(E)-1-methoxy-3-(4-methylstyryl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-methoxy-3-(4-methylstyryl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-3-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: CLGLPZOJRKFKBM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyrid-2-ylmethylene)-p-chlorophenylamine 、 (E)-1-methoxy-3-(4-methylstyryl)benzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以43.6%的产率得到2-((E)-2-{4-[(E)-2-(3-Methoxy-phenyl)-vinyl]-phenyl}-vinyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  阿尼尔-SYNTHESE 22. Mitteilung黚死Herstellung冯苯乙烯基UND二苯乙烯基Derivaten DES Pyridins †

  摘要：

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630524
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 rubidium carbonate 、 正丁基锂 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-1-methoxy-3-(4-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硝基芳烃和苯乙烯衍生物的咪唑罗基-赫克反应

  摘要：

  我们已经开发了钯催化下硝基芳烃与烯烃的Mizoroki-Heck反应。Pd / BrettPhos催化剂的使用促进了烯基化，而其他催化剂导致产物收率下降。除硝基芳烃外，硝基杂芳烃也适用于本反应。亲核芳族取代（S的组合Ñ AR）与denitrative烯基化产生在单罐操作的多官能化的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00983

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in One-Pot Multicatalytic Processes
  作者：Hélène Lebel、Chehla Ladjel、Lise Bréthous

  DOI：10.1021/ja0733235

  日期：2007.10.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions have been investigated in multicatalytic processes to synthesize disubstituted alkenes and alkanes from carbonyl derivatives. The use of copper-catalyzed methylenation reactions is the key starting reaction to produce terminal alkenes which are not isolated, but submitted to further structure elongation. Not only is the isolation of the alkene intermediate

  已经在多催化过程中研究了钯催化的交叉偶联反应，以从羰基衍生物合成双取代烯烃和烷烃。使用铜催化的亚甲基化反应是关键的起始反应，以产生未分离但需要进一步结构延伸的末端烯烃。不仅不需要分离烯烃中间体，而且铜催化剂在钯催化的交叉偶联反应中是一种有益的助催化剂。因此，使用这种一锅法通常以更高的产率获得所需的产品。我们已使用这些方法合成羟基化 (E)-芪类化合物，它们是已知的化学预防和化学治疗剂、气味取代的茚满和非天然氨基酸，如高苯丙氨酸。
• Scope and limitations of the Heck–Matsuda-coupling of phenol diazonium salts and styrenes: a protecting-group economic synthesis of phenolic stilbenes
  作者：Bernd Schmidt、Nelli Elizarov、René Berger、Frank Hölter

  DOI：10.1039/c3ob40420j

  日期：——

  4-Phenol diazonium salts undergo Pd-catalyzed Heck reactions with various styrenes to 4′-hydroxy stilbenes. In almost all cases higher yields and fewer side products were observed, compared to the analogous 4-methoxy benzene diazonium salts. In contrast, the reaction fails completely with 2- and 3-phenol diazonium salts. For these substitution patterns the methoxy-substituted derivatives are superior

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。
• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Cross-Coupling of Aryllithium with Vinyl Halides
  作者：Peng Chen、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01318

  日期：2021.6.4

  We present herein an efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling of organolithium compounds with vinyl halides as key coupling partners. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereoselectivities. The practicality of this method is evidenced by a gram-scale synthesis. In addition, a preliminary mechanistic investigation was also performed

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。
• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• Stereoselective Peterson Olefinations from Bench-Stable Reagents and<i>N</i>-Phenyl Imines
  作者：Manas Das、Atul Manvar、Maïwenn Jacolot、Marco Blangetti、Roderick C. Jones、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201500475

  日期：2015.6.8

  The synthesis of bench‐stable α,α‐bis(trimethylsilyl)toluenes and tris(trimethylsilyl)methane is described and their use in stereoselective Peterson olefinations has been achieved with a wide substrate scope. Product stereoselectivity was poor with carbonyl electrophiles (E/Z ∼1:1 to 4:1) though this was significantly improved by employing the corresponding substituted N‐benzylideneaniline (up to 99:1)

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。