3-[5-(tert-butyl)-2-furyl]-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone | 754191-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-[5-(tert-butyl)-2-furyl]-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-(5-tert-butylfur-2-yl)-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone；3-(5-(tert-butyl)furan-2-yl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(5-tert-butylfuran-2-yl)-2-benzofuran-1(3)-one；3-(5-tert-butylfuran-2-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 754191-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: BQBGYKNOCXNSJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  376.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(tert-butyl)-2-furyl]-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 2-[(5-叔丁基-2-呋喃基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃再循环反应的异喹诺酮衍生物

  摘要：

  已经开发了合成异喹诺酮衍生物的新方法。它基于2-羧基苄基呋喃的酰胺的蛋白水解再循环。已表明反应是通过形成异喹诺酮系列的烯丙醇进行的，该烯丙基醇在酸性条件下经历异构化成相应的酮。合成了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2 - c ]异喹啉-8（6 H）-one的一个新的稠合杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.114
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基呋喃 、 3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-[5-(tert-butyl)-2-furyl]-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  CuBr 2催化合成3-呋喃邻苯二甲酸酯

  摘要：

  通过邻苯二酸和呋喃之间的脱水偶联反应完成了CuBr 2催化的3-呋喃邻苯二甲酸酯的合成。所设计的合成方法具有广泛的底物范围和温和的反应条件，并采用了容易获得的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.070

文献信息

• Furan ring opening - isocoumarine ring closure: A recyclization reaction of 2-carboxyaryldifurylmethanes
  作者：Vladimir T. Abaev、Artem S. Dmitriev、Sergey A. Podelyakin、Alexander V. Butin、Andrey V. Gutnov

  DOI：10.1002/jhet.5570430510

  日期：2006.9

  A general method for the synthesis of isocoumarine derivatives has been developed. Bis(5-R-2-furyl)methylbenzoic acids (R = methyl, ethyl) underwent recyclization and subsequent cyclization into tetracyclic isochromene-1-one derivatives under treatment with hydrogen chloride in methanol. It has been shown that intermediate 4-(5-R-furan-2-yl)-3-(3-oxo-3-R-propyl)-isochromene-1-ones can be obtained selectively

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。
• New Synthesis of 3-(2-Furyl)phthalides
  作者：A. S. Dmitriev、A. S. Pilipenko、V. T. Abaev、A. V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-005-0286-1

  日期：2005.9
• Effective Synthesis of 3-(2-Furyl)Phthalides Under the Friedel–Crafts Reaction Conditions
  作者：P. M. Shpuntov、V. A. Shcherbinin、A. V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-015-1649-x

  日期：2015.3
• Simple and Convenient Synthesis of 4‐Unsubstituted‐3‐(3‐Oxoalkyl)isocoumarins
  作者：Alexander V. Butin、Artem S. Dmitriev、Maxim G. Uchuskin、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1080/00397910801929382

  日期：2008.4.1

  A simple transformation of 2-alkylfurans and 2-formylbenzoic acids into 4-unsubstituted 3-(3-oxoalkyl)isocoumarins is described. It is based on the synthesis of 2-(2-carboxybenzyl)furans followed by their acid-catalyzed recyclization to the target isocoumarins.