1-(furan-2-carbonyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 1-(furan-2-carbonyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: Pyrrolidine-2,5-dione, 1-(2-furoyl)-
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: ZPEVMCJVIYENPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-carbonyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 苯基三氟硼酸钾 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到2-呋喃基苯基酮
  参考文献：
  名称：

  水相，室温，无配体的Suzuki-Miyaura交叉偶联：通过C–N键断裂连接芳基酮的绿色途径

  摘要：

  已经开发了一种环境友好的钯催化的扭曲酰胺与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可在纯水相，室温和无配体条件下生成酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901730
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 呋喃甲酰氯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(furan-2-carbonyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-芳基二酮/三酮衍生物的发现，作为新型的4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂基除草剂。

  摘要：

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD，EC 1.13.11.27）是发现新的漂白除草剂的重要靶位。为了探索具有优异除草活性的新型HPPD抑制剂，通过拼接活性基团和生物等排异构体，合理设计了一系列新型N-芳酰基二酮/三酮衍生物。生物测定法显示，这些衍生物大多数对0.045 mmol / m2的菜E（EC）和0.090 mmol / m2的芥菜（AJ）表现出较好的除草活性。特别地，与商业化的化合物甲基磺草酮相比，化合物If具有更强的效力。分子对接表明目标化合物和甲基磺草酮的相应活性分子与周围残基共享相似的相互作用，从而导致与拟南芥HPPD活性位点的完美相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01412

文献信息

• Discovery of <i>N</i>-Aroyl Diketone/Triketone Derivatives as Novel 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibiting-Based Herbicides
  作者：Ying Fu、Dong Zhang、Shuai-Qi Zhang、Yong-Xuan Liu、You-Yuan Guo、Meng-Xia Wang、Shuang Gao、Li-Xia Zhao、Fei Ye

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01412

  日期：2019.10.30

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD, EC 1.13.11.27) is an important target site for discovering new bleaching herbicides. To explore novel HPPD inhibitors with excellent herbicidal activity, a series of novel N-aroyl diketone/triketone derivatives were rationally designed by splicing active groups and bioisosterism. Bioassays revealed that most of these derivatives displayed preferable herbicidal

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD，EC 1.13.11.27）是发现新的漂白除草剂的重要靶位。为了探索具有优异除草活性的新型HPPD抑制剂，通过拼接活性基团和生物等排异构体，合理设计了一系列新型N-芳酰基二酮/三酮衍生物。生物测定法显示，这些衍生物大多数对0.045 mmol / m2的菜E（EC）和0.090 mmol / m2的芥菜（AJ）表现出较好的除草活性。特别地，与商业化的化合物甲基磺草酮相比，化合物If具有更强的效力。分子对接表明目标化合物和甲基磺草酮的相应活性分子与周围残基共享相似的相互作用，从而导致与拟南芥HPPD活性位点的完美相互作用。
• Rhodium(I)-Catalyzed P(III)-Directed Aromatic C–H Acylation with Amides
  作者：Hang Yu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01826

  日期：2022.11.4

  The rhodium-catalyzed P(III)-directed aromatic C–H acylation reaction with amides is described. The reaction features a simple catalyst system, mild reaction conditions, monoacylation selectivity, a wide scope of substrates, and good compatibility of functional groups.

  描述了铑催化的 P(III) 定向芳族 C-H 酰化与酰胺的反应。该反应具有催化剂体系简单、反应条件温和、单酰化选择性好、底物范围广、官能团相容性好等特点。
• Nickel‐Catalyzed Isotopic Labeling: Synthesis of Oxygen‐18‐Labeled Esters from Amides
  作者：Nithin Pootheri、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.202300729

  日期：2023.11.21

  three-component reaction of amides, alkyl halides, and 18O-labeled water. This method demonstrated excellent selectivity and compatibility with various amides and alkyl halides, allowing the synthesis of diverse isotopically labelled esters. Ni-catalyzed reaction of alkyl bromides, carboxylates that generated from amides, and water in the presence of a base formed the desired esters.

  开发了一种通过酰胺、烷基卤和 18 O-标记水的 Ni 催化三组分反应制备18 O-标记酯的方法。该方法表现出优异的选择性以及与各种酰胺和烷基卤的相容性，从而可以合成多种同位素标记的酯。在碱存在下，烷基溴、由酰胺生成的羧酸盐和水发生镍催化反应，形成所需的酯。
• Water Phase, Room Temperature, Ligand-Free Suzuki-Miyaura Cross-Coupling: A Green Gateway to Aryl Ketones by C-N Bond Cleavage
  作者：Yuqi Zhang、Zijia Wang、Zhao Tang、Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201901730

  日期：2020.3.22

  An environmentally friendly palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of twisted amides with potassium aryl trifluoroborates has been developed, generating ketones under pure water phase, room temperature, and ligand‐free condition.

  已经开发了一种环境友好的钯催化的扭曲酰胺与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可在纯水相，室温和无配体条件下生成酮。
• Electrochemical oxidative transamidation of tertiary amines with <i>N</i>-acyl imides to access amide compounds
  作者：Hai Lin、Shengzhang Liu、Qing Li、Qi Zhang、Lingyun Yang、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/00397911.2023.2228947

  日期：2023.9.2

  Abstract A novel and efficient electrochemical oxidative transamidation of tertiary amines with N-acyl imides is described. This protocol is environmentally friendly and ease to handle as tertiary amines are used as surrogates for secondary amines. The C-N bond of tertiary amines is cleaved, preparing amide compounds in a facile approach with 29 examples in 11–80% yields.

  摘要 描述了叔胺与N-酰亚胺的一种新颖且有效的电化学氧化转酰胺基化反应。该方案环境友好且易于处理，因为叔胺用作仲胺的替代物。叔胺的 CN 键被断裂，以简单的方法制备酰胺化合物，有 29 个实例，产率 11-80%。