(benzo[b]thiophene)imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline | 929535-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (benzo[b]thiophene)imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-(1-benzothiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 929535-94-4
• 化学式: C₂₁H₁₂N₄S
• 分子量: 352.419
• InChiKey: SQNLXIZJUCIJFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzo[b]thiophene)imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline 、 fac-[Re(CO)3(H2O)3]NO3 以 水 为溶剂， 以0.105 g的产率得到fac-[Re(CO)₃((benzo[b]thiophene)imidazo[4,5-f ]1,10-phenanthroline)(H₂O)][NO₃]
  参考文献：
  名称：

  具有意外高细胞毒性的 1,10-菲咯啉衍生物的铼 (I) 三羰基配合物

  摘要：

  八种铼(I)三羰基水配合物，通式为fac -[Re(CO) 3 ( N,N ′-bid)(H 2 O)][NO 3 ] ( 1–8 )，其中N,N ′- bid是(2,6-二甲氧基吡啶基)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉( L1 )、(吲哚)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉( L2 )、(5-甲氧基吲哚) )-咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉 ( L3 )、(联苯)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉 ( L4 )、(芴)咪唑并[4,5- f ] 1,10-菲咯啉 ( L5 )、(苯并[ b ]噻吩)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉 ( L6 )、(5-溴噻唑)咪唑[4,5- f ]1,10-合成菲咯啉 ( L7 ) 和 (4,5-二甲基噻吩)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉 ( L8 )，并使用1 H 和13 C{ 1 H} NMR、FT-IR

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00730
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (benzo[b]thiophene)imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向半夹心铱 (III)-Cp*-芳基咪唑并菲咯啉复合物作为抗三阴性乳腺癌细胞 MDA-MB-468 的抗增殖和生物成像剂

  摘要：

  为了减少已上市抗癌药物对三阴性乳腺癌细胞的副作用，我们报道了线粒体靶向半夹心铱 ( III )-Cp*-芳基咪唑并菲咯啉复合物用于 MDA-MB-468 细胞治疗和诊断。在五种 Ir( III ) 配合物 ( IrL1–IrL5 ) 中，[铱( III )-Cp*-2-(naphthalen-1-yl)-1 H-咪唑并[4,5- f ][1,10]菲咯啉]PF 6 ( IrL1) 与正常 HaCaT 细胞相比，对 MDA-MB-468 细胞表现出最佳的细胞选择性，以及与 DNA 和血清白蛋白的出色结合功效。该复合物的亚细胞定位研究揭示了该化合物在细胞质中的定位，从而表明可能存在线粒体定位，并通过MMP 改变和 ROS 产生导致线粒体功能障碍。此外，IrL1复合物在 5 μM 的最高测试浓度下促进了 MDA-MB-468 细胞的实质性 G 1期细胞周期停滞。研究结论支持IrL1的前瞻性治疗潜

  DOI：

  10.1039/d2ra01036d

文献信息

• Synthesis, DNA Binding, and DNA Photocleavage of the Ruthenium(II) Complexes [Ru(bpy)(btip)]2+ and [Ru(dmb)(btip)]2+ (bpy = 2,2′-Bipyridine; btip = 2-Benzo[b]thien-2-yl-1H-imidazo[4,5-f] [1,10]phenanthroline; dmb = 4,4′-Dimethyl-2,2′-bipyridine)
  作者：Li-Feng Tan、Fang Wang、Hui Chao

  DOI：10.1002/hlca.200790017

  日期：2007.1

  that both complexes bind to CT-DNA through intercalation. Also, when irradiated at 400 nm, the two complexes promote the photocleavage of plasmid pBR-322 DNA. Thereby, under comparable experimental conditions, complex 1 cleaves DNA more effectively than complex 2 does. Mechanistic studies reveal that singlet oxygen (1O2) and hydroxyl radicals (OH.) play a significant role in the photocleavage.

  新的聚吡啶基配体btip（= 2-苯并[ b ]噻吩-2-基-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉）及其Ru II配合物[Ru（bpy）2（btip ）] 2+（1 ; bpy = 2,2'-联吡啶）和[Ru（dmb）2（btip）] 2+（2 ; dmb = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）并通过元素分析，MS和1进行表征1 H-NMR。通过不同的分光光度法和粘度测量研究了两种复合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的DNA结合特性。结果表明，两种复合物均通过嵌入结合到CT-DNA。同样，当在400nm处照射时，两种复合物促进质粒pBR-322 DNA的光裂解。因此，在可比较的实验条件下，复合物1比复合物2更有效地切割DNA 。机理研究表明，单重态氧（1 O 2）和羟基自由基（OH 。）在光裂解中起重要作用。
• Synthesis, characterization and DNA binding of four imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline derivatives
  作者：Lucy Ellen Kapp、Marietjie Schutte-Smith、Linette Twigge、Hendrik Gideon Visser

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131235

  日期：2022.1

  by 1H and 13C NMR spectroscopy and in the solid-state by 13C NMR spectroscopy using the cross-polarisation magic angle spinning (CP/MAS) technique. 1H and 13C liquid-state NMR spectra of 1 and 2 exhibit a sharpening of peaks upon heating, suggesting the presence of two tautomeric forms of 1 and 2, this is confirmed by the presence of two distinct signals for the N-H protons in the 1H spectra. This tautomeric

