rhodamine 6G | 3373-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rhodamine 6G
• 英文别名: Basic Red 1；ethyl 2-[3-(ethylamino)-6-ethylimino-2,7-dimethylxanthen-9-yl]benzoate
• CAS: 3373-01-1
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₃
• 分子量: 442.558
• InChiKey: IWWWBRIIGAXLCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  C.i. basic red 1 appears as bright bluish-pink crystals or reddish purple powder. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 67.1° F (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  VOLATILIZES @ LESS THAN 200 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性的证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：罗丹明6G

IARC Carcinogenic Agent:Rhodamine 6G

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第16卷（1978年）一些芳香胺及相关的硝基化合物 - 染发剂、着色剂和杂项工业化学品

IARC Monographs:Volume 16: (1978) Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds – Hair Dyes, Colouring Agents and Miscellaneous Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 解毒与急救

在处理被阳离子染料污染的眼睛时，急救措施旨在去除尚未与组织发生反应的染料。这包括大量冲洗、机械去除颗粒，在颜色铅笔嵌入的情况下可能需要手术探查和小心移除颗粒。单宁或单宁酸的溶液可以沉淀阳离子染料并使其基本上无害，但这只处理了尚未与组织发生反应的那部分染料。实验确定，如果在兔子眼睛应用粉末状碱性染料后三分钟内应用5%至10%的单宁溶液，这种处理在预防意义上是有效的，但在三分钟后这种处理的有效性迅速降低。其他形式的化学治疗旨在去除结合的和过量的染料。然而，阳离子染料与角膜体外反应的研究表明，这些染料与组织的结合非常牢固，很难从组织中去除…… /阳离子染料/

In treatment of eyes contaminated with cationic dyes, first aid measures are aimed at getting rid of dye which has not yet reacted with the tissues. This includes copious irrigation, mechanical removal of particles, and in the case of imbedded colored pencil may necessitate surgical exploration and careful removal of the particles. Solutions of tannin or tannic acid precipitate cationic dyes and render them essentially noninjurious, but this disposes of only that portion of the dye which has not already reacted with the tissues. /It was/ determined experimentally that a 5% to 10% solution of tannin was effective essentially in a prophylactic sense if applied within three minutes following application of powdered basic dyes to the eyes of rabbits, but that the effectiveness of this treatment rapidly diminished after three minutes. Other forms of chemical treatment have been aimed at removing both combined and excess dye. However, studies of the reaction of cationic dyes with cornea in vitro have shown these dyes to bind very tenaciously and to be very difficult to remove from combination with the tissue. ... /Cationic dyes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

罗丹明6G表现出高血浆蛋白结合。

RHODAMINE 6G EXHIBITS HIGH PLASMA PROTEIN BINDING.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

罗丹明6G和罗丹明B在给狗（未指明品种、年龄和性别）静脉输注1毫克/分钟染料后，通过分泌素或胆囊收缩素-胰腺酶刺激，在现场被报告在胰腺液中排出。未报告排出速率。

Rhodamine 6G and rhodamine B were reported to be excreted in the pancreatic juice in situ after intravenous infusion of 1 mg dye per minute to dogs (strain, age, and sex not specified) followed by the administration of secretin or cholecystokinin-pancreozymin stimulation. The rate of excretion was not reported.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodamine 6G 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 CU2+铜离子探针Ⅱ(R6G)
  参考文献：
  名称：

  基于若丹明荧光团的Fe3 +检测的高灵敏度和选择性荧光探针。

  摘要：

  一个简单的基于罗丹明的荧光探针L1，在CH 3 CN / Tris-HCl缓冲液（v：v = 9：1，pH 7.00）溶液中对Fe 3+表现出良好的响应。在优化的实验条件下，探针L1可用作Fe 3+的荧光和比色探针，检测限低至0.29μM。根据Benesi-Hildebrand图，计算出Fe 3+与探针L1的结合常数（K a）分别为1.4×10 10  M -2。通过添加Fe 3+，CH 3探针L1的CN / Tris-HCl缓冲液（v：v = 9：1，pH 7.00）溶液显示出明显的颜色变化，从透明变为粉红色，并出现明显变化。更重要的是，探针的识别处理L1为铁3+是在加入化学ACO可逆- 。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02378-0
• 作为产物：
  描述：

  rhodamine 6G 在 Tetrabutylammonium Rhodanide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 rhodamine 6G
  参考文献：
  名称：

  涉及离子对内电子转移的罗丹明染料盐的光化学

  摘要：

  研究了罗丹明 6G 硫氰酸盐离子对的电子转移光化学。对于低极性溶剂（如乙酸乙酯）中的染料，若丹明 6G 的发射是显着的...

