tert-butyl N-({[(5R,5aR,6S,6aR,7S,10aS)-9-carbamoyl-7-(dimethylamino)-1,6,8,10a,11-pentahydroxy-5-methyl-10,12-dioxo-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-octahydrotetracen-2-yl]carbamoyl}methyl)carbamate | 161320-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: tert-butyl N-({[(5R,5aR,6S,6aR,7S,10aS)-9-carbamoyl-7-(dimethylamino)-1,6,8,10a,11-pentahydroxy-5-methyl-10,12-dioxo-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-octahydrotetracen-2-yl]carbamoyl}methyl)carbamate
• CAS: 161320-42-9
• 化学式: C₂₉H₃₆N₄O₁₁
• 分子量: 616.625
• InChiKey: GJVOEEXUYLDAJY-NRMWSMSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  249.05
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-({[(5R,5aR,6S,6aR,7S,10aS)-9-carbamoyl-7-(dimethylamino)-1,6,8,10a,11-pentahydroxy-5-methyl-10,12-dioxo-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-octahydrotetracen-2-yl]carbamoyl}methyl)carbamate 在 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {7-[({[(5R,5aR,6S,6aR,7S,10aS)-9-carbamoyl-7-(dimethylamino)-1,6,8,10a,11-pentahydroxy-5-methyl-10,12-dioxo-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-octahydrotetracen-2-yl]carbamoyl}methyl)carbamoyl]heptyl}triphenylphosphonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIPHENYLPHOSPHONIUM-TETHERED TETRACYCYCLINES FOR USE IN TREATING CANCER
  [FR] TÉTRACYCLINES ATTACHÉES AU TRIPHÉNYLPHOSPHONIUM DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  这项发明涉及作为癌症治疗药物有用的化合物(I)。这些化合物包括四环素抗生素的衍生物，例如强力霉素，其磷酸铵阳离子与四环素四环相连。该发明还涉及使用所述化合物的方法以及包含所述化合物的药物配方。

  公开号：

  WO2018193114A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl N-({[(5R,5aR,6S,6aR,7S,10aS)-9-carbamoyl-7-(dimethylamino)-1,6,8,10a,11-pentahydroxy-5-methyl-10,12-dioxo-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-octahydrotetracen-2-yl]carbamoyl}methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  "Glycylcyclines". 3. 9-Aminodoxycyclinecarboxamides

  摘要：

  A series of 9-(acylamino)doxycycline derivatives has been prepared. These analogs exhibit good activity against both tetracycline sensitive and tetracycline resistant Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli) bacteria that are encoded with the efflux and ribosomal resistance gene factors. N,N-Dialkylglycylamido derivatives possessed the highest activity. Replacement of glycine moiety with other amino acids did not further enhance the activity.

  DOI：

  10.1021/jm00046a003

文献信息

• TRIPHENYLPHOSPHONIUM-TETHERED TETRACYCYCLINES FOR USE IN TREATING CANCER
  申请人：Rising Tide Foundation

  公开号：EP3612540A1

  公开（公告）日：2020-02-26
• TRIPHENYLPHOSPHONIUM-TETHERED TETRACYCLINES FOR USE IN TREATING CANCER
  申请人：Rising Tide Foundation

  公开号：US20200131208A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  This invention relates to compounds that are useful as cancer therapies. The compounds comprise derivatives of tetracycline antibiotics, e.g. doxycycline, having a phosphonium cation tethered to the tetracycline tetracycle. The invention also relates to methods of using said compounds and to pharmaceutical formulations comprising said compounds.