2-Methylcyclopentanone oxime | 85028-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Methylcyclopentanone oxime
• 英文别名: (NE)-N-(2-methylcyclopentylidene)hydroxylamine
• CAS: 85028-03-1
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: UKYZAUSNYKUJJC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylcyclopentanone oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-N-(Diphenylphosphinyl)-2-methylcyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Hydride Reductions of Cyclic N-Diphenylphosphinyl Imines. Highly Diastereoselective Syntheses of Protected Primary Amines

  摘要：

  Reduction of N-diphenylphosphinyl imines of variously substituted cyclohexanones, cyclopentanones, and bicyclic ketones with lithium tri-sec-butylborohydride provides highly diastereoselective procedures for the syntheses of N-diphenylphosphinyl amines which represent protected primary amines that can be unmasked by mild acidic cleavage. Attack of cyclohexyl derivatives occurs almost exclusively via equatorial approach to yield axial amine derivatives while cyclopentyl and bicyclic imines are attacked from the less sterically encumbered faces.

  DOI：

  10.1021/jo00128a009
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-Methylcyclopentanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Aryl sulfonyl piperidines

  摘要：

  本文提供了以下式（1）的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如II型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。

  公开号：

  US20060199816A1

文献信息

• Aryl sulfonyl piperidines
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20060199816A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Provided herein are compounds of the formula (1): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了以下式（1）的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如II型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Keiji Maruoka、Tohru Miyazaki、Mamoru Ando、Yasushi Matsumura、Soichi Sakane、Kazunobu Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00347a052

  日期：1983.5
• HUTCHINS, R. O.;SU, WEI-YANG;SIVAKUMAR, R.;CISTONE, F.;STERCHO, Y. P., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 20, 3412-3422
  作者：HUTCHINS, R. O.、SU, WEI-YANG、SIVAKUMAR, R.、CISTONE, F.、STERCHO, Y. P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Hydride Reductions of Cyclic N-Diphenylphosphinyl Imines. Highly Diastereoselective Syntheses of Protected Primary Amines
  作者：Robert O. Hutchins、Jeffrey Adams、Melvin C. Rutledge

  DOI：10.1021/jo00128a009

  日期：1995.11

  Reduction of N-diphenylphosphinyl imines of variously substituted cyclohexanones, cyclopentanones, and bicyclic ketones with lithium tri-sec-butylborohydride provides highly diastereoselective procedures for the syntheses of N-diphenylphosphinyl amines which represent protected primary amines that can be unmasked by mild acidic cleavage. Attack of cyclohexyl derivatives occurs almost exclusively via equatorial approach to yield axial amine derivatives while cyclopentyl and bicyclic imines are attacked from the less sterically encumbered faces.