  四种咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉类化合物2,6-(二甲氧基吡啶基)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉一水合物(C 20 H 17 N 5 O 3 ) 1a , (indole)imidazo[4,5 - f ]1,10-phenanthroline 乙醇一水合物 (C 23 H 21 N 5 O 2 ) 2a , (benzo[b]噻吩)imidazo[4,5 - f ]1,10-菲咯啉 (C 21 H 12 N 4 S) 3和(4,5-二甲基噻吩)咪唑并[4,5 - f ]1,10-菲咯啉(C 19 H 14 N 4 S) 4被报道。这些化合物在二甲基亚砜-d 6 (DMSO- d 6 ) 溶液中通过1 H 和13 C NMR 光谱进行表征，并通过13 C NMR 光谱使用交叉极化魔角旋转 (CP/MAS) 技术在固态中表征. 1 H和13的下为液体状态的NMR谱1和2
• Mitochondria-targeted half-sandwich iridium(<scp>iii</scp>)-Cp*-arylimidazophenanthroline complexes as antiproliferative and bioimaging agents against triple negative breast cancer cells MDA-MB-468
  作者：Ashaparna Mondal、Shanooja Shanavas、Utsav Sen、Utpal Das、Nilmadhab Roy、Bipasha Bose、Priyankar Paira

  DOI：10.1039/d2ra01036d

  日期：——

  The subcellular localization study of the complex revealed the localization of the compound in cytoplasm thereby pointing to a possible mitochondrial localization and consequent mitochondrial dysfunction via MMP alteration and ROS generation. Moreover, the IrL1 complex facilitated a substantial G1 phase cell-cycle arrest of MDA-MB-468 cells at the highest tested concentration of 5 μM. The study verdicts

  为了减少已上市抗癌药物对三阴性乳腺癌细胞的副作用，我们报道了线粒体靶向半夹心铱 ( III )-Cp*-芳基咪唑并菲咯啉复合物用于 MDA-MB-468 细胞治疗和诊断。在五种 Ir( III ) 配合物 ( IrL1–IrL5 ) 中，[铱( III )-Cp*-2-(naphthalen-1-yl)-1 H-咪唑并[4,5- f ][1,10]菲咯啉]PF 6 ( IrL1) 与正常 HaCaT 细胞相比，对 MDA-MB-468 细胞表现出最佳的细胞选择性，以及与 DNA 和血清白蛋白的出色结合功效。该复合物的亚细胞定位研究揭示了该化合物在细胞质中的定位，从而表明可能存在线粒体定位，并通过MMP 改变和 ROS 产生导致线粒体功能障碍。此外，IrL1复合物在 5 μM 的最高测试浓度下促进了 MDA-MB-468 细胞的实质性 G 1期细胞周期停滞。研究结论支持IrL1的前瞻性治疗潜
• Rhenium(I) Tricarbonyl Complexes of 1,10-Phenanthroline Derivatives with Unexpectedly High Cytotoxicity
  作者：Lucy E. Enslin、Kallol Purkait、Maria Dalla Pozza、Bruno Saubamea、Pierre Mesdom、Hendrik G. Visser、Gilles Gasser、Marietjie Schutte-Smith

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00730

  日期：2023.8.7

  pathway. Complex 3 induced a paraptosis pathway for cell killing while 6 did not induce any of our other tested pathways, namely, necrosis, paraptosis, and autophagy. Both complexes 3 and 6 were found to be involved in mitochondrial dysfunction and downregulated the ATP production of PC3 cells. To the best of our knowledge, this report presents some of the most cytotoxic Re(I) carbonyl complexes with exceptionally

  八种铼(I)三羰基水配合物，通式为fac -[Re(CO) 3 ( N,N ′-bid)(H 2 O)][NO 3 ] ( 1–8 )，其中N,N ′- bid是(2,6-二甲氧基吡啶基)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉( L1 )、(吲哚)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉( L2 )、(5-甲氧基吲哚) )-咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉 ( L3 )、(联苯)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉 ( L4 )、(芴)咪唑并[4,5- f ] 1,10-菲咯啉 ( L5 )、(苯并[ b ]噻吩)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉 ( L6 )、(5-溴噻唑)咪唑[4,5- f ]1,10-合成菲咯啉 ( L7 ) 和 (4,5-二甲基噻吩)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉 ( L8 )，并使用1 H 和13 C 1 H} NMR、FT-IR
• 10.1016/j.ica.2024.122126
  作者：Wen, Bingxin、Tan, Lifeng

  DOI：10.1016/j.ica.2024.122126

  日期：——

  Ruthenium(II) polypyridyl complexes have emerged as excellent nucleic acid binders based on the easy-to-construct three-dimensional structures and rich photophysical and photochemical properties. However, most studies are usually performed under dilute conditions, which might be disturbed by the crowding environment of cells. Herein, two ruthenium(II) polypyridyl complexes, [Ru(bpy)(btip)] (Ru, bpy = 2

  钌(II)聚吡啶配合物因其易于构建的三维结构和丰富的光物理和光化学性质而成为优异的核酸结合剂。然而，大多数研究通常在稀释条件下进行，这可能会受到细胞拥挤环境的干扰。在此，两个钌(II)聚吡啶络合物，[Ru(bpy)(btip)] (Ru, bpy = 2,2'-联吡啶, btip = 2-苯并[]thien-2-yl-1-imidazo[4, 5-]-[1,10]菲咯啉) 和 [Ru(dmb)(btip)] (Ru, dmb = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶) 已被合成和表征。分别通过光谱技术和粘度测量研究了这两种复合物与双链RNA poly(A)·poly(U)在稀溶液和分子拥挤环境中的相互作用。光谱滴定和粘度实验表明，Ru和Ru在两种环境下均通过插层方式与poly(A)·poly(U)结合，拥挤环境中的结合亲和力明显低于稀溶液中的结合亲和力，但仍较高。此外，热变性实验表明，在拥挤