4,5-二甲基-2-碘苯酚 | 106362-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,5-二甲基-2-碘苯酚
• 英文名称: 6-iodo-3,4-dimethyl-phenol
• 英文别名: 2-iodo-4,5-dimethylphenol；6-iodo-3,4-xylenol；2-iodo-4,5-dimethyl-phenol；5-Jod-4-hydroxy-o-xylol；2-Jod-4,5-dimethyl-phenol
• CAS: 106362-66-7
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: QMBMPXRWVSHTCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-碘苯酚 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JACOBS A. W. C. M.; MAAT L., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 105,(1986) N 6, 183-185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 碘化铵 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.11h， 以80%的产率得到4,5-二甲基-2-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的苯酚的二碘或单碘化

  摘要：

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00161

文献信息

• Iodine(III)-Mediated, Controlled Di- or Monoiodination of Phenols
  作者：Yuvraj Satkar、Luisa F. Yera-Ledesma、Narendra Mali、Dipak Patil、Pedro Navarro-Santos、Luis A. Segura-Quezada、Perla I. Ramírez-Morales、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00161

  日期：2019.4.5

  An oxidative procedure for the electrophilic iodination of phenols was developed by using iodosylbenzene as a nontoxic iodine(III)-based oxidant and ammonium iodide as a cheap iodine atom source. A totally controlled monoiodination was achieved by buffering the reaction medium with K3PO4. This protocol proceeds with short reaction times, at mild temperatures, in an open flask, and generally with high

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。
• Iodination of Phenols by Use of Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate(1–)
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Hiromichi Yamasaki、Shizuo Fujisaki、Manabu Kondo、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2109

  日期：1987.11.5

  The reaction of phenols with benzyltrimethylammonium dichloroiodate(1–) in dichloromethane-methanol in the presence of CaCO3 or NaHCO3 for several hours at room temperature gave iodophenols in good yields.

  在 CaCO3 或 NaHCO3 存在下，酚类与二氯碘酸苄基三甲基铵 (1-) 在二氯甲烷 - 甲醇中在室温下反应几个小时，以良好的产率得到碘酚。
• Design of Polyaromatic Hydrocarbon-Supported Tin Reagents:  A New Family of Tin Reagents Easily Removable from Reaction Mixtures
  作者：Didier Stien、Stéphane Gastaldi

  DOI：10.1021/jo049868o

  日期：2004.6.1

  We report in this paper the preparation and use of stannanes 11, 12a, and 12b, compounds whose 3-pyrenylpropyl side chain affinity for activated carbon simplifies tin removal and product isolation. Our pyrene-supported reagents can be used for radical reductions and cyclizations (11), radical and cationic allylations (12a), and Stille couplings (12b) in much the same way as tributyltin derivatives

  我们在本文报道的制备和使用锡烷的11，图12A，和12B，化合物，其3- pyrenylpropyl侧链亲和力活性炭简化锡去除和产物分离。我们的pyr支持的试剂可用于自由基还原和环化（11），自由基和阳离子烯丙基化（12a）以及Stille偶联（12b），其方式与三丁基锡衍生物大致相同。
• Silacyclization through palladium-catalyzed intermolecular silicon-based C(sp²)–C(sp³) cross-coupling
  作者：Ying Qin、Lianghui Li、Jin-Yuan Liang、Kailong Li、Dongbing Zhao

  DOI：10.1039/d1sc04180k

  日期：——

  Silicon-based cross-coupling has been recognized as one of the most reliable alternatives for constructing carbon–carbon bonds. However, the employment of such reaction as an efficient ring expansion strategy for silacycle synthesis is comparatively little known. Herein, we develop the first intermolecular silacyclization strategy involving Pd-catalyzed silicon-based C(sp2)–C(sp3) cross-coupling. This method

  硅基交叉偶联已被公认为构建碳-碳键最可靠的替代方法之一。然而，使用这种反应作为硅环合成的有效扩环策略相对鲜为人知。在此，我们开发了第一个涉及 Pd 催化的硅基 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 交叉偶联的分子间硅杂环化策略。该方法允许模块化组装大量结构新颖且有趣的具有良好官能团耐受性的硅-苯并[ b ]氧杂环庚烷。该反应成功的关键是硅原子对氧亲核试剂的亲和力比碳亲核试剂更强，而且硅杂环丁烷 (SCB) 具有固有的环-应变释放路易斯酸性。
• Compound having tgfß inhibitory activity and medicinal composition containing the same
  申请人：Shimizu Kiyoshi

  公开号：US20060111375A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention provides compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: wherein X represents CH or N; Z represents —O—, —NH— or —C(═O)—; R and R′ represent a hydrogen atom, hydroxyl, a halogen atom, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl optionally substituted alkoxy, amino, aminocarbonyl, or an optionally substituted heterocyclic group; and A represents an optionally substituted specific carbocyclic or heterocyclic group. The compounds according to the present invention have excellent TGFβ inhibitory activity.

  本发明提供了以下公式（I）所表示的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂： 其中，X代表CH或N；Z代表-O-，-NH-或-C（=O）-；R和R'代表氢原子，羟基，卤原子，可选择取代的烷基，可选择取代的烯基，可选择取代的烷氧基，氨基，氨基甲酰基或可选择取代的杂环基；A代表可选择取代的特定环烷基或杂环基。本发明的化合物具有出色的TGFβ抑制活性。