di(t-butyl) 2-[((1-(chloromethyl)-3-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoyl]-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indol-7-yl)sulfonyl)amino]ethyl phosphate | 1292298-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(t-butyl) 2-[((1-(chloromethyl)-3-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoyl]-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indol-7-yl)sulfonyl)amino]ethyl phosphate
• CAS: 1292298-06-6
• 化学式: C₃₃H₄₁ClN₃O₁₀PS
• 分子量: 738.195
• InChiKey: CIDFDKQTLGCTMN-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  163.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(t-butyl) 2-[((1-(chloromethyl)-3-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoyl]-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indol-7-yl)sulfonyl)amino]ethyl phosphate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到2-[((1-(chloromethyl)-3-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoyl]-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indol-7-yl)sulfonyl)amino]ethyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  体内低氧性肿瘤细胞的选择性治疗：磷酸双氮多卡霉素的前药。

  摘要：

  达到缺氧目标：将硝基前药与水溶性磷酸酯结合使用，可以将杜卡霉素类似物从剧毒的DNA烷基化剂转化为高度选择性的抗肿瘤化合物。这些前药（参见方案）在体内对缺氧肿瘤细胞具有出色的活性，这些细胞通常被认为对常规疗法最有抵抗力。

  DOI：

  10.1002/anie.201004456
• 作为产物：
  描述：

  2-aminoethyl di-tert-butyl phosphate 在 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 di(t-butyl) 2-[((1-(chloromethyl)-3-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoyl]-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indol-7-yl)sulfonyl)amino]ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  体内低氧性肿瘤细胞的选择性治疗：磷酸双氮多卡霉素的前药。

  摘要：

  达到缺氧目标：将硝基前药与水溶性磷酸酯结合使用，可以将杜卡霉素类似物从剧毒的DNA烷基化剂转化为高度选择性的抗肿瘤化合物。这些前药（参见方案）在体内对缺氧肿瘤细胞具有出色的活性，这些细胞通常被认为对常规疗法最有抵抗力。

  DOI：

  10.1002/anie.201004456