tert-butyl [(1S)-2-methyl-1-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)propyl]carbamate | 1312716-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl [(1S)-2-methyl-1-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)propyl]carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-methyl-1-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)propylcarbamate；tert-butyl N-[(1S)-2-methyl-1-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)propyl]carbamate
• CAS: 1312716-43-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 317.388
• InChiKey: GLGAXXKXOKAJGE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1S)-2-methyl-1-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)propyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内曼尼希型反应有效合成1,3-二取代的1,3-二氢-2H-咪唑并[5,1-b]喹唑啉-9-

  摘要：

  摘要 已经开发了一种通用且有效的方法来合成1，3-二取代的1，3-二氢咪唑并[5，1- b ]喹唑啉-9-酮。该方法涉及2-氨基甲基喹唑啉-4-酮衍生物与醛的分子内曼尼希型反应，得到次要的和主要的反式-环加合物的非对映异构体混合物。 已经开发了一种通用且有效的方法来合成1，3-二取代的1，3-二氢咪唑并[5，1- b ]喹唑啉-9-酮。该方法涉及2-氨基甲基喹唑啉-4-酮衍生物与醛的分子内曼尼希型反应，得到次要的和主要的反式-环加合物的非对映异构体混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378675
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 tert-butyl [(1S)-2-methyl-1-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and asymmetric catalytic activity of (1S,1′S)-4,4′-biquinazoline-based primary amines

  摘要：

  A series of (1S,1'S)-4,4'-biquinazoline-based primary amines were prepared from natural amino acids via a six-step reaction sequence of protection and condensation followed by key synthetic steps including chlorination, nickel(0)-mediated homocoupling, and deprotection. These novel amines were screened for the asymmetric ethylation of aryl aldehydes to yield alcohols with an (S)-configuration with enantiomeric excesses (ee) varying from 2% to 95%. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.009

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,3-Disubstituted 1,3-Dihydro-2H-imidazo[5,1-b]quinazolin-9-ones by an Intramolecular Mannich-Type Reaction
  作者：Nicolas Lebegue、Julien Leclercq、Moshine Driowya、Nathalie Flouquet、Pascal Berthelot

  DOI：10.1055/s-0034-1378675

  日期：——

  and efficient method has been developed for the synthesis of 1,3-disubstituted 1,3-dihydroimidazo[5,1-b]quinazolin-9-ones. The process involves an intramolecular Mannich­-type reaction of a 2-aminomethylquinazolin-4-one derivative with an aldehyde, and gives diastereomeric mixtures of the minor cis- and major trans-cycloadducts. A general and efficient method has been developed for the synthesis of

  摘要 已经开发了一种通用且有效的方法来合成1，3-二取代的1，3-二氢咪唑并[5，1- b ]喹唑啉-9-酮。该方法涉及2-氨基甲基喹唑啉-4-酮衍生物与醛的分子内曼尼希型反应，得到次要的和主要的反式-环加合物的非对映异构体混合物。 已经开发了一种通用且有效的方法来合成1，3-二取代的1，3-二氢咪唑并[5，1- b ]喹唑啉-9-酮。该方法涉及2-氨基甲基喹唑啉-4-酮衍生物与醛的分子内曼尼希型反应，得到次要的和主要的反式-环加合物的非对映异构体混合物。
• Synthesis and asymmetric catalytic activity of (1S,1′S)-4,4′-biquinazoline-based primary amines
  作者：Murat Cakici、Mustafa Catir、Semistan Karabuga、Sabri Ulukanli、Hamdullah Kilic

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.009

  日期：2011.2

  A series of (1S,1'S)-4,4'-biquinazoline-based primary amines were prepared from natural amino acids via a six-step reaction sequence of protection and condensation followed by key synthetic steps including chlorination, nickel(0)-mediated homocoupling, and deprotection. These novel amines were screened for the asymmetric ethylation of aryl aldehydes to yield alcohols with an (S)-configuration with enantiomeric excesses (ee) varying from 2% to 95%. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.