2-tosyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-tosyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: IGRYPEZNXGXIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 甲酸 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化的无金属脱磺酰化反应

  摘要：

  通过使用 3-W 蓝光 LED 灯、1 mol% 有机染料伊红 Y 双（四丁基铵盐）作为光催化剂和二异丙基乙胺作为还原剂，-芳基酮砜的脱磺酰化取得了良好的产率。机理研究表明，-芳基酮砜对激发的曙红 Y 的氧化猝灭在目前的光氧化还原催化循环中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301105
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-四氢萘酮 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Maiti A. K., Bhattacharyya P., Tetrahedron, 50 (1994) N 35, S 10483-10490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient sulfonylation of ketones with sodium sulfinates for the synthesis of β-keto sulfones
  作者：Siqi Deng、En Liang、Yinrong Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.049

  日期：2018.10

  The oxidative sulfonylation of ketones with sodium sulfinates as the sulfone source and DMSO as the oxidant is reported. A series of β-keto sulfones were obtained in good to excellent yields. The advantages of this efficient protocol include the low cost of DMSO and HBr, and a broad scope.

  据报导，用亚磺酸钠作为砜源和DMSO作为氧化剂进行酮的氧化磺酰化。以良好至优异的产率获得了一系列β-酮砜。这种高效协议的优点包括DMSO和HBr的低成本以及广泛的应用范围。
• Acridine Orange Hemi(Zinc Chloride) Salt as a Lewis Acid‐Photoredox Hybrid Catalyst for the Generation of <i>α</i> ‐Carbonyl Radicals
  作者：Sanju Das、Tanumoy Mandal、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202101053

  日期：2022.2.15

  A readily accessible organic-inorganic hybrid catalyst is reported for the reductive fragmentation of α-halocarbonyl compounds. The robust hybrid catalyst is a self-stabilizing combination of ZnCl2 Lewis acid and acridine orange as the photoactive organic dye. Mechanistic specifics of this hybrid catalyst have been studied in detail using both photophysical and electrochemical experiments. A systematic

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。
• Tetrabutylammonium iodide-catalyzed oxidative coupling of enamides with sulfonylhydrazides: synthesis of β-keto-sulfones
  作者：Yucai Tang、Ye Zhang、Kaifeng Wang、Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Xiaohua Du

  DOI：10.1039/c5ob00742a

  日期：——

  A facile synthetic route towards pharmaceutically interesting β-keto-sulfone derivatives by tetrabutylammonium iodide (TBAI)/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) mediated oxidative coupling of readily prepared enamides with economical sulfonylhydrazides is described. The corresponding β-keto-sulfone compounds were obtained in moderate to good yields. The present method is metal-free and base-free and shows

  描述了一种通过易于制备的酰胺与经济的磺酰肼的碘化四丁基铵碘化物（TBAI）/叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的可药用的β-酮砜衍生物的简便合成路线。以中等至良好的产率获得了相应的β-酮砜化合物。本方法是无金属的和无碱的，并且显示出对多种官能团的耐受性。
• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• PQS-enabled visible-light iridium photoredox catalysis in water at room temperature
  作者：Mei-jie Bu、Chun Cai、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc03866f

  日期：——

  An amphoteric PQS-attached photocatalyst has been prepared that undergoes self-aggregation in water into nanomicelles. This covalently bound species enables Ir-based photoredox catalysis to be conducted in the absence of additives or co-solvents. Representative reactions are described using this new catalytic system, which require no additional investment of external energy in the form of heating or

  已经制备了两性附有PQS的光催化剂，该光催化剂在水中自聚集成纳米胶束。该共价键结合的物质使得在不存在添加剂或助溶剂的情况下能够进行基于Ir的光氧化还原催化。使用这种新的催化系统描述了代表性的反应，该催化系统不需要以加热或冷却的形式额外投资外部能源。整个含水反应混合物易于进行瓶内再循环，因此代表了可持续的贵金属技术。