10,11-dihydro-11-[bis(methylthio)methylene]dibenz[b,f]oxepin-10-one | 952513-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 10,11-dihydro-11-[bis(methylthio)methylene]dibenz[b,f]oxepin-10-one
• 英文别名: 6-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]benzo[b][1]benzoxepin-5-one
• CAS: 952513-90-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S₂
• 分子量: 314.429
• InChiKey: KUOQYCALJDERNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-dihydro-11-[bis(methylthio)methylene]dibenz[b,f]oxepin-10-one 在 barium dihydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-(methylthio)dibenz[b,f]oxepino[4,5-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  10,11-dihydro-11- [双（甲硫基亚甲基）亚甲基] dibenzoxepin-10-one的杂芳族环化研究：轻松获得新型的dibenzoxepino [4,5]-稠合杂环。

  摘要：

  10,11-Dihydro-11- [双（甲硫基）亚甲基] dibenzoxepin-10-one已被证明是一种有效的三碳合成子，可有效地对多种五-（吡唑，异恶唑，噻吩和γ）进行区域特异性环氧化-内酯）和六元（嘧啶，吡啶酮和吡啶）杂环与杂二亲核试剂（例如肼，羟胺，二甲基methyl甲基化，胍，硫脲，氰基乙酰胺和取代的β-硫代氨基丙烯腈）进行环缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.045
• 作为产物：
  描述：

  6-[bis(sulfanyl)methylidene]benzo[b][1]benzoxepin-5-one 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.48 g的产率得到10,11-dihydro-11-[bis(methylthio)methylene]dibenz[b,f]oxepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  10,11-dihydro-11- [双（甲硫基亚甲基）亚甲基] dibenzoxepin-10-one的杂芳族环化研究：轻松获得新型的dibenzoxepino [4,5]-稠合杂环。

  摘要：

  10,11-Dihydro-11- [双（甲硫基）亚甲基] dibenzoxepin-10-one已被证明是一种有效的三碳合成子，可有效地对多种五-（吡唑，异恶唑，噻吩和γ）进行区域特异性环氧化-内酯）和六元（嘧啶，吡啶酮和吡啶）杂环与杂二亲核试剂（例如肼，羟胺，二甲基methyl甲基化，胍，硫脲，氰基乙酰胺和取代的β-硫代氨基丙烯腈）进行环缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.045

文献信息

• Reaction of Cyclic α-Oxoketene Dithioacetals with Methylene Isocyanides: A Novel Pyrrole Annulation–Ring-Expansion Domino Process
  作者：Somaraju Yugandar、Nimesh C. Misra、Gangajji Parameshwarappa、Kausik Panda、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/ol402469v

  日期：2013.10.18

  The title reaction provides a direct entry to a range of biologically relevant annulated pyrroles via a domino process involving a regioselective one-carbon homologation of cyclic ketones as the key step.