(3S)-cis-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride | 91683-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (3S)-cis-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride
• 英文别名: (3S)-cis-1-Methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-3-carbonsaeure-methylester; Hydrochlorid；Methyl (1S,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate hydrochloride；methyl (1S,3S)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 91683-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 280.754
• InChiKey: XZFBSAQVUDDNCG-DERRGAHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-cis-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Cyclo-(L)-Trp-(D)-Ala
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成3,6-二甲基-2,3,6,7,12,12a-六氢吡嗪并[1,2-b]-β-咔啉-1,4-二酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971842s
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-methyl 1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydrochloride 在 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(3S)-cis-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  水中非对映选择性结晶诱导的1,3-二取代-四氢-β-咔啉的不对称转变†

  摘要：

  已经开发出一种以水为溶剂合成顺式或反式-1,3-二取代-四氢-β-咔啉的绿色且高度立体选择性的方法。顺式和反式-1,3-二取代-四氢-β-咔啉盐酸盐的混合物可以通过结晶诱导的不对称转化过程转化为单一的顺式或反式异构体。通过在水中加入不同的添加剂，可以使用这种方法获得两种异构体。该方法具有环境友好，立体选择性高，适合工业化和无毒等优点。

  DOI：

  10.1039/c7ra08811f

文献信息

• Tetrahydro-.beta.-carboline dithioic acid derivatives and treatment of
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04612317A1

  公开（公告）日：1986-09-16

  Tetrahydro-.beta.-carboline derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, phenyl group or a hydroxy-substituted lower alkyl group, R.sup.2 is hydrogen atom, an alkyl group, or a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.m Y, Y is thienyl or a substituted or unsubstituted phenyl group, and m and n are an integer of 1 or 2, which have excellent alleviating, curing and preventing hepatic damages and are useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases, and a process for the preparation of said compounds.

  Tetrahydro-.beta.-carboline衍生物的化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是氢原子，较低的烷基基团，环烷基基团，苯基或羟基取代的较低烷基基团，R.sup.2是氢原子，烷基基团，或化学式--(CH.sub.2).sub.m Y的基团，Y是噻吩基或取代或未取代的苯基团，m和n是1或2的整数，这些化合物具有出色的缓解、治愈和预防肝损伤的作用，并可用作治疗或预防肝病的药物，以及制备上述化合物的方法。
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. IV. Positional isomers of 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylthiothiocarbonyl-.BETA.-carboline-3-carboxylic acid and its 1-alkylated derivatives.
  作者：YUTAKA SAIGA、IKUO IIJIMA、AKIHIKO ISHIDA、TOSHIKAZU MIYAGISHIMA、NORIO TAKAMURA、TOKURO OH-ISHI、MAMORU MATSUMOTO、Yuzo MATSUOKA

  DOI：10.1248/cpb.35.3705

  日期：——

  Two tetrahydro-β-carboline-1-and-4-carboxylic acids (1b, c) and the corresponding hydroxymethyl derivatives (2b, c), which are positional isomers of the 3-carboxylic acid (1a) and its 3-hydroxymethyl derivative (2a), were synthesized and tested for hepatoprotective activity against carbon tetrachloride (CCl4) -induced liver damage in mice. The hepatoprotective activity of these positional isomers decreased in the following order;1a> 1b> 1c> and 2a > 2b>2c. The effect of alkyl substitution at the 1 position of 1a and 2a was also examined with the cis and trans isomers (5a, b-14a, b). Compounds with small alkyl groups such as Me and Et showed potent activity. Lengthening of the alkyl group generally caused a decrease in activity. In a series of the stereoisomers of the 3-carboxylic acids (5a, b-9a, b), the cis isomers tend to be more active than the trans counterparts.

  合成了两种四氢-β-咔啉-1和-4-羧酸（1b，c）及相应的羟甲基衍生物（2b，c），它们是3-羧酸（1a）及其3-羟甲基衍生物（2a）的位置异构体，并测试了它们对四氯化碳（CCl4）诱导的小鼠肝损伤的保肝活性。这些位置异构体的保肝活性依次降低：1a>1b>1c>和2a>2b>2c。顺式和反式异构体（5a、b-14a、b）也检测了 1a 和 2a 1 位上烷基取代的影响。带有小烷基（如 Me 和 Et）的化合物显示出强大的活性。烷基加长一般会导致活性降低。在一系列 3-羧酸立体异构体（5a、b-9a、b）中，顺式异构体的活性往往高于反式异构体。