1,2-diphenylphenanthrene | 41790-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-diphenylphenanthrene
• 英文别名: 1,2-Diphenylphenanthren
• CAS: 41790-94-7
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: REMLBGVHPPKHIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙醇 在 iron(III) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-diphenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3促进的炔基和萘乙醛与炔烃环化反应的区域选择性合成取代的萘和菲

  摘要：

  已经建立了FeCl 3促进的芳基乙醛与炔烃的环化反应，这为温和条件下单，双和多取代的萘​​的区域选择性合成提供了一种新的通用直接方法。有趣的是，本催化体系不仅在内部炔烃和末端炔烃之间进行区分，而且对甲硅烷基炔烃底物显示出前所未有的完全的Me 3 SiOH消除选择性。此外，还首次以高收率和极好的区域选择性实现了通过萘乙乙醛与内部炔烃的反应合成一系列取代的菲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.007

文献信息

• Cobalt-catalyzed ortho-alkenylation of aromatic aldimines via chelation-assisted C–H bond activation
  作者：Takeshi Yamakawa、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.092

  日期：2013.6

  An ortho-alkenylation reaction of an aromatic aldimine with an internal alkyne is efficiently promoted by a cobalt catalyst generated from CoBr2, triarylphosphine, and iPrMgBr. The reaction takes place under mild room-temperature conditions to afford, upon acidic hydrolysis, a variety of ortho-alkenylated aromatic aldehydes in moderate to excellent yields. The neighboring formyl and alkenyl groups

  由CoBr 2，三芳基膦和i PrMgBr生成的钴催化剂可有效地促进芳族醛亚胺与内部炔烃的邻链烯基化反应。该反应在温和的室温条件下进行，以酸性水解后以中等至极好的收率得到各种邻链烯基化的芳族醛。产物中相邻的甲酰基和烯基可用作合成结构，以方便地构造茚和萘碳环。
• Photocyclisations of 1,4-diarylbut-1-en-3-ynes. Part III. Scope and limitations of the reaction
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001115

  日期：——

  The photoreactivity of a large series of diarylbutenynes has been studied in order to establish the scope of this photocyclisation reaction. The conditions for an optimal yield of photocyclisation products are discussed. On addition of iodine to the butenyne solution, irradiation gives rise to iodo-derivatives of the normal cyclisation products, whereas in the presence of iodine and with benzene as

  为了建立该光环化反应的范围，已经研究了大系列的二芳基丁烯炔的光反应性。讨论了光环化产物最佳产率的条件。在丁烯溶液中加入碘后，辐照会产生正常环化产物的碘衍生物，而在碘存在下并以苯为溶剂，会发现相应的苯基取代产物。环化是区域特异性的，并且闭环总是在C-4和邻位之间进行C-1处芳基的-位置。当C-1的芳基残基为苯基时，由于其在自由基加成中的低反应性，仅获得低产率。在这种光环化反应中形成的产物中芳香族的过度拥挤对其收率没有太大影响。有时干扰环化的因素是由于杂原子取代基和发生诸如二聚化等副反应而容易发生系统间交叉。在其他情况下，收率大多优于50％。
• Regioselective synthesis of substituted naphthalenes and phenanthrenes by FeCl3-promoted annulation of aryl and naphthyl acetaldehydes with alkynes
  作者：Xiuli Bu、Longcheng Hong、Ruiting Liu、Jianquan Hong、Zhengxing Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.007

  日期：2012.9

  acetaldehydes with alkynes has been established, which provides a new and versatile straightforward procedure for the regioselective synthesis of mono-, di-, and polysubstituted naphthalenes under mild conditions. Interestingly, the present catalytic system not only differentiates between internal and terminal alkynes but also shows unprecedented complete Me3SiOH elimination selectivity for silyl alkyne substrates

  已经建立了FeCl 3促进的芳基乙醛与炔烃的环化反应，这为温和条件下单，双和多取代的萘​​的区域选择性合成提供了一种新的通用直接方法。有趣的是，本催化体系不仅在内部炔烃和末端炔烃之间进行区分，而且对甲硅烷基炔烃底物显示出前所未有的完全的Me 3 SiOH消除选择性。此外，还首次以高收率和极好的区域选择性实现了通过萘乙乙醛与内部炔烃的反应合成一系列取代的菲。