5-[Bis(diethoxyphosphoryl)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione | 913647-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[Bis(diethoxyphosphoryl)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 913647-41-3
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₈P₂
• 分子量: 426.343
• InChiKey: RAWFNOHSVUZAML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[Bis(diethoxyphosphoryl)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到[(1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-phosphono-methyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称的双膦酸酯。合成，选择性水解和异构化

  摘要：

  概述了两个简单而有效的一锅法，用于合成一系列α-支化的N-杂环取代的甲烷-1,1-双膦酸酯。在第一种方法中，使母体卤代底物与氰基甲基膦酸酯反应，然后与二烷基膦酸酯反应，得到不对称或对称的双膦酸酯（ BPs ）。在第二种方法中，相同的卤代化合物与1,1,1-二膦酸四乙酯四乙酯反应生成所需的 BP 。还研究了所制备的 BP 的部分和完全水解 。产物包含有利于进一步合成修饰的官能团作为与药物偶联的结构单元。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0403-y
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二甲基尿嘧啶 、 亚甲基二磷酸四乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到5-[Bis(diethoxyphosphoryl)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称的双膦酸酯。合成，选择性水解和异构化

  摘要：

  概述了两个简单而有效的一锅法，用于合成一系列α-支化的N-杂环取代的甲烷-1,1-双膦酸酯。在第一种方法中，使母体卤代底物与氰基甲基膦酸酯反应，然后与二烷基膦酸酯反应，得到不对称或对称的双膦酸酯（ BPs ）。在第二种方法中，相同的卤代化合物与1,1,1-二膦酸四乙酯四乙酯反应生成所需的 BP 。还研究了所制备的 BP 的部分和完全水解 。产物包含有利于进一步合成修饰的官能团作为与药物偶联的结构单元。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0403-y

文献信息

• Symmetrical and Asymmetrical Bisphosphonate Esters. Synthesis, Selective Hydrolysis, and Isomerization
  作者：Wafaa M. Abdou、Neven A. Ganoub、Amin F. Fahmy、Abeer A. Shaddy

  DOI：10.1007/s00706-005-0403-y

  日期：2006.1

  asymmetrical or symmetrical bisphosphonates ( BP s). In the second approach, the same halocompounds were reacted with tetraethyl methyl-1,1-bisphosphonate to give the requisite BP s. Partial and complete hydrolysis of the prepared BP s were also investigated. The products contain functional groups advantageous for further synthetic modification as structural units for coupling with the drug.

  概述了两个简单而有效的一锅法，用于合成一系列α-支化的N-杂环取代的甲烷-1,1-双膦酸酯。在第一种方法中，使母体卤代底物与氰基甲基膦酸酯反应，然后与二烷基膦酸酯反应，得到不对称或对称的双膦酸酯（ BPs ）。在第二种方法中，相同的卤代化合物与1,1,1-二膦酸四乙酯四乙酯反应生成所需的 BP 。还研究了所制备的 BP 的部分和完全水解 。产物包含有利于进一步合成修饰的官能团作为与药物偶联的结构单元。