1-benzimidazolin-2-one | 158693-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzimidazolin-2-one
• 英文别名: benzyl N-[2-oxo-2-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 158693-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄
• 分子量: 325.324
• InChiKey: XCVZYXHNUQNIJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzimidazolin-2-one 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-羟基苯并咪唑 、 benzyl N-(2-hydroxyprop-2-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  羧基保护基可转化为活化基。邻氨基苯胺的氨基甲酸酯是反应性N-酰基脲的前体

  摘要：

  氨基酸衍生物的邻氨基苯甲酸酯的选定氨基甲酸酯在中性和酸性水性条件下是稳定的，但是经历定量的碱催化的分子内转化为1-酰基苯并咪唑啉-2-酮。建立了该反应以及随后的N-酰脲水解的pH速率曲线。所述Ñ -acylurea显示一个水解反应性达到该活性酯的并且被示出为酰化亮氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73414-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(2-hydroxyprop-2-enyl)carbamate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzimidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羧基保护基可转化为活化基。邻氨基苯胺的氨基甲酸酯是反应性N-酰基脲的前体

  摘要：

  氨基酸衍生物的邻氨基苯甲酸酯的选定氨基甲酸酯在中性和酸性水性条件下是稳定的，但是经历定量的碱催化的分子内转化为1-酰基苯并咪唑啉-2-酮。建立了该反应以及随后的N-酰脲水解的pH速率曲线。所述Ñ -acylurea显示一个水解反应性达到该活性酯的并且被示出为酰化亮氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73414-9

文献信息

• Carboxyl-protecting groups convertible into activating groups. Carbamates of o-aminoanilides are precursors of reactive N-acylureas
  作者：Robert Pascal、Denis Chauvey、Régine Sola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73414-9

  日期：1994.8

  Selected carbamates of o-aminoanilides of amino acid derivatives are stable under neutral and acidic aqueous conditions but undergo a quantitative base-catalysed intramolecular conversion into an 1-acylbenzimidazolin-2-one. The pH-rate profiles for this reaction and for the subsequent hydrolysis of the N-acylurea were established. The N-acylurea displays a hydrolytic reactivity reaching that of active

  氨基酸衍生物的邻氨基苯甲酸酯的选定氨基甲酸酯在中性和酸性水性条件下是稳定的，但是经历定量的碱催化的分子内转化为1-酰基苯并咪唑啉-2-酮。建立了该反应以及随后的N-酰脲水解的pH速率曲线。所述Ñ -acylurea显示一个水解反应性达到该活性酯的并且被示出为酰化亮氨酸甲酯。