(E)-1,4-双(-4-溴苯乙烯)苯 | 85137-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-1,4-双(-4-溴苯乙烯)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-((E)-2-(4-[(E)-2-(4-bromophenyl)vinyl]phenyl)vinyl)benzene
• 英文别名: (E,E)-1,4-bis(4-bromostyryl)-benzene；(E,E)-1,4-bis(4-bromostyryl)benzene；1,4-bis[(E)-4-bromostyryl]benzene；1,4-bis(4-bromostyryl)benzene；bis(4-bromostyryl)benzene；(E)-1,4-Bis(-4-bromostyryl)benzene；1,4-bis[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 85137-69-5；58358-55-7
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂
• 分子量: 440.177
• InChiKey: BQWLFSFPVKOGNS-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-双(-4-溴苯乙烯)苯 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 生成 1,4-bis[2-(4-bromophenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Nakatsuji, Shin'ichi; Matsuda, Kosei; Uesugi, Yukiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 755 - 758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-1,4-双(-4-溴苯乙烯)苯
  参考文献：
  名称：

  金（I）苯乙烯基苯，二苯乙烯基苯和二苯乙烯基萘配合物：室温下的高发射量子产率

  摘要：

  合成了一种金（I）取代的苯乙烯基苯，六个六（I）的二苯乙烯基苯，一个四金的二苯乙烯基苯和四个digold的二苯乙烯基萘配合物，它们是通过碱促进的酸化，炔基化，三唑酸酯形成和Horner-Wadsworth-Emmons反应合成的。金（I）片段要么通过σ键与芳族系统键合，要么通过炔基或三唑酸酯间隔基连接。使用31 P { 1监控产品形成1 H NMR光谱。设计了其中金（I）结合到中心苯环或末端苯环上的系统。所有这些配合物都具有很强的紫外线吸收能力，并发出蓝光。金（I）附着的位置会影响发光效率。当使用7-二乙基氨基-4-甲基香豆素作为发射标准时，在共轭体系末端连接两个金（I）片段的复合物的荧光量子产率高达0.94。对三个高产率发射体的密度泛函理论计算表明，发光源自二苯乙烯基苯或萘桥。

  DOI：

  10.1002/chem.201102502

文献信息

• Polyaniline-anchored palladium catalyst-mediated Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions and one-pot Wittig-Heck and Wittig-Suzuki reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.3234

  日期：2015.1

  A polyaniline‐anchored palladium catalyst was prepared and screened for coupling reactions of aryl halides. The robust and recyclable catalyst was effective in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura reactions of aryl bromides and aryl iodides. The catalyst system was further employed for one‐pot Wittig–Heck and Wittig–Suzuki combinations to build conjugated compounds in good conversions. Copyright © 2014

  制备了聚苯胺锚定的钯催化剂，并筛选了芳基卤化物的偶联反应。坚固且可回收的催化剂在芳基溴化物和芳基碘化物的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura反应中有效。该催化剂体系还用于单罐Wittig-Heck和Wittig-Suzuki组合，以良好的转化率构建共轭化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (E)-Stilbenes via Organozinc Reagents and Carbonyl Compounds
  作者：Jin-Xian Wang、Kehu Wang、Lianbiao Zhao、Hongxia Li、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/adsc.200606016

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 and a silylating agent, organozinc halides reacted with carbonyl compounds to give the corresponding (E)-stilbenes in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism is briefly discussed.

