2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,3-phenalenedione | 55994-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,3-phenalenedione
• 英文别名: 2-Phenylphenalene-1,3-(2H)-dione；2-phenyl-1,3-phenalenedione；2-phenylphenalene-1,3-dione；2-Phenyl-phenalen-1,3-dion；2-phenyl-phenalene-1,3-dione；2-Phenyl-perinaphthindandion-(1.3)
• CAS: 55994-35-9
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: KAMLKZOGBXUSRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  487.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,3-phenalenedione 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以74%的产率得到2-phenyl-3-chloro-1H-1-phenalenone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1020938601869
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylmethylene-1H,3H-naphtho-[1,8-c,d]-pyran-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,3-phenalenedione
  参考文献：
  名称：

  El-Maghraby, M. A.; Koraiem, A. I. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 73 - 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Ring Cyclization - Expansion - Contraction Reactions of Some New 2,2-Disubstituted Indan-1,3-diones and Related Compounds
  作者：Craig J. Roxburgh、Lee Banting

  DOI：10.1071/ch05169

  日期：——

  novel ring-expansion reaction have been extensively and thoroughly investigated through the synthesis of a series of structurally related compounds; principally by modification, substitution, and replacement of the various functionality contained within 2.In addition, we report the synthesis of a series of new 2-methyl-2-(ω-N-phthalimidoalkyl)-indan-1,3-diones 41, 45, and 53, two of which, like the parent

  我们发现 2-苯基-2-[2-(2-哌啶基)乙基]-4,5,6,7-四氢茚满-1,3-二酮 1 的盐酸盐具有显着的镇痛活性（100% 抑制参考可待因）并报告，作为广泛合成计划的一部分，合成了 38 种新的和结构相关的化合物。 2-苯基-2-[2-(2-吡啶基)乙基]-茚满的吡啶环的选择性催化氢化1,3-二酮 2 通过新的环化 - 扩展反应产生九元含氮杂环 6。通过合成一系列结构相关的化合物，已经对这种新型扩环反应所需的结构和官能团参数进行了广泛而彻底的研究；主要是通过修改、替换和替换 2 中包含的各种功能。此外，我们报告了一系列新的 2-甲基-2-(ω-N-phthalimidoalkyl)-indan-1,3-diones 41、45 和 53 的合成，其中两个，如母体 2-苯基取代的 indan- 1,3-二酮 2 也经历了一种新的环化 - 扩展反应，产生八元和九元含氮环。然而，在这些
• A complete 1H and 13C NMR data assignment for 3-phenylmethylene-1H,3H-naphtho-[1,8-c,d]-pyran-1-one
  作者：Plamen N. Penchev、Neyko M. Stoyanov、Marin N. Marinov

  DOI：10.1016/j.saa.2010.11.015

  日期：2011.2

  Complete assignments of the 1H and 13C NMR chemical shifts for 3-phenylmethylene-1H,3H-naphtho-[1,8-c,d]-pyran-1-one were done by means of one- and two-dimensional NMR techniques, including 1H-(1)H COSY, HMQC and HMBC spectra. Ab initio quantum chemistry calculations and a shift prediction by an incremental method provided values close to the proposed assignments. All mid-IR spectral bands are given

  通过一维和二维NMR技术对3-苯基亚甲基-1H，3H-萘-[1,8-c，d]-吡喃-1-酮的1H和13C NMR化学位移进行完全分配，包括1H-（1）H COSY，HMQC和HMBC光谱。从头开始进行量子化学计算和通过增量方法进行的位移预测提供的值接近拟议的任务。所有中红外光谱带均作为参考数据。DRIFT FTIR，ATR FTIR和拉曼光谱作为补充数据以JCAMP-DX格式（版本4.24）提供。另外，给出了一种化合物的合成方法，与文献中已知的数据相比，该方法的产物收率更高。
• Studies in the peri-Naphthindene Series. II. The Action of Phenyl-lithium on 8-Phenyl-peri-naphthindandione-7,9¹
  作者：C. F. Koelsch、R. H. Rosenwald

  DOI：10.1021/ja01290a025

  日期：1937.11
• Dokunikhin,N.S.; Solodar',S.L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 2089 - 2094
  作者：Dokunikhin,N.S.、Solodar',S.L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von kondensierten Benzofuranen durch Dehydratisierung cyclischer Phenyl-?-Dicarbonylverbindungen
  作者：Thomas Kappe、Alexander Brandner、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1007/bf00811290

  日期：1987.10