methyl 3-(N-allyl-N-((S)-1-phenylethyl)amino)-2-methylpropanoate | 1430222-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 3-(N-allyl-N-((S)-1-phenylethyl)amino)-2-methylpropanoate
• CAS: 1430222-62-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: FEBWUOAODIRJBS-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-allyl-N-((S)-1-phenylethyl)amino)-2-methylpropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Homooligomers of substituted prolines and β-prolines: syntheses and secondary structure investigation

  摘要：

  合成了对映纯(2S,3R)-3-甲基-脯氨酸、(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸和(3R,4S)-3,4-二甲基-β-脯氨酸的同型寡聚体，并在水中、甲醇和丙醇中使用圆二色谱(CD)以及在水中使用NMR进行了研究。从二聚体到六聚体，远紫外CD光谱发生了变化，但从六聚体到八聚体或九聚体，无论在水中还是甲醇中，变化都很小。CD和NMR数据使我们得出结论，含有超过六个残基的3-取代脯氨酸的寡聚体在水中和脂肪族醇中都采取特征性的PPII二级结构。(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸的寡聚体具有与非取代β-脯氨酸寡聚体相同的CD特征，表明在第3位的取代并不足以减少β-脯氨酸寡聚体的构象异质性。对于3,4-二取代β-脯氨酸的寡聚体，观察到一个非典型的特征，在约225 nm处有一个额外的负带，并伴有一个浓度依赖性的CD光谱，表明有缔合性质。然而，对13C标记的3,4-二取代β-脯氨酸寡聚体的NMR研究表明，即使是较长的寡聚体，也存在复杂的顺反异构体混合物。

  DOI：

  10.1039/c3nj00127j
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-2-{[(allyl)-(1'-phenyl-ethyl)-amino]-methyl}-acrylic acid methyl ester 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 3-(N-allyl-N-((S)-1-phenylethyl)amino)-2-methylpropanoate 、 methyl 3-(N-allyl-N-((S)-1-phenylethyl)amino)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Homooligomers of substituted prolines and β-prolines: syntheses and secondary structure investigation

  摘要：

  合成了对映纯(2S,3R)-3-甲基-脯氨酸、(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸和(3R,4S)-3,4-二甲基-β-脯氨酸的同型寡聚体，并在水中、甲醇和丙醇中使用圆二色谱(CD)以及在水中使用NMR进行了研究。从二聚体到六聚体，远紫外CD光谱发生了变化，但从六聚体到八聚体或九聚体，无论在水中还是甲醇中，变化都很小。CD和NMR数据使我们得出结论，含有超过六个残基的3-取代脯氨酸的寡聚体在水中和脂肪族醇中都采取特征性的PPII二级结构。(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸的寡聚体具有与非取代β-脯氨酸寡聚体相同的CD特征，表明在第3位的取代并不足以减少β-脯氨酸寡聚体的构象异质性。对于3,4-二取代β-脯氨酸的寡聚体，观察到一个非典型的特征，在约225 nm处有一个额外的负带，并伴有一个浓度依赖性的CD光谱，表明有缔合性质。然而，对13C标记的3,4-二取代β-脯氨酸寡聚体的NMR研究表明，即使是较长的寡聚体，也存在复杂的顺反异构体混合物。

  DOI：

  10.1039/c3nj00127j