diethyl (E)-2-(6-chloro-5-azaindolin-7-yl)ethenylphosphonate | 934200-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: diethyl (E)-2-(6-chloro-5-azaindolin-7-yl)ethenylphosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid,p-[(1e)-2-(6-chloro-2,3-dihydro-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-7-yl)ethenyl]-,diethyl ester；6-chloro-7-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• CAS: 934200-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₂O₃P
• 分子量: 316.724
• InChiKey: BMSDACXNEVZKGK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(6-chloro-5-azaindolin-7-yl)ethenylphosphonate 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 diethyl 2-(5-azaindol-7-yl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  5-氮杂吲哚膦酸作为计算设计的低分子量磷酸酶 HCPTP 抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一种计算设计的人类低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂 HCPTP。目标化合物基于带有膦酸侧链的 5-氮杂吲哚杂环核。它的合成分十步完成。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)38
• 作为产物：
  描述：

  7-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-5-azaindolin-6(5H)-one 在 sodium hydroxide 、 n-Bu₄Br 、 硫酸 、 lithium triethoxyaluminum hydride 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 diethyl (E)-2-(6-chloro-5-azaindolin-7-yl)ethenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  5-氮杂吲哚膦酸作为计算设计的低分子量磷酸酶 HCPTP 抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一种计算设计的人类低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂 HCPTP。目标化合物基于带有膦酸侧链的 5-氮杂吲哚杂环核。它的合成分十步完成。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)38

文献信息

• Synthesis of a 5-Azaindole Phosphonic Acid as a Computationally Designed Inhibitor of the Low Molecular Weight Phosphatase HCPTP
  作者：Paul Helquist、Cynthia V. Stauffacher、Jeremy A. Weitgenant、Isamu Katsuyama、Marinus A. Bigi、Steven J. Corden、John T. Markiewicz、Adam P. R. Zabell、Kristoff T. Homan、Olaf Wiest

  DOI：10.3987/com-06-s(w)38

  日期：——

  A computationally designed inhibitor of human low molecular weight protein tyrosine phosphatase, HCPTP, was synthesized. The target compound is based on a 5-azaindole heterocyclic core bearing a phosphonic acid side chain. Its synthesis was accomplished in ten steps.

  合成了一种计算设计的人类低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂 HCPTP。目标化合物基于带有膦酸侧链的 5-氮杂吲哚杂环核。它的合成分十步完成。