(E)-2-fluoro-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxyprop-2-en-1-one | 936499-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-fluoro-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxyprop-2-en-1-one
• CAS: 936499-04-6
• 化学式: C₁₈H₁₉FO₂Si
• 分子量: 314.432
• InChiKey: COVMRIKAZHQYNB-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-fluoro-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxyprop-2-en-1-one 、 1-ethoxy-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到ethyl 6-fluoro-3-hydroxy-5-phenylbiphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-氟-3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的[3 + 3]环化反应一锅法合成芳基氟化物

  摘要：

  通过用2-氟-3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮对1，3-双（甲硅烷基烯醇醚）进行[3 + 3]环化来选择性地选择官能化的芳基氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.057
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-2-fluoro-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxyprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-氟-3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的[3 + 3]环化反应一锅法合成芳基氟化物

  摘要：

  通过用2-氟-3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮对1，3-双（甲硅烷基烯醇醚）进行[3 + 3]环化来选择性地选择官能化的芳基氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.057

文献信息

• Regioselective Synthesis of Fluorinated Phenols, Biaryls, 6H-Benzo[c]chromen-6-ones and Fluorenones Based on Formal [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyl enol ethers)
  作者：Ibrar Hussain、Mirza Arfan Yawer、Matthias Lau、Thomas Pundt、Christine Fischer、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200700887

  日期：2008.1

  A variety of fluorinated phenols, biaryls, 6H-benzo[c]chromen-6-ones and fluorenones were prepared based on regioselective [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 2-fluoro-3-silyloxy-2-en-1-ones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  基于1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与2-氟-3-的区域选择性[3+3]环化，制备了多种氟化酚、联芳基、6H-苯并[c]色烯-6-酮和芴酮甲硅烷氧基-2-en-1-ones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)