7,7-Dichlorbenzocycloheptatrien | 67730-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 7,7-Dichlorbenzocycloheptatrien
• 英文别名: 7,7-Dichlor-7H-benzocyclohepten；7,7-Dichloro-7H-benzocycloheptene；7,7-dichlorobenzo[7]annulene
• CAS: 67730-12-5
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂
• 分子量: 211.091
• InChiKey: SBSKGUWWHCYCJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-Dichlorbenzocycloheptatrien 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 7-chloro-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Tropyliumionen和tropilidene-V 1：7氯和7-溴苯并环庚烯基阳离子化的合成和环境还原

  摘要：

  7H-苯环庚基-7-（1）与草酰溴反应生成稳定的碳鎓盐7-溴苯并环庚烯基溴化物（4a）。相反，草酰氯或光气与1的反应生成共价化合物7,7-二氯-7H-苯并环庚烯（3b），其在液态二氧化硫中离子化为7-氯-苯并环庚烯鎓氯化物（4b）。优选将亲核试剂加入到阳离子4a的C-5（＝ C-9）中；所得产物为7-溴-5H-苯并环庚烯（7b-h）。的HMO模型表明，在正电荷密度4在C-5（C-9）处的最高值因此在动力学控制条件下有利于在该位置形成加成产物。在那些有利于可逆加成的情况下，C-7处的竞争性亲核取代是主要反应。后者反应发生在4a和1-甲苯胺或N-甲基苯胺之间，产生7-芳基氨基-苯并环庚烯基溴化物13a，b。另一个实例是4a和3b的水解以形成1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80048-9
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-苯并环庚烯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 7,7-Dichlorbenzocycloheptatrien
  参考文献：
  名称：

  通过异构体苯并重氮环庚烯进入萘基碳烯重排歧管。

  摘要：

  在氩气中于10 K分离的4,5-苯并重氮环庚三烯（15）的辐照（λ= 670或> 613 nm）主要产生2,3-苯并双环[4.1.0]庚2,4,6-三烯（ 9）伴有少量三重态4,5,5-苯并环庚三烯（2）和2-萘基卡宾（10）。建立了可逆的光平衡，其中9在λ= 290 nm处转换为10，然后在λ= 360 nm处再生。同样，基质分离的2,3-苯并重氮环庚三烯（16）在λ= 670或> 613 nm时产生4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯（11），但未检测到2 ，3-苯并环庚三烯叉（4）。在λ= 290 nm处辐照11导致开环成三联体1-萘基卡宾（12），继而在λ= 342或> 497 nm处环化回11。重氮化合物和光产物的特征在于IR，适当时通过紫外/可见光谱和ESR光谱，并通过比较实验和B3LYP / 6-31G计算得出的每种物种的IR光谱。在任何一种重氮化合物的光解过程

  DOI：

  10.1021/jo020304z

文献信息

• Untersuchungen an diazoverbindungen und aziden—Li Thermolyse von 7-chlor-5-(diazomethyl)benzocyclo)-heptatrienen zu 8-chlor-benzocyclooctatetraenen
  作者：M Böhshar、G Maas、H Heydt、M Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91266-9

  日期：1984.1

  corresponding metal halogenides the 7-chloro-5-diazomethylbenzocycloheptatrienes 7a, b and 9a, b; isomers of type 6 are not formed. Copper(II)-acetylacetonate catalyzed thermolysis of the diazo compounds leads under ring enlargement to 8-chloro-6-phosphoryl(or carbonyl)-substituted benzocyclooctatetranes 10a-d. The X-ray structure analysis of 10a was carried out.

  7，7-二氯苯并环庚三烯3与金属化的重氮甲基化合物4a，b和8a，b的反应在消除相应的金属卤化物的情况下产生了7-氯-5-重氮甲基苯并环庚七烯7a，b和9a，b。没有形成类型6的异构体。重氮化合物的铜（II）-乙酰丙酮铜催化的热解在环扩大下导致生成8-氯-6-磷酰基（或羰基）取代的苯并环辛酸酯10a - d。进行了10a的X射线结构分析。
• Untersuchungen an diazoverbindungen und aziden—LVII
  作者：M. Böhshar、G. Maas、H. Heydt、M. Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96463-4

  日期：1985.1
• BOEHSHAR, M.;MAAS, G.;HEYDT, H.;REGITZ, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 4, 825-835
  作者：BOEHSHAR, M.、MAAS, G.、HEYDT, H.、REGITZ, M.

  DOI：——

  日期：——