2-methyl-5-phenylbenzofuran | 121045-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylbenzofuran
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 121045-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: CEHUXUPUASFISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenylbenzofuran 在 Rh-CAAC 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 生成 5-cyclohexyl-2-methyloctahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过级联催化对苯并呋喃进行对映和非对映选择性完全氢化

  摘要：

  我们报道了多取代苯并呋喃在一锅级联催化中的对映和非对映选择性完全氢化。开发的协议有助于受控安装多达六个新定义的立体中心，并产生结构复杂的八氢苯并呋喃，普遍存在于许多生物活性分子中。手性均相钌-N-杂环卡宾络合物和来自络合物前体的原位活化铑催化剂的独特匹配依次作用以实现所提出的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202103910
• 作为产物：
  描述：

  4-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,1'-biphenyl 在 cesium fluoride 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-methyl-5-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过级联催化对苯并呋喃进行对映和非对映选择性完全氢化

  摘要：

  我们报道了多取代苯并呋喃在一锅级联催化中的对映和非对映选择性完全氢化。开发的协议有助于受控安装多达六个新定义的立体中心，并产生结构复杂的八氢苯并呋喃，普遍存在于许多生物活性分子中。手性均相钌-N-杂环卡宾络合物和来自络合物前体的原位活化铑催化剂的独特匹配依次作用以实现所提出的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202103910

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and Coumarins from Phenols and Olefins
  作者：Upendra Sharma、Togati Naveen、Arun Maji、Srimanta Manna、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201305326

  日期：2013.11.25

  Triple CH functionalization: Palladium‐catalyzed synthesis of benzofurans and coumarins by reacting phenols and unactivated olefins is described. The reaction comprises sequential CH functionalization and shows diverse functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  三重CH官能化：描述了通过酚与未活化的烯烃反应，钯催化合成苯并呋喃和香豆素。该反应包括顺序的CH官能化，并显示出各种官能团相容性。初步的机理研究阐明了可能的机制。
• Fabrication of an amyloid fibril-palladium nanocomposite: a sustainable catalyst for C–H activation and the electrooxidation of ethanol
  作者：Ramasamy Jayarajan、Rakesh Kumar、Jagriti Gupta、Gayathri Dev、Pradeep Kadu、Debdeep Chatterjee、Dhirendra Bahadur、Debabrata Maiti、Samir K. Maji

  DOI：10.1039/c8ta11134k

  日期：——

  used as a heterogeneous catalyst in C–H bond activation and the electrooxidation of ethanol. The study demonstrated α-Syn-PdNPs to be a superior heterogeneous catalyst for the synthesis of pharmaceutically valuable benzofuran, naphthofuran, coumarin and N-arylindole via C–H activation. Further, the electrooxidation of ethanol using α-Syn-PdNPs displayed an electrochemically active surface area of 160.6

  淀粉样蛋白是高度有序的纳米原纤维，其抗张强度与钢相似，因此可以抵抗极端的pH和温度。基于此原理，我们证明了以α-突触核蛋白（α-Syn）原纤维为模板，可以轻松合成钯，铜，铂，金和银纳米复合材料。我们表明，α-Syn-原纤维-钯纳米颗粒（α-Syn-PdNPs）复合材料可以用作C–H键活化和乙醇电氧化的非均相催化剂。研究表明，α-Syn-PdNPs是一种优异的非均相催化剂，可通过以下方法合成药学上有价值的苯并呋喃，萘并呋喃，香豆素和N-芳基吲哚。C–H激活。此外，使用α-Syn-PdNPs对乙醇进行的电氧化表现出160.6 m 2 g -1的电化学活性表面积，该表面积比先前报道的负载Pd纳米复合材料的值高得多。
• Synthesis of Benzofuran and Indole Derivatives Catalyzed by Palladium on Carbon
  作者：Anatoli Savvidou、Dimitrios IoannisTzaras、Giorgos S. Koutoulogenis、Alexis Theodorou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201900577

  日期：2019.6.30

  A cheap, easy‐to‐execute and sustainable synthetic methodology for the synthesis of indoles and benzofurans was developed utilizing Pd/C as the promoter. A great variety of substituted ortho‐allyl anilines or phenols were utilized, leading to products in moderate yields. Recycling of the catalyst up to five times has been achieved.

  利用Pd / C作为促进剂，开发了一种廉价，易于执行且可持续的合成吲哚和苯并呋喃的合成方法。大量使用了取代的邻烯丙基苯胺或苯酚，从而使产品收率适中。催化剂的再循环达到了五次。
• Ota, Tomomi; Hasegawa, Shun; Inoue, Seiichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3029 - 3036
  作者：Ota, Tomomi、Hasegawa, Shun、Inoue, Seiichi、Sato, Kikumasa

  DOI：——

  日期：——
• OTA, TOMOMI;HASEGAWA, SHUN;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 3029-3035
  作者：OTA, TOMOMI、HASEGAWA, SHUN、INOUE, SEIICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——