  DOI：

  10.1139/v03-074
• 作为试剂：
  描述：

  5-(4-Fluorophenyl)hex-4-enoic acid 在 rhodamine 6G 、 ene-reductase, W₆₆A, H₁₂₈W, Y₁₇₇F, F₂₆₉I, Y₃₄₃A mutant from Gluconobacter oxydans 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  重新利用可见光激发烯还原酶进行非对映和对映选择性内酯合成

  摘要：

  已经开发出双重生物/光催化系统，用于实现以前难以实现的非对映选择性和对映选择性自由基内酯化。通过整合定向进化和光诱导单电子氧化，我们重新利用了工程烯还原酶来引导非天然自由基C−O形成，从而提供了多种具有邻位立构中心的对映增强型5元和6元内酯，其中部分带有季铵基团立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202402673

文献信息

• Isotope Edited Internal Standard Method for Quantitative Surface-Enhanced Raman Spectroscopy
  作者：Dongmao Zhang、Yong Xie、Shirshendu K. Deb、V. Jo Davison、Dor Ben-Amotz

  DOI：10.1021/ac050338h

  日期：2005.6.1

  A new isotope edited internal standard (IEIS) method for quantitative surface-enhanced Raman spectroscopy (SERS) is demonstrated using rhodamine 6G (R6G-d0) and rhodamine 6G (R6G-d4) edited with deuterium. The reproducibility and accuracy of the IEIS method is investigated both under optical resonance (SERRS) and nonresonance (SERS) conditions. A batch-to-batch concentration measurement reproducibility of better than 3% is demonstrated over a concentration range of 200 pM−2 μM with up to a factor of 3 difference between the concentration of the analyte and its IEIS. The superior performance of the IEIS method is further illustrated by comparing results obtained using absolute SERS/SERRS intensity calibration (with no internal standard) or using adenine (rather than R6G-d4) as an internal standard for R6G concentration quantization. Potential biomedical gene expression and comparative proteomic applications of the IEIS method are discussed.

  一种新型同位素编辑内部标准（IEIS）方法用于定量表面增强拉曼光谱（SERS），该方法使用了氘编辑的罗丹明6G（R6G-d0）和罗丹明6G（R6G-d4）。研究了IEIS方法在光学共振（SERRS）和非共振（SERS）条件下的可重复性和准确性。数据显示，在200 pM到2 μM的浓度范围内，批次间浓度测量的可重复性优于3%，并且分析物的浓度与其IEIS之间的差异可达3倍。通过与使用绝对SERS/SERRS强度校准（没有内部标准）或使用腺苷酸（而不是R6G-d4）作为罗丹明6G浓度定量的内部标准的结果进行比较，进一步展示了IEIS方法的优越性能。讨论了IEIS方法在生物医学基因表达和比较蛋白质组学应用中的潜力。
• A Ratiometric Two-Photon Fluorescent Probe for Tracking Lysosomal ATP: Direct In Cellulo Observation of Lysosomal Membrane Fusion Processes
  作者：Yong Woong Jun、Taejun Wang、Sekyu Hwang、Dokyoung Kim、Donghee Ma、Ki Hean Kim、Sungjee Kim、Junyang Jung、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1002/anie.201804743

  日期：2018.8.6

  contents through membrane fusion processes, kiss‐and‐run and full‐collapse fusion. Indirect observation of these fusion processes using artificial vesicles enhanced our understanding on the molecular mechanisms involved. Direct observation of the fusion processes in a real biological system, however, remains a challenge owing to many technical obstacles. We report a ratiometric two‐photon probe offering real‐time

  囊泡通过膜融合过程，亲吻和奔跑以及完全塌陷的融合来交换其内含物。使用人工囊泡对这些融合过程的间接观察增强了我们对涉及的分子机制的理解。然而，由于许多技术障碍，在真实生物系统中直接观察融合过程仍然是一个挑战。我们首次报道了一种比例式双光子探针，可实时跟踪溶酶体ATP并提供定量信息。通过将探针应用于双光子活细胞成像，可以直接观察到细胞中的溶酶体膜融合过程，并测量了其溶酶体ATP的浓度。结果表明，溶酶体之间的亲吻和奔跑过程是通过反复的短暂相互作用与逐渐混合的内容物进行的，而全融合过程会立即发生。此外，证实了两种融合过程均进行了内容物的保存。这种小分子探针产生的干扰极小，因此具有研究与溶酶体ATP相关的各种生物学过程的潜力。
• CHEF induced highly selective and sensitive turn-on fluorogenic and colorimetric sensor for Fe3+
  作者：Shyamaprosad Goswami、Sangita Das、Krishnendu Aich、Deblina Sarkar、Tapan Kumar Mondal、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/c3dt51974k

