/ejoc.201701272

  日期：2017.12.22

  E-selective ring-closing metathesis (RCM). Our synthesis also highlights the utility of the acetal protecting group of the resorcylate moiety and its compatibility in RCM for synthesis of 14-membered RALs. Cytotoxic activity of both synthetic compounds against seven human cancer cell lines was evaluated. 5′-Hydroxyzearalenone exhibits more potent cytotoxic activity against most of cancer cell lines tested

  5'-羟基玉米赤霉烯酮和 5'-β-羟基玉米赤霉烯酮是 14 元 β-间苯二酸内酯 (RAL) 天然产物的高效收敛合成，已在 19 个最长的线性和 29 个总步骤中从市售的 5-己烯- 1-醇和2-(3,5-二甲氧基苯基)乙酸甲酯。我们合成的主要特征包括 Jacobsen 水解动力学拆分、Mitsunobu 酯化和 E 选择性闭环复分解 (RCM)。我们的合成还强调了再苯甲酸酯部分的缩醛保护基团的效用及其在 RCM 中用于合成 14 元 RAL 的兼容性。评估了两种合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒活性。5'-羟基玉米赤霉烯酮对大多数测试的癌细胞系表现出比其差向异构体更有效的细胞毒活性，5'β-羟基玉米赤霉烯酮。两种化合物对 C33A 宫颈癌细胞系均显示出显着的细胞毒活性，IC50 值分别为 21.33 ± 6.43 μM 和 16.00 ± 12.17 μM。
• In Vivo Efficacy of Natural Product-Inspired Irreversible Kinase Inhibitors
  作者：Sofia Barluenga、Rajamalleswaramma Jogireddy、Girish K. Koripelly、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/cbic.201000205

  日期：——

  Inspirational kinase inhibitors: The terminal inhibition achieved with irreversible inhibitors has frequently been harnessed by Nature. Resorcyclic acid lactones (RAL) bearing a cis‐enone moiety have emerged as promising pharmacophores for kinase inhibition. Two prototypical edited RALs were evaluated on an orthotopic murine carcinoma. Despite their similar biochemical activity profile, remarkable

  鼓舞人心的激酶抑制剂：大自然经常利用不可逆抑制剂获得的最终抑制作用。带有顺式-烯酮部分的间环酸内酯（RAL）已经成为抑制激酶的有希望的药效团。在原位鼠癌中评估了两个原型编辑的RAL。尽管它们具有相似的生化活性特征，但是在转移抑制方面观察到显着差异。
• RESORCYLIC ACID LACTONE COMPOUNDS
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20140155635A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed are a novel resorcyclic acid lactone compound with inhibitory activity against protein kinases, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for the synthesis thereof, and a pharmaceutical composition for the treatment and prevention of various cancer diseases comprising the same as an active ingredient. The novel resorcyclic acid lactone compound is useful as a therapeutic for cancer diseases, especially blood cancer, inter alia, acute myeloid leukemia (AML).

  公开了一种新型对蛋白激酶具有抑制活性的蒽环酸内酯化合物，其药用可接受盐，合成方法以及包含该化合物作为活性成分的治疗和预防各种癌症疾病的药物组合物。这种新型蒽环酸内酯化合物可用作治疗癌症疾病的药物，特别是血癌，例如急性髓细胞白血病（AML）。