3-phenylpent-2-enal | 32338-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-phenylpent-2-enal
• 英文别名: 3-phenyl-2-pentenal；3-Ethylzimtaldehyd
• CAS: 32338-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XYUWGADPPOLCNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpent-2-enal 在 (R)-(-)-2-(tert-butyl)-3-methyl-4-imidazolidinone trifluoroacetic acid salt 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(3S)-3-苯基戊醛
  参考文献：
  名称：

  Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts

  摘要：

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。

  公开号：

  US20060161024A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[1,3]Dioxolan-2-yl-2-phenyl-butan-2-ol 生成 3-phenylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsov,N.V. et al., Soviet progress in chemistry, 1976, vol. 42, # 5, p. 64 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND AND NOVEL ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20120323014A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method for producing an α-acyloxycarbonyl compound of the present invention includes performing an intermolecular reaction between a carboxylic acid and a carbonyl compound selected from the group consisting of ketones, aldehydes, and esters, which have a hydrogen atom at the α-position, using a hydroperoxide as an oxidizer and an iodide salt as a catalyst precursor, thereby introducing an acyloxy group derived from the carboxylic acid into the α-position of the carbonyl compound.

  本发明提供了一种制备α-酰氧基碳酰化合物的方法，包括使用过氧化氢作为氧化剂和碘化物盐作为催化剂前体，通过在羧酸和酮、醛或酯的α位含有氢原子的羰基化合物之间进行分子间反应，从而将来自羧酸的酰氧基团引入到羰基化合物的α位。
• Enantio‐ and Diastereoselective Hydrofluorination of Enals by N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Leming Wang、Xinhang Jiang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201902989

  日期：2019.5.27

  In contrast to well‐established asymmetric hydrogenation reactions, enantioselective protonation is an orthogonal approach for creating highly valuable methine chiral centers under redox‐neutral conditions. Reported here is the highly enantio‐ and diastereoselective hydrofluorination of enals by an asymmetric β‐protonation/α‐fluorination cascade catalyzed by N‐heterocyclic carbenes (NHCs). The two

  与公认的不对称氢化反应相反，对映选择性质子化是一种在氧化还原中性条件下产生极有价值的次甲基手性中心的正交方法。本文报道了N杂环卡宾（NHC）催化的不对称β-质子化/α-氟化级联反应，对烯类具有高度对映体和非对映体选择性氢氟化作用。由烯醛和NHC生成的均烯酸酯中间体的两个亲核位点依次质子化和氟化。结果表明，控制质子化，氟化和酯化的相对速率对于该转化至关重要，并且可以使用双重穿梭策略来实现。一步制备具有两个连续手性中心的结构多样的羧酸衍生物ee 值。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed α,β-Unsaturated Aldehydes Umpolung in Fullerene Chemistry: Construction of [60]Fullerene-Fused Cyclopentan-1-ones and Cyclohex-2-en-1-ones
  作者：Beibei Hu、Tong-Xin Liu、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Jingjing Bi、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01956

  日期：2018.8.17

  first umpolung strategy for the cycloacylation of fullerene using a N-heterocyclic carbene organocatalyst is reported. The coupling of [60]fullerene with different structural α,β-unsaturated aldehydes efficiently furnishes interesting [60]fullerene-fused cyclopentan-1-ones or cyclohex-2-en-1-ones in good to excellent yields. This new reaction displays a wide substrate scope and excellent functional-group

  报道了使用N-杂环卡宾有机催化剂对富勒烯进行环酰化的第一个整体策略。[60]富勒烯与不同结构的α，β-不饱和醛的偶联有效地提供了有趣的[60]富勒烯稠合的环戊烷-1-酮或环己-2-烯-1-酮，产率高至优异。该新反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且可以通过使用相应的烯醛来安装各种取代基，例如芳基，杂芳基，烯基，烷基和酯。
• NHC-catalyzed oxidative γ-addition of α,β-unsaturated aldehydes to isatins: a high-efficiency synthesis of spirocyclic oxindole-dihydropyranones
  作者：Rui Liu、Chenxia Yu、Zhaoxin Xiao、Tuanjie Li、Xiangshan Wang、Yuanwei Xie、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/c3ob42008f

  日期：——

  This manuscript discloses an efficient construction of the spirocyclic oxindole-dihydropyranone scaffold via the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed oxidative γ-functionalization of α,β-unsaturated aldehydes bearing γ-H with isatin derivatives. The ready availability of the starting materials, easy work-up, mild reaction conditions and the potential utilization value of the products make this strategy attractive.

  本稿件揭示了一种通过N-杂环卡宾（NHC）催化的氧化性γ功能化反应，高效构建螺环氧吲哚-二氢吡喃酮骨架的方法，该方法利用具有γ-H的α,β-不饱和醛与靛红衍生物反应。起始原料易得、操作简便、反应条件温和以及产物潜在的应用价值，使得这一策略颇具吸引力。
• Construction of an All-Carbon Quaternary Stereocenter by the Peptide-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Nitromethane to β-Disubstituted α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/anie.201206916

  日期：2012.12.14

  Pepping up Michael: An asymmetric Michael addition of nitromethane to β‐disubstituted α,β‐unsaturated aldehydes was realized by a resin‐supported peptide catalyst. Whereas the use of a low‐molecular‐weight catalyst resulted in poor yields, the peptide effectively promoted the reaction in aqueous media with high enantioselectivity.

  破坏迈克尔：通过树脂负载的肽催化剂实现了硝基甲烷向β-二取代的α，β-不饱和醛中的不对称迈克尔加成反应。尽管使用低分子量催化剂会导致收率低下，但该肽有效地促进了在水介质中具有高对映选择性的反应。