3,4-dihydro-6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-1(2H)-benzopyran-4-one | 84945-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-1(2H)-benzopyran-4-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethylchroman-4-one；TMC4O；6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-chroman-4-one；6-Hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-chroman-4-on；6-Hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 84945-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: FWKPJWCNCREASR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-1(2H)-benzopyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2,2,7,8-四甲基-6-色满醇
  参考文献：
  名称：

  不同酚类底物与一氧化氮和过氧亚硝酸盐反应的研究

  摘要：

  研究了不同酚类底物与一氧化氮和过氧亚硝酸盐的反应性。通常，硝化作用是与过氧亚硝酸盐的主要反应，而与一氧化氮水溶液的反应则导致硝基和亚硝基衍生物的混合物（取决于苯酚）。亚硝化作用发生在相对于OH基具有自由对位的苯酚底物上，1-萘酚除外，后者提供了2-和4-亚硝基衍生物的1：1混合物。Chromans 7和8与过氧亚硝酸盐具有最高的反应活性，这表明它们可以作为这种有毒中间体的有效清除剂。在两种情况下，相应的5-硝基衍生物都是唯一检测到的反应产物。最后，苯并二氢吡喃8与一氧化氮反应以90％的收率得到对苯醌衍生物22a这一事实表明，这种抗氧化剂也有可能作为生物组织中特定的一氧化氮示踪剂使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00877-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dihydroxy-3,4-dimethyl-phenyl)-3-methyl-but-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,4-dihydro-6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-1(2H)-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cardani, Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 155,162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chroman derivatives as lipoxygenase inhibitors
  申请人：Zhang Wei

  公开号：US20060193797A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The present invention is concerned with certain novel derivatives of Formula I: wherein X and R 1 to R 10 are as described in the specification, and where either R 5 is OH, —NR d OR a or —NR d —NR b R c , or R 7 is —NR d OR a or —NR d —NR b R c , or C═R 7 R 8 is C═NOR a or C═N—NR b R c , which may be useful in the manufacture of pharmaceutical compositions for treating disorders mediated by lipoxygenases. They may also be useful in the manufacture of skin care and/or pharmaceutical compositions for the treatment of lipoxygenase mediated disorders.

  本发明涉及Formula I的某些新颖衍生物：其中X和R1至R10如规范中所述，其中R5为OH，—NRdORa或—NRd—NRbRc之一，或R7为—NRdORa或—NRd—NRbRc之一，或C═R7R8为C═NORa或C═N—NRbRc，这些可能在制造用于治疗通过脂氧合酶介导的疾病的药物组合物中有用。它们还可能在制造用于治疗脂氧合酶介导疾病的皮肤护理和/或药用组合物中有用。
• Stereopopulation control. VII. Rate enhancement in the lactonization of 3-(o-hydroxyphenyl)propionic acids: dependence on the size of aromatic ring substituents
  作者：Michael M. King、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/ja00347a040

  日期：1983.5
• Cardani, Gazzetta Chimica Italiana, vol. 82, p. 1952> 155, 167,
  作者：Cardani

  DOI：——

  日期：——
• Cardani, Gazzetta Chimica Italiana, vol. 82, p. 1952> 155, 167
  作者：Cardani

  DOI：——

  日期：——
• Cardani, Gazzetta Chimica Italiana, vol. 82, p. 1952> 155, 168,
  作者：Cardani

  DOI：——

  日期：——

表征谱图