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和甲硅烷基化剂的存在下，有机锌卤化物与羰基化合物反应，在温和的条件下以良好或优异的收率得到相应的（E）-芪。简要讨论了反应机理。
• Intervalence Transitions in the Mixed-Valence Monocations of Bis(triarylamines) Linked with Vinylene and Phenylene−Vinylene Bridges
  作者：Stephen Barlow、Chad Risko、Sung-Jae Chung、Neil M. Tucker、Veaceslav Coropceanu、Simon C. Jones、Zerubba Levi、Jean-Luc Brédas、Seth R. Marder

  DOI：10.1021/ja054136e

  日期：2005.12.1

  hexachloroantimonate. The intervalence charge-transfer (IVCT) band of 1(+) is narrow and asymmetric and exhibits only weak solvatochromism. Analysis of this band indicates that 1(+) is a class-III or class-II/III borderline mixed-valence species. In contrast, a broad, strongly solvatochromic IVCT band is observed for 2(+), indicating that this species is a class-II mixed-valence species. The assignment

  (E)-4,4'-双[双(4-甲氧基苯基)氨基]二苯乙烯，1，(E,E)-1,4-双[4-[双(4-甲氧基苯基)氨基]苯乙烯基]苯， 2，和两个更长的同系物，(E,E,E)-4,4'-双[4-[双(4-甲氧基苯基)氨基]苯乙烯基]二苯乙烯，3和(E,E,E,E)- 1,4-双(4-[4-[双(4-甲氧基苯基)氨基]苯乙烯基]苯乙烯基)苯, 4, 已被三(4-溴苯基) 六氯锑酸盐氧化成单和二价。1(+) 的间隔电荷转移 (IVCT) 带窄且不对称，仅表现出微弱的溶剂化变色。对该条带的分析表明 1(+) 是 III 类或 II/III 类临界混合价物种。相比之下，对于 2(+) 观察到一个宽的、强溶剂化变色的 IVCT 带，表明该物种是 II 类混合价物种。将 1(+) 和 2(+) 指定为对称的 III 类和不对称的 II 类物种，AM1 计算也支持。1(+) 和 2(+) 的 IVCT 带的静寂分析给出了更大的电子耦合
• A Convenient One-Pot Synthesis of Bis[(<i>E</i>)-4-halostyryl]arene Derivatives
  作者：Bogdan Marciniec、Wiesław Prukała、Mariusz Majchrzak、Krystian Posała

  DOI：10.1055/s-2008-1067253

  日期：2008.10

  A new convenient synthetic protocol for the one-pot ste- reoselective synthesis of bis((E)-4-bromo(or chloro)styryl)arene derivatives via the sequential reaction of silylative-coupling of 4- halostyrenes with vinylsilanes followed by palladium-catalyzed cross-coupling 4-halostyrylsilanes with diiodoarenes, is described. The reaction leads to symmetrical bis((E)-4-halostyryl)arene deriv- atives obtained

  一种新的便捷合成方案，用于通过 4-卤代苯乙烯与乙烯基硅烷的甲硅烷基化偶联，然后是钯-的顺序反应，一锅立体选择性合成双（（E）-4-溴（或氯）苯乙烯基）芳烃衍生物。描述了催化的 4-卤代苯乙烯基硅烷与二碘芳烃的交叉偶联。该反应导致以立体控制方式高效获得对称的双((E)-4-卤代苯乙烯基)芳烃衍生物。
• Triaryl Boron-Based A-π-A vs Triaryl Nitrogen-Based D-π-D Quadrupolar Compounds for Single- and Two-Photon Excited Fluorescence
  作者：Zhi-Qiang Liu、Qi Fang、Du-Xia Cao、Dong Wang、Gui-Bao Xu

  DOI：10.1021/ol048984a

  日期：2004.8.1

  Three new A-pi-A-type compounds with trivalent boron, protected by two mesityl groups, as electron acceptor have been synthesized and investigated together with their two diphenylamino-ended D-pi-D analogues. These boranes exhibit large two-photon absorption cross sections and high fluorescence quantum yields.

  合成并研究了三个带有两个均三甲苯基作为电子受体的三价硼的新型A-pi-A型化合物，并与它们的两个二苯氨基端基的D-pi-D类似物一起进行了研究。这些硼烷具有较大的两光子吸收截面和较高的荧光量子产率。