(22R,25R)-spirosol-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside | 73069-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,25R)-spirosol-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: solasodine α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside；β₁-solamargine；Solasodin-rhamnoglucosid, β₁-Solamargin；β₁-Solamargin；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 73069-20-2
• 化学式: C₃₉H₆₃NO₁₁
• 分子量: 721.929
• InChiKey: NCIZYLQHZNMNLA-FOAHKCLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  847.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (22R,25R)-spirosol-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-β-D-glucopyranoside 在 Botrytis cinerea 、 potato dextrose broth 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 螺茄-5-烯 、 (22R,25R)-spirosol-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside 、 茄解定
  参考文献：
  名称：

  植物病原性真菌灰葡萄孢对复活节百合（Lilium longiflorum Thunb。）的甾族糖苷的抑菌活性和真菌代谢

  摘要：

  灰葡萄孢。神父 是一种植物致病真菌，是复活节百合（Lilium longiflorum Thunb。）开花枯萎的病原体。复活节百合是类固醇糖苷的丰富来源，这些化合物可能在复活节百合的植物与病原体相互作用中发挥作用。从L. longiflorum中分离出5种甾体糖苷，包括2种甾体糖碱生物碱和3种呋喃甾醇皂苷，并使用体外平板测定法评估了对灰葡萄孢的真菌生长抑制活性。所有化合物均显示出抑制真菌生长的活性。然而，甾体糖生物碱（22 R，25 R）-spirosol-5-en-3β-yl中末端葡萄糖C-6'''的自然乙酰化ø -α-升-rhamnopyranosyl-（1→2） - [6- ö乙酰基β- d -glucopyranosyl-（1→4）] - β- d吡喃葡萄糖苷（2），通过抑制率提高的抗真菌活性灰质芽孢杆菌对化合物代谢的影响Apoptosis。糖基生物碱的乙酰化可能是病原体对解毒机制

  DOI：

  10.1021/jf200093q

文献信息

• Antifungal Activity and Fungal Metabolism of Steroidal Glycosides of Easter Lily (<i>Lilium longiflorum</i>Thunb.) by the Plant Pathogenic Fungus,<i>Botrytis cinerea</i>
  作者：John P. Munafo、Thomas J. Gianfagna

  DOI：10.1021/jf200093q

  日期：2011.6.8

  biotransformation of the steroidal glycoalkaloids by B. cinerea led to the isolation and characterization of several fungal metabolites. The fungal metabolites that were generated in the model system were also identified in Easter lily tissues infected with the fungus by LC-MS. In addition, a steroidal glycoalkaloid, (22R,25R)-spirosol-5-en-3β-yl O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-d-glucopyranoside (6)

  灰葡萄孢。神父 是一种植物致病真菌，是复活节百合（Lilium longiflorum Thunb。）开花枯萎的病原体。复活节百合是类固醇糖苷的丰富来源，这些化合物可能在复活节百合的植物与病原体相互作用中发挥作用。从L. longiflorum中分离出5种甾体糖苷，包括2种甾体糖碱生物碱和3种呋喃甾醇皂苷，并使用体外平板测定法评估了对灰葡萄孢的真菌生长抑制活性。所有化合物均显示出抑制真菌生长的活性。然而，甾体糖生物碱（22 R，25 R）-spirosol-5-en-3β-yl中末端葡萄糖C-6'''的自然乙酰化ø -α-升-rhamnopyranosyl-（1→2） - [6- ö乙酰基β- d -glucopyranosyl-（1→4）] - β- d吡喃葡萄糖苷（2），通过抑制率提高的抗真菌活性灰质芽孢杆菌对化合物代谢的影响Apoptosis。糖基生物碱的乙酰化可能是病原体对解毒机制