  日期：——

  A new fluorescent probe was synthesized from rhodamine-6G and 6-(hydroxymethyl) picolinohydrazide for the sensing of Fe3+ in an aqueous environment. The structure of the sensor was confirmed through its single crystal X-ray study. It exhibits a high specificity and sensitivity towards Fe3+ over other interfering heavy and transition metal ions (HTM). The turn-on greenish-yellow fluorescence and a colorimetric change from colourless to pink were observed upon addition of Fe3+ which evokes almost 116- and 23-fold enhancement in absorbance and emission intensity respectively in an acetonitrile–water (1 : 1, v/v, 25 °C) solution at a neutral pH (pH = 7.2). The Fe3+ promoted ring opening of the spirolactam framework to the open chain amide platform of the sensor is responsible for its visible colour change and turn-on fluorescence activity. It also exhibits an excellent performance in the “dip stick” method. Moreover the limit of detection of the probe is in the 10−8 M range.

  利用罗丹明-6G 和 6-（羟甲基）吡啶酰肼合成了一种新的荧光探针，用于感应水环境中的 Fe3+。通过单晶 X 射线研究证实了该传感器的结构。与其他干扰性重金属离子和过渡金属离子（HTM）相比，它对 Fe3+ 具有很高的特异性和灵敏度。在中性 pH 值（pH = 7.2）的乙腈-水（1:1，v/v，25 °C）溶液中，加入 Fe3+ 后，可观察到黄绿色荧光的开启以及从无色到粉红色的比色变化，吸光度和发射强度分别提高了近 116 倍和 23 倍。传感器的开链酰胺平台的螺内酰胺框架在 Fe3+ 的促进下开环，从而产生了可见的颜色变化和开启荧光的活性。它在 "浸渍棒 "法中也表现出卓越的性能。此外，该探针的检测限在 10-8 M 范围内。
• A simple strategy for constructing acylhydrazone photochromic system with visible color/emission change and its application in photo-patterning
  作者：Yuanyuan Liu、Qiuchen Peng、Yuanyuan Li、Hongwei Hou、Kai Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.05.007

  日期：2020.12

  ultraviolet region, which makes the band separation between the absorbance maxima of its irradiated and unirradiated forms cannot be observed by naked eyes and greatly limits their practical applications. In this work, a simple strategy for constructing acylhydrazone photochromic system with visible color/emission change is provided. Rhodamine 6G hydrazine-2-aldehyde-pyridine Schiff base (compound 3) is

  摘要酰基hydr作为一种潜在的光致变色体系，与一些经典的光致变色体系相比，具有成本低，合成简单，可修饰性高等诸多突出优点。然而，酰基hydr的吸收波长通常位于紫外线区域，这使得肉眼无法观察到其辐照和未辐照形式的最大吸光度之间的谱带分离，并极大地限制了它们的实际应用。在这项工作中，提供了一种构建具有可见颜色/发射变化的酰基hydr光致变色系统的简单策略。罗丹明6G肼-2-醛-吡啶席夫碱（化合物3）是通过将酰基hydr与罗丹明6G结构结合而设计合成的。将罗丹明6G部分引入3不仅使其保留了酰基hydr光致变色系统的所有优点，而且在溶液和固体基质中均表现出可见的光致颜色/发射变化。此外，3表现出可逆的光致变色性质，具有良好的抗疲劳性，使其成为光图案形成的极佳候选者。
• A reversible rhodamine 6G-based fluorescence turn-on probe for Fe³⁺ in water and its application in living cell imaging
  作者：Yaming Liu、Rong Shen、Jiaxi Ru、Xiang Yao、Yang Yang、Haile Liu、Xiaoliang Tang、Decheng Bai、Guolin Zhang、Weisheng Liu

  DOI：10.1039/c5ra09758d

  日期：——

  A reversible fluorescent probe L based on rhodamine 6G was synthesized for the optical detection of Fe³⁺ in water.

  一种基于罗丹明6G的可逆荧光探针L被合成，用于水中Fe³⁺的光学检测。