N-(2-cyclopent-1-enyl-ethyl)-aniline | 408507-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-cyclopent-1-enyl-ethyl)-aniline
• 英文别名: N-(2-Cyclopent-1-enyl-aethyl)-anilin；N-[2-(1-Cyclopenten-1-yl)ethyl]benzenamine；N-[2-(cyclopenten-1-yl)ethyl]aniline
• CAS: 408507-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: RUOXNTSUZKKHSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyclopent-1-enyl-ethyl)-aniline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉 、 1,2-二氯乙烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 N-(2-(1-chloro-2-(trifluoromethyl)cyclopentyl)ethyl)-N-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  未活化环烯烃的配体控制、可调的铜催化自由基发散三氟甲基化

  摘要：

  已经探索了通过调节合适的配体对未活化的环烯烃进行 Cu 催化的高化学选择性三氟甲基化反应。Cu(I)/适当的配体催化系统克服了区分涉及自由基中间体的两条途径的关键挑战，并为位点特异性螺芳基三氟甲基化和氯三氟甲基化提供了一种配体控制的方法，以提供三氟甲基化的螺四氢喹啉化合物和邻位含氯的化合物三氟甲基环烷烃。此外，与报道的氯源相比，1,2-二氯乙烷被用作三氟氯甲基化的更绿色、更经济的原料。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101016
• 作为产物：
  描述：

  cis-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-(2-cyclopent-1-enyl-ethyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Bertho; Roedl, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2218,2224, 2679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Spiro-dihydroquinoline and Octahydrophenanthrene Derivatives via Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Arylation
  作者：Zhong-Lin Zang、Shuklachary Karnakanti、Sheng Zhao、Ping Hu、Zhen Wang、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00228

  日期：2017.3.17

  A method for intramolecular sp2 C–H oxidative arylation of unactivated cyclic olefins has been developed to access spiro-dihydroquinoline and octahydrophenanthrene derivatives in a straightforward and efficient manner. Bearing picolinamide as a directing group, the alkenyl anilines cyclized to afford spiro-dihydroquinolines in moderate to excellent yields via direct oxidative arylation, while the alkenyl

  已开发出一种用于未活化环烯烃的分子内sp 2 C–H氧化芳基化的方法，以一种直接有效的方式获得螺二氢喹啉和八氢菲衍生物。链烯基苯胺以吡啶啉酰胺为导向基团，环化后可通过直接氧化芳基化反应以中等至优异的收率得到螺-二氢喹啉，而链烯基苄胺则通过顺序氧化芳基化和双乙酰氧基化反应以中等收率提供了八氢菲衍生物。
• Intramolecular nitration–aminocarbonylation of unactivated olefins: metal-free synthesis of γ-lactams
  作者：Dong Chen、Meishan Ji、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c9cc03736e

  日期：——

  Disclosed herein is a novel, metal-free synthesis of γ-lactams through the radical-mediated nitration–aminocarbonylation of unactivated olefins. The reaction is initiated by a nitro radical generated from the homolysis of tert-butyl nitrite. The intramolecular cyanamide serves as the aminocarbonylating reagent. This protocol offers an environment-benign method to produce the synthetically valuable

  本文公开了一种通过自由基介导的未活化烯烃的硝化-氨基羰基化而新颖，无金属的γ-内酰胺合成方法。该反应由亚硝酸叔丁酯均解产生的硝基自由基引发。分子内氰酰胺用作氨基羰基化试剂。该协议提供了一种环境友好的方法来生产具有合成价值的硝基甲基取代的γ-内酰胺。