2-hexyl-6-phenyl-α-tetralone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hexyl-6-phenyl-α-tetralone
• 英文别名: 2-hexyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₆O
• 分子量: 306.448
• InChiKey: XLHKWKPBSHWBRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯己烷 、 6-phenyl-α-tetralone cesium enolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-hexyloxy-7-phenyl-1,2-dihydronaphthalene 、 2-hexyl-6-phenyl-α-tetralone 、 2,2-Dihexyl-6-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one 、 4-Hexoxy-3-hexyl-7-phenyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  6-苯基-α-四氢萘酮烯醇铯的聚集和反应性：与烯醇锂的比较。

  摘要：

  6-苯基-α-四氢萘酮的铯烯醇铯（CsPAT）在387 nm处的THF中具有λ（最大值），但是浓度的变化对于应用奇异值分解而言太小了。具有几个指标的质子转移研究表明，CsPAT形成具有四聚化平衡常数K（1,4）= 2.3 x 10（11）M（-3）的单体-四聚体混合物。单体的pK为23.39，其中芴分配为22.9（每氢）。为了进行比较，烯醇锂LiPAT也是K-（1,4）= 4.7 x 10（10）M（-3）和pK = 14.22的单体四聚体。大量的HMPA促进与两种烯醇化物的离解。使用几种烷基卤化物和甲苯磺酸甲酯测量CsPAT的离子对S（N）2初始速率，并将其与LiPAT的其他速率进行比较。在所有情况下，烯醇盐单体比聚集体具有更高的反应性。CsPAT与烷基卤的反应通常是C-烷基化，但是HMPA促进O-烷基化的增加。一种新的指示剂，11-甲基-11H-苯并[b]芴，在铯尺度上的pK为23.39。

  DOI：

  10.1021/jo034543d