3',6'-bis(diethylamino)-2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one | 1400271-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis(diethylamino)-2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
• CAS: 1400271-98-8
• 化学式: C₃₄H₃₅N₅O₂
• 分子量: 545.684
• InChiKey: APANOTMHLDBMQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis(diethylamino)-2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到RSP
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence sensing of iodide and bromide in aqueous solution: anion ligand exchanging and metal ion removing

  摘要：

  一种新的罗丹明基荧光探针RSP被简单合成。有趣的是，基于金属离子去除和阴离子配体交换，RSP-Hg-ClO4 组合可作为碘化物和溴化物的选择性荧光探针，这是一种新型的罗丹明基荧光传感机制。此外，RSP 还能在 99% 的水溶液中选择性地识别 Hg2+。

  DOI：

  10.1039/c2nj40102a
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3',6'-bis(diethylamino)-2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于罗丹明 B 酰肼的席夫碱中邻位基团对 Cu2+ 和 Fe3+ 离子选择性识别的影响：DFT 和比色研究的机理方法

  摘要：

  在此，我们在设计用于选择性识别 Cu 2+和 Fe 3+离子的传感器分子时实施了一种计算方法。设计了七种基于罗丹明B酰肼的席夫碱衍生物，并从理论上分析了它们在乙醇溶液中对Cu 2+和Fe 3+离子的化学传感特性。理论计算表明，Cu 2+和Fe 3+离子的选择性识别是通过螺内酰胺开环发生的，邻位取代基和N-杂原子起着关键作用。合成了两种最好的化学传感器并用于检测Cu 2+和 Fe 3+离子的比色法。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.122271

文献信息

• Discrimination of fluorescence light-up effects induced by pH and metal ion chelation on a spirocyclic derivative of rhodamine B
  作者：Andreia Leite、Ana M. G. Silva、Luís Cunha-Silva、Baltazar de Castro、Paula Gameiro、Maria Rangel

  DOI：10.1039/c2dt32198j

  日期：——

  characterization of a spirocyclic derivative of a rhodamine B ligand whose properties allow discrimination of light-up effects induced by metal ion chelation and variation of pH. Distinction of the two effects is important for the use of this type of ligand to detect and monitor metal ions in aqueous solutions. The synthesis of the ligand was performed in two steps, which involve the reaction of rhodamine B with

  在目前的工作中，我们描述了一个螺环的螺环衍生物的结构和光谱表征。 罗丹明B配体，其性质可以区分由金属离子螯合和pH值变化引起的发光效应。对于使用这种类型的配体来检测和监测水溶液中的金属离子，两种作用的区别很重要。配体的合成分两个步骤进行，其中包括罗丹明B 和 水合肼 形成若丹明B酰肼，然后与 2-吡啶甲醛并在微波辐射下使用无溶剂方法成功进行了优化。获得了预期的螺内酰胺形式的配体，并通过EA，MS和单晶X射线衍射对其进行了固态表征。该配体通过NMR，吸收光谱和荧光光谱在溶液中表征，发现其性质对pH和铁（III）浓度敏感。对可变pH值的荧光性质的研究表明，该化合物在2
• Rhodamine-Based Cu2+ -Selective Fluorosensor: Synthesis, Mechanism, and Application in Living Cells
  作者：Anindita Sikdar、Swapnadip Roy、Kakali Haldar、Soma Sarkar、Sujit S. Panja

  DOI：10.1007/s10895-013-1169-y

  日期：2013.5

  A rhodamine B-based fluorescence probe (1) for the sensitive and selective detection of Cu2+ ion has been designed and synthesized using pyridine moiety. The optical properties of this compound have been investigated in acetonitrile-water binary solution (7:3 v/v). Compound 1 is found to be an excellent sensor for a biologically/physiologically very important transition metal ion (Cu2+) using only the two very different modes of measurements (absorption and emission); one case displayed intensity enhancement whereas in other case showed intensity depletion (quenching). A mechanistic investigation has been performed to explore the static nature of quenching process. The sensor has been found to be very effective in sensing Cu2+ ion inside living cells also.

  利用吡啶基设计并合成了一种基于罗丹明 B 的荧光探针 (1)，用于灵敏、选择性地检测 Cu2+ 离子。在乙腈-水二元溶液（7:3 v/v）中研究了该化合物的光学特性。研究发现，化合物 1 是生物/生理学上非常重要的过渡金属离子（Cu2+）的绝佳传感器，只使用了两种截然不同的测量模式（吸收和发射）；一种情况下强度增强，而另一种情况下强度减弱（淬火）。为了探索淬火过程的静态性质，我们进行了一项机理研究。研究发现，该传感器在感知活细胞内的 Cu2+ 离子方面也非常有效。
• A new mitochondrion targetable fluorescent probe for carbon monoxide-specific detection and live cell imaging
  作者：Chenxia Zhang、Hai Xie、Tongxia Zhan、Jie Zhang、Bochao Chen、Zhaosheng Qian、Guanglu Zhang、Weifen Zhang、Jin Zhou

  DOI：10.1039/c9cc03909k

  日期：——

  A red molecular probe for carbon monoxide (CO)-specific detection based on palladium-free mediated opening of spirolactam has been applied to establish a safe and powerful method to detect and image CO changes in biological systems.

  一种针对一氧化碳（CO）特异性检测的红色分子探针，基于无钯介导的螺内酰胺开环，已被应用于建立一种安全而强大的方法，用于检测和成像生物系统中的CO变化。
• Design and synthesis of rhodamine based chemosensors for the detection of Fe3+ ions
  作者：Narendra Reddy Chereddy、Koorathota Suman、Purna Sai Korrapati、Sathiah Thennarasu、Asit Baran Mandal

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.05.025

  日期：2012.12

  The number and nature of coordinating entities as well as the size of chelating cavity in rhodamine based chemosensors were tuned to enhance the selectivity and sensitivity for Fe3+ ions. An intense pink color development and enhancement in fluorescence emission intensity of chemosensor 5 upon complex formation at pH 7.4 enabled the detection of Fe3+ ions in the presence of other competitive metal ions like Li+, Na+, K+, CS+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Cr3+, Fe2+, Cu2+, Co2+, Ni2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+, and Pb2+. A plausible application of chemosensor 5 in the imaging of live fibroblast cells exposed to Fe3+ ions is also demonstrated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Toward a highly sensitive and selective indole-rhodamine-based light-up probe for Hg 2+ and its application in living cells
  作者：Yao Tang、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.024

  日期：2017.7

  We herein designed and synthesized a light-up fluorescent probe L1 for Hg2+ species, which is based on indole derivative and Rhodamine fluorophore. The new probe can show a linear response to Hg2+ with high sensitivity and selectivity. As the Hg2+ concentration changed from 0 to 450 mu M, the fluorescence intensity of L1 at 575 nm changed from 50 to 6181 (similar to 120-fold). The detection limit of the probe was 5.0 x 10(-8) M. Besides, we have successfully applied L1 to monitor Hg2+ species in living MCF-7 cells by way of fluorescence imaging. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.