2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 150017-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 150017-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: UXXHCQSDDXVJPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190.6-190.8 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 formamide 作用下， 反应 3.0h， 以73.4%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代喹唑啉-4(3H)-酮哌嗪-1-碳二硫代衍生物的合成及细胞毒性筛选

  摘要：

  从 2-氨基-5-甲基苯甲酸开始，通过五步法合成了一系列新的 2-取代喹唑啉-4(3H)-酮的哌嗪-1-碳二硫代衍生物。通过 MTT 法测定所得化合物对 A-549（人肺癌）、HCT-8（人结肠癌）、HepG2（人肝癌）和 K562（人骨髓性白血病）细胞系的细胞毒性。报告了这些化合物的初步筛选结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800148
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzamido)-5-methylbenzoic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 以91.1%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代喹唑啉-4(3H)-酮哌嗪-1-碳二硫代衍生物的合成及细胞毒性筛选

  摘要：

  从 2-氨基-5-甲基苯甲酸开始，通过五步法合成了一系列新的 2-取代喹唑啉-4(3H)-酮的哌嗪-1-碳二硫代衍生物。通过 MTT 法测定所得化合物对 A-549（人肺癌）、HCT-8（人结肠癌）、HepG2（人肝癌）和 K562（人骨髓性白血病）细胞系的细胞毒性。报告了这些化合物的初步筛选结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800148

文献信息

• Copper-Catalyzed C-N, C-O Coupling Reaction of Arylglyoxylic Acids with Isatins
  作者：Rashmi Prakash、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/adsc.201600516

  日期：2016.10.6

  The copper(II)‐catalyzed decarboxylative coupling reactions of arylglyoxylic acids with isatins afford 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐ones via decarbonylation and concurrent C–N, C–O bond formation.

  芳基乙醛酸与Isatin的铜（II）催化的脱羧偶联反应通过脱羰作用和同时的C–N，C–O键形成提供4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮。
• USE OF FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS SCCE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SKIN CONDITIONS OR CANCER
  申请人：Arexis AB

  公开号：EP1631295A2

  公开（公告）日：2006-03-08
• Use of heterocyclic compounds as scce inhibitors
  申请人：Linschoten Marcel

  公开号：US20060258651A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to heterocyclic inhibitors of stratum corneum chymotryptic enzyme (SCCE). More particularly, the invention relates to the use of compounds with the formula (I) or (II) for treatment of certain diseases, in particular skin diseases such as pruirtus, as well as cancer such as ovarian cancer.
• US7872052B2
  申请人：——

  公开号：US7872052B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• [EN] USE OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS SCCE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES HETEROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SCCE
  申请人：AREXIS AB

  公开号：WO2004108139A2

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to heterocyclic inhibitors of stratum corneum chymotryptic enzyme (SCCE). More particularly, the invention relates to the use of compounds with the formula (I) or (II) for treatment of certain diseases, in particular skin diseases such as pruirtus, as well as cancer such as ovarian cancer.