N-(3-(1,3-Dithian-2-ylidene)propyl)-2,5-pyrrolidinedione | 83177-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: N-(3-(1,3-Dithian-2-ylidene)propyl)-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: 1-[3-(1,3-Dithian-2-ylidene)propyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 83177-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 257.378
• InChiKey: QKPMLCRLRYCQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(1,3-Dithian-2-ylidene)propyl)-2,5-pyrrolidinedione 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烯酮硫缩醛基团作为阳离子环化终止剂。：吡咯嗪环体系的合成。

  摘要：

  据报道，阳离子环化到吡咯烷核环系统中，其中烯酮硫缩醛基团是形成五元环的有效终止剂。（±）-Supinidine是使用这种方法制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87412-2
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 2-(3-hydroxypropylidene)-1,3-dithiane 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到N-(3-(1,3-Dithian-2-ylidene)propyl)-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  烯酮硫缩醛基团作为阳离子环化终止剂。：吡咯嗪环体系的合成。

  摘要：

  据报道，阳离子环化到吡咯烷核环系统中，其中烯酮硫缩醛基团是形成五元环的有效终止剂。（±）-Supinidine是使用这种方法制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87412-2

文献信息

• The ketene thioacetal group as a cationic cyclization terminator.
  作者：A.Richard Chamberlin、John Y.L. Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87412-2

  日期：1982.1

  A cationic cyclization to the pyrrolizidine ring system is reported in which a ketene thioacetal group serves as an efficient terminator for 5-membered ring formation. (±)-Supinidine is prepared using this methodology.

  据报道，阳离子环化到吡咯烷核环系统中，其中烯酮硫缩醛基团是形成五元环的有效终止剂。（±）-Supinidine是使用这种方法制备的。
• Enantioselective synthesis of seven pyrrolizidine diols from a single precursor
  作者：A. Richard Chamberlin、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/jo00223a002

  日期：1985.11
• CHAMBERLIN, A. R.;CHUNG, J. Y. L., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 26, 2619-2622
  作者：CHAMBERLIN, A. R.、CHUNG, J. Y. L.

  DOI：——

  日期：——
• Cationic cyclization of ketene dithioacetals. A general synthesis of pyrrolizidine, indolizidine, and quinolizidine alkaloid ring systems
  作者：A. Richard Chamberlin、Nguyen Hoa D.、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/jo00184a002

  日期：1984.5