tert-butyl ((2S,3R)-4-azido-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutyl)(methyl)carbamate | 1326726-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3R)-4-azido-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-4-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1326726-98-0
• 化学式: C₁₇H₃₆N₄O₃Si
• 分子量: 372.583
• InChiKey: FSDBKGVLRKCQCE-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(N-Boc-N-甲基氨基)乙醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 叠氮化四丁基铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 tert-butyl ((2S,3R)-4-azido-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Practical asymmetric synthesis of β-hydroxy γ-amino acids via complimentary aldol reactions

  摘要：

  Orthogonally protected chiral beta-hydroxy-gamma-amino acids can be accessed in >100 g quantities from readily available starting materials and reagents in three to four steps. These chiral synthons contain two adjacent stereocenters along with suitably protected functional groups (O-TBS, N-Boc) for downstream reactivity. Implementation of two existing aldol technologies allows rapid access to all possible stereo-isomers of 1. The guiding principles during reaction optimization were reaction scalability and operational efficiency. Conversion of the amino acids to a variety of chiral building blocks in one to two steps demonstrates their synthetic utility. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.043