4-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]phenol | 212704-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]phenol
• 英文别名: 4-[1-(1-Benzothiophen-2-yl)ethyl]phenol
• CAS: 212704-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: BUWQASDZEXEABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]phenol 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]-2-(O-dimethylthiocarbamate)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 5-Substituted Benzo[b]thiophene

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8848
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  6位取代苯并[b]噻吩的表征与合成。

  摘要：

  已分离出合成齐留通（Zyflo）时观察到的杂质，并将其表征为已在6位（4）进行了亲电取代的苯并[b]噻吩衍生物。九步综合确认了结构分配。合成中的关键步骤包括在2-羟基硫代苯甲醚8和1-（苯并[b]噻吩-2-基）乙醇1之间进行区域选择性的Friedel-Crafts偶联，以及从邻位苯并[b]噻吩形成苯并[b]噻吩。甲硫基苯甲醛14和氯丙酮。该合成为取代的苯并[b]噻吩提供了潜在的通用途径。

  DOI：

  10.1021/jo980537j

文献信息

• Characterization and Synthesis of a 6-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophene
  作者：Anthony R. Haight、Gregory S. Wayne、Gregory S. Lannoye、Shyamal I. Parekh、Weijiang Zhang、Richard R. Copp、L. Steven Hollis

  DOI：10.1021/jo980537j

  日期：1998.8.1

  impurity observed during the synthesis of zileuton (Zyflo) has been isolated and characterized as a benzo[b]thiophene derivative that has undergone electrophilic substitution in the 6 position (4). A nine-step synthesis confirms the structural assignment. Key steps in the synthesis include a regioselective Friedel-Crafts coupling between 2-hydroxythioanisole, 8, and 1-(benzo[b]thien-2-yl)ethanol, 1, and

  已分离出合成齐留通（Zyflo）时观察到的杂质，并将其表征为已在6位（4）进行了亲电取代的苯并[b]噻吩衍生物。九步综合确认了结构分配。合成中的关键步骤包括在2-羟基硫代苯甲醚8和1-（苯并[b]噻吩-2-基）乙醇1之间进行区域选择性的Friedel-Crafts偶联，以及从邻位苯并[b]噻吩形成苯并[b]噻吩。甲硫基苯甲醛14和氯丙酮。该合成为取代的苯并[b]噻吩提供了潜在的通用途径。
• Process for the Preparation of Zileuton
  申请人：Strides Shasun Limited

  公开号：US20160376251A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention discloses a process for the preparation of Zileuton of formula I by employing acetic acid-1-benzo[b]thiophen-2-yl-ethyl-ester of formula-III as an intermediate.

  本发明揭示了一种利用式III的乙酸-1-苯并[b]噻吩-2-基-乙酯作为中间体制备式I的Zileuton的方法。
• US9670176B2
  申请人：——

  公开号：US9670176B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• Synthesis of a 5-Substituted Benzo[b]thiophene
  作者：Gregory S. Wayne、Gregory S. Lannoye、Anthony R. Haight、Shyamal I. Parekh、Weijiang Zhang、Richard R. Copp

  DOI：10.3987/com-00-8848

  日期：——