1-trifluoroacetoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 134563-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-trifluoroacetoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1-tetralyl trifluoroacetate；1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 134563-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: BERFOQHVEMMCCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoroacetoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32 mg的产率得到1,2,3,4-四氢-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  连续流电化学实现实用且位点选择性的 C−H 氧化

  摘要：

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.202310138
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-trifluoroacetoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  意外小的邻氧取代物对苄基碳正离子稳定性的影响

  摘要：

  平衡常数被报道为苯甲醇电离成由环状或非环状邻烷基或邻氧取代基稳定的碳正离子。通过观察在茚满醇的环戊基环 (kO/kCH2 = 1.2) 或四氢萘酚的环己基环 (kO/kCH2 = 0.6) 中 O-CH2 基团被 O 或 S 取代的小的或相反的效应刺激了测量, kS/kCH2 = 0.3) 关于碳正离子形成的速率。pKR 的值 (KR = [ROH][H+]/[R+]) 是通过结合速率常数 kH 获得的，用于酸催化醇与 kH2O 电离以通过叠氮化物时钟测量水对碳正离子的侵蚀方法。对于衍生自以下醇的碳正离子，pKR 值如下所示：1-茚满醇，-11.7；2,3-二氢-3-羟基苯并呋喃（苯并呋喃水合物），-9.3；1-四氢萘酚，-12.2；4-色原醇，-12.0；4-硫色醇，-12.3；邻甲基-1-苯基乙醇，-13.8；o-甲氧基-1-苯基乙醇，-11.7。测量表明，与其小的动力学效应相反，在茚

  DOI：

  10.1021/ja030446q

文献信息

• Zinc Chloride Enhanced Arylations of Secondary Benzyl Trifluoroacetates in the Presence of β-Hydrogen Atoms
  作者：Hui Duan、Lingkui Meng、Denghui Bao、Heng Zhang、Yao Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201002116

  日期：2010.8.23

  Zinc or swim: Arylation of benzyl trifluoroacetates with arylzinc reagents in the presence of β‐hydrogen atoms were realized under mild conditions. Both electron‐rich and electron‐deficient arene substrates were successfully arylated. This arylation method could offer a very versatile synthetic route to access a series of diversity‐oriented diarylalkane motifs. TFA = trifluoroacetyl.

  锌或游泳：在温和的条件下，在存在β-氢原子的情况下，将三氟乙酸苄基酯与芳基锌试剂进行芳构化。富电子和缺电子的芳烃底物均成功芳基化。这种芳基化方法可以提供一种非常通用的合成途径，以访问一系列面向多样性的二芳基烷烃基序。TFA ＝三氟乙酰基。
• ARMSTRONG, DANIEL W.;LI, WEIYONG;STALCUP, APRYLL M.;SECOR, HENRY V.;IZAC,+, ANAL. CHIM. ACTA , 234,(1990) N, C. 365-380
  作者：ARMSTRONG, DANIEL W.、LI, WEIYONG、STALCUP, APRYLL M.、SECOR, HENRY V.、IZAC,+

  DOI：——

  日期：——
• Unexpectedly Small Ortho-Oxygen Substituent Effects on Stabilities of Benzylic Carbocations
  作者：M. Fujio、J. R. Keeffe、R. A. More O'Ferrall、A. C. O'Donoghue

  DOI：10.1021/ja030446q

  日期：2004.8.1

  stimulated by the observation of small or inverse effects of replacement of an o-CH2 group by O or S in the cyclopentyl ring of indanol (kO/kCH2 = 1.2) or in the cyclohexyl ring of tetralol (kO/kCH2 = 0.6, kS/kCH2 = 0.3) on rates of carbocation formation. Values of pKR (KR = [ROH][H+]/[R+]) have been obtained by combining rate constants, kH, for the acid-catalyzed ionization of the alcohols with kH2O for attack

  平衡常数被报道为苯甲醇电离成由环状或非环状邻烷基或邻氧取代基稳定的碳正离子。通过观察在茚满醇的环戊基环 (kO/kCH2 = 1.2) 或四氢萘酚的环己基环 (kO/kCH2 = 0.6) 中 O-CH2 基团被 O 或 S 取代的小的或相反的效应刺激了测量, kS/kCH2 = 0.3) 关于碳正离子形成的速率。pKR 的值 (KR = [ROH][H+]/[R+]) 是通过结合速率常数 kH 获得的，用于酸催化醇与 kH2O 电离以通过叠氮化物时钟测量水对碳正离子的侵蚀方法。对于衍生自以下醇的碳正离子，pKR 值如下所示：1-茚满醇，-11.7；2,3-二氢-3-羟基苯并呋喃（苯并呋喃水合物），-9.3；1-四氢萘酚，-12.2；4-色原醇，-12.0；4-硫色醇，-12.3；邻甲基-1-苯基乙醇，-13.8；o-甲氧基-1-苯基乙醇，-11.7。测量表明，与其小的动力学效应相反，在茚
• Continuous Flow Electrochemistry Enables Practical and Site‐Selective C−H Oxidation
  作者：Tian‐Sheng Chen、Hao Long、Yuxing Gao、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202310138

  日期：2023.10.2

  Herein, we report a practical and cost-efficient electrochemical method for the highly selective monooxygenation of benzylic C(sp3)−H bonds using continuous flow reactors. The electrochemical method demonstrates excellent scope and scalability by producing 115 g of one of the alcohol products.

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。