(2S,3S)-2,5-dinitro-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol | 104412-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,3S)-2,5-dinitro-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
• 英文别名: 3-Benzofuranol, 2,3-dihydro-2,5-dinitro-, trans-
• CAS: 104412-87-5；104412-95-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₆
• 分子量: 226.145
• InChiKey: JVPXQCDZFWZIFP-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,5-dinitro-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,5-二硝基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Nitrobenzo[b]furans

  摘要：

  通过在低温下将邻羟基苯甲醛1与溴硝基甲烷2反应，以避免在碱性缩合介质中脱水，从而提高2-硝基苯并[b]呋喃4的产率。随后，通过在乙酸酐中加热，该醛醇中间体3可定量脱水。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31435
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 5-硝基水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-2,5-dinitro-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Nitrobenzo[b]furans

  摘要：

  通过在低温下将邻羟基苯甲醛1与溴硝基甲烷2反应，以避免在碱性缩合介质中脱水，从而提高2-硝基苯并[b]呋喃4的产率。随后，通过在乙酸酐中加热，该醛醇中间体3可定量脱水。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31435