3,4-Dihydro-5-methoxy-1-(trimethylsilyloxy)naphthalene | 174092-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-Dihydro-5-methoxy-1-(trimethylsilyloxy)naphthalene
• 英文别名: 1-trimethylsilyloxy-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene；(5-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 174092-33-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: KOYIVDNSKXOBLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-5-methoxy-1-(trimethylsilyloxy)naphthalene 在 甲基锂 、 氘代叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到C₁₁H₁₁⁽²⁾HO₂
  参考文献：
  名称：

  对衍生自甲硅烷基烯醇醚和烯醇乙酸酯的烯醇的区域选择性氘化的研究

  摘要：

  结果报告了一系列烯醇的区域选择性 C-氘化，这些烯醇是将 MeLi 添加到相关的烯醇乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中而衍生的，并讨论了这些方法之间的相似性；评论了添加剂叔丁醇锂的可能作用。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.519
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到3,4-Dihydro-5-methoxy-1-(trimethylsilyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基烷基酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的C-氘化研究

  摘要：

  报告了使用氘 (D2) 气体作为氘源和钯/硫酸钡作为介体对衍生自芳基烷基酮的一系列甲硅烷基烯醇醚进行区域选择性 C-氘化的结果。这些结果突出了从取代烯醇前体的简单氘化中获得的众多反应途径和不同的产品类型。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1088

文献信息

• Catalytic enantioselective addition of enol silanes to ketomalonate mediated by C2-symmetric bisoxazoline Lewis acid complexes
  作者：Frank Reichel、Xiangming Fang、Sulan Yao、Marina Ricci、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/a902227i

  日期：——

  A catalytic enantioselective addition reaction of silyl enol ethers to ketomalonate in the presence of C2-symmetric copper(II) bisoxazolines as catalysts is presented; the reaction has been studied for different ligands and substrates under various reaction conditions and proceeds in good yield and with ee’s >90% and a procedure for the preparation of an optically active hydroxy acid is shown.

  本文介绍了一种在C2对称铜(II)双恶唑啉催化剂存在下，硅醚烯醇的催化不对称加成反应到酮丙二酸酯的过程；在不同反应条件下，对多种配体和底物进行了研究，反应收率良好，对映体过量率(ee)超过90%，并展示了一种制备光学活性羟基酸的方法。
• Investigations into theC-deuteriation of silyl enol ethers derived from aryl alkyl ketones
  作者：Svitlana Buksha、Gregory S. Coumbarides、Marco Dingjan、Jason Eames、Michael J. Suggate、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.1088

  日期：2006.8

  reported on the regioselective C-deuteriation of a series of silyl enol ethers derived from aryl alkyl ketones using deuterium (D2) gas as the deuterium source and palladium-on-barium sulfate as the mediator. These results highlight the numerous reaction pathways and different product types available from simple deuteriation of substituted enol precursors. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了使用氘 (D2) 气体作为氘源和钯/硫酸钡作为介体对衍生自芳基烷基酮的一系列甲硅烷基烯醇醚进行区域选择性 C-氘化的结果。这些结果突出了从取代烯醇前体的简单氘化中获得的众多反应途径和不同的产品类型。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Svenstrup, Niels; Boegevik, Anders; Hazell, Rita G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1559 - 1566
  作者：Svenstrup, Niels、Boegevik, Anders、Hazell, Rita G.、Joergensen, Karl Anker

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen Transfer from a Nitridomanganese(V) Complex:  Amination of Silyl Enol Ethers
  作者：J. Du Bois、Jason Hong、Erick M. Carreira、Michael W. Day

  DOI：10.1021/ja953659r

  日期：1996.1.1
• Investigations into the regioselective deuteriation of enolates derived from silyl enol ethers and enolacetates
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.519

  日期：2001.10.30

  Results are reported on the regioselective C-deuteriation of a series of enolates derived from the addition of MeLi to the related enolacetate and silyl enol ether and discussed in terms of the similarity between these methods; comments are made on the possible role of the additive, lithium tert-butoxide. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  结果报告了一系列烯醇的区域选择性 C-氘化，这些烯醇是将 MeLi 添加到相关的烯醇乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中而衍生的，并讨论了这些方法之间的相似性；评论了添加剂叔丁醇锂的可能作用。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.