(E)-(naphthalen-2-ylmethylidene)(trimethylsilyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-(naphthalen-2-ylmethylidene)(trimethylsilyl)amine
• 英文别名: (E)-1-naphthalen-2-yl-N-trimethylsilylmethanimine
• 化学式: C₁₄H₁₇NSi
• 分子量: 227.381
• InChiKey: VTXLUMFLIOKLGT-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(naphthalen-2-ylmethylidene)(trimethylsilyl)amine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氯双(四氢呋喃)合铌(IV) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于路易斯碱催化的烯丙基化和羟醛加成反应的磷酰胺的合成。

  摘要：

  通过与磷（V）或磷（III）试剂偶联，由二胺制备了多种结构的手性和非手性磷酰胺。几种对映体纯的1,2-二苯基-1,2-乙二胺类似物是通过将相应的N-硅酰亚胺与NbCl（4）（THF）（2）还原偶联而制备的，随后通过形成非对映异构的氨基甲酸薄荷酯进行拆分。（S，S）-N，N′-二-（1-萘基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺15是通过（S，S）-1,2-二苯基-1的芳基化制备的，2-乙二胺与碘化萘。

  DOI：

  10.1021/jo9820723
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 六甲基二硅氮烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以73%的产率得到(E)-(naphthalen-2-ylmethylidene)(trimethylsilyl)amine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化中的甲硅烷基亚胺亲电试剂：用于肽类同系化的 Rosetta Stone，通过三个步骤从醛中生成多种 N-保护的芳基甘氨酸

  摘要：

  我们报告N -（三甲基甲硅烷基）亚胺在双（脒）催化的溴硝基甲烷加成中发挥作用，具有高度的对映选择性。这允许生产一系列受保护的 α-溴硝基烷烃供体（包括 Fmoc），用于 Umpolung 酰胺合成 (UmAS)。因此，与非天然芳基甘氨酸氨基酸的肽同源性是通过三个步骤从芳香醛中实现的，芳香醛丰富且价格低廉。通过避免α-氨基酸中间体，可以避免同源步骤中的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ol501297a

文献信息

• Reversal of stereochemistry in a two-step Staudinger reaction by changing the backbone protecting group. Synthesis of NH-trans-3-benzoyloxy-4-aryl-azetidinones
  作者：Mauro Panunzio、Sergio Bacchi、Eileen Campana、Laura Flume、Paola Vicennati

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01800-6

  日期：1999.11

  Changing the protecting group in the glyoxylic acid derived ketene from benzyloxy to benzoyloxy provides a simple way of switching the diastereoselectivity of the substituents on the final β-lactam ring from cis to trans.

  将乙醛酸衍生的烯酮中的保护基由苄氧基改变为苯甲酰氧基提供了一种简单的方法，可将最终β-内酰胺环上取代基的非对映选择性从顺式转换为反式。
• Highly <i>syn</i>-Diastereoselective Synthesis of <i>NH</i>-3-Benzyloxy-4-aryl-azetidin-2-ones via a Two-Step Staudinger Reaction
  作者：Sergio Bacchi、Alessandro Bongini、Mauro Panunzio、Marzia Villa

  DOI：10.1055/s-1998-1793

  日期：1998.8

  New conditions for the Staudinger reaction provide NH-3-benzyloxy-4-aryl-β-lactams in good yields with complete cis-diastereoselectivity.

  斯陶丁格反应的新条件提供了NH-3-苄氧基-4-芳基-β-内酰胺，具有良好的产率和完全的顺式立体选择性。
• Asymmetric Allylboration of Acyl Imines Catalyzed by Chiral Diols
  作者：Sha Lou、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja075204v

  日期：2007.12.1

  is directly applied to the synthesis of Maraviroc, the selective CCR5 antagonist with potent activity against HIV-1 infection. Mechanistic investigations of the allylboration reaction including IR, NMR, and mass spectrometry studies indicate that acyclic boronates are activated by chiral diols via exchange of one of the boronate alkoxy groups with activation of the acyl imine via hydrogen bonding.

  手性 BINOL 衍生的二醇催化酰基亚胺的对映选择性不对称烯丙基硼化。该反应需要 15 mol% (S)-3,3'-Ph2-BINOL 作为催化剂和烯丙基二异丙氧基硼烷作为亲核试剂。以良好的收率 (75-94%) 和高对映体比率 (95:5-99.5:0.5) 获得芳香族和脂肪族亚胺的反应产物。在酰基亚胺与巴豆基二异丙氧基硼烷的反应中获得了高非对映选择性（非对映体比率 > 98:2）和对映选择性（对映体比率 > 98:2）。这种不对称转化直接应用于 Maraviroc 的合成，Maraviroc 是一种选择性 CCR5 拮抗剂，对 HIV-1 感染具有强效活性。烯丙基硼化反应的机理研究，包括红外、核磁共振、