2-Hydroxy-3-methoxy-stilben | 88234-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-methoxy-stilben
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(2-phenylethenyl)phenol
• CAS: 88234-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: DYXAWSYYBVJGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  368.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-methoxy-stilben 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到7-methoxy-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的C ？由邻烯基苯酚一步合成苯并呋喃。H功能化

  摘要：

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600082
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Hydroxy-3-methoxy-stilben
  参考文献：
  名称：

  [2-[（ω-氨基烷氧基）苯基]乙基]苯的合成，血小板聚集抑制和抗血栓形成特性。

  摘要：

  合成了一系列的[2-[（ω-氨基氨基烷氧基）苯基]乙基]苯衍生物，并评估了它们在体外抑制胶原蛋白诱导的血小板凝集和保护小鼠血栓形成的能力。结果表明该化合物是胶原诱导的血小板聚集的体外抑制剂。它们中的大多数在小鼠抗血栓形成测定中也有效。发现这些化合物是S2血清素能受体的有效拮抗剂，并且观察到它们的S2血清素能受体拮抗作用与其作为血小板抗凝剂的效力之间具有良好的相关性（r = 0.85）。在研究的化合物中，选择单[2-（二甲基氨基）-1-[[2- [2-（3-（3-甲氧基苯基）乙基]苯氧基]甲基]乙基]琥珀酸酯盐酸盐（12b，MCI-9042）进行进一步的药理和化学反应。毒理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00168a043

文献信息

• Direct olefination of benzaldehydes into hydroxy functionalized oligo (p-phenylenevinylene)s via Pd-catalyzed heterodomino Knoevenagel-decarboxylation-Heck sequence and its application for fluoride sensing π-conjugated units
  作者：Abhishek Sharma、Naina Sharma、Rakesh Kumar、Amit Shard、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c001980a

  日期：——

  A new approach for one step olefination of benzaldehydes into hydroxy functionalized OPVs is achieved through the first domino Knoevenagel-decarboxylation-Heck sequence using a single catalyst system. The methodology also led to new oxygen based OPV scaffolds capable of selective and visible fluoride recognition in organic or aqueous medium.

  通过首次使用单一催化剂系统的多米诺Knoevenagel-脱羧基化-Heck反应序列，实现了苯甲醛的一步烯化为羟基功能化的有机光电材料（OPVs）。该方法还催生了新的基于氧的有机光电材料骨架，能够在有机或水相介质中选择性地识别可见氟离子。
• A practicable environmentally benign one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans at room temperature
  作者：Lian-Yan Liao、Gang Shen、Xue Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1039/c2gc16181h

  日期：——

  An environmentallyfriendly one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans under ambient temperature has been developed. It features an ortho-hydroxyl group assisted Wittig reaction of substituted salicylaldehyde followed by an in situ oxidative cyclization. Its advantages include readily available and non-hazardous materials, benign reaction conditions (room temperature, green solvent and one-pot manner), easy work-up and high overall yields. Utilizing this methodology, various 2-aryl-benzofurans including four natural products have been synthesized.

  我们开发出了一种在常温下环保型单锅合成 2-芳基苯并呋喃的方法。其特点是取代水杨醛的正羟基辅助维蒂希反应，然后原位氧化环化。其优点包括：材料易得且无害、反应条件温和（室温、绿色溶剂和单锅方式）、易于操作和总产率高。利用这种方法合成了各种 2-芳基苯并呋喃，包括四种天然产物。
• A Facile Two-Step Synthesis of 2-Arylbenzofurans Based on the Selective Cross McMurry Couplings
  作者：Xin-Fang Duan、Jing Zeng、Zhan-Bin Zhang、Guo-Fu Zi

  DOI：10.1021/jo7019652

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]A novel two-step synthesis of 2-arylbenzofurans has been developed. It involves a selective cross McMurry coupling of a salicylaldehyde or substituted salicylaldehyde with an aromatic aldehyde and a sequential oxidative cyclization of the resulting ortho-vinylphenols. Utilizing this synthetic protocol, a variety of 2-arylbenzofurans including cicerfuran (5) have been efficiently synthesized.
• WO2007/110881
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Syntheses and platelet aggregation inhibitory and antithrombotic properties of [2-[(.omega.-Aminoalkoxy)phenyl]benzenes
  作者：Ryoji Kikumoto、Hiroto Hara、Kunihiro Ninomiya、Masanori Osakabe、Mamoru Sugano、Harukazu Fukami、Yoshikuni Tamao

  DOI：10.1021/jm00168a043

  日期：1990.6

  A series of [2-[(omega-aminoalkoxy)phenyl]ethyl]benzene derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit collagen-induced platelet aggregation in vitro and to protect experimental thrombosis in mice. The results showed that the compounds were in vitro inhibitors of collagen-induced platelet aggregation. Most of them were also effective in the mouse antithrombotic assay. The compounds

  合成了一系列的[2-[（ω-氨基氨基烷氧基）苯基]乙基]苯衍生物，并评估了它们在体外抑制胶原蛋白诱导的血小板凝集和保护小鼠血栓形成的能力。结果表明该化合物是胶原诱导的血小板聚集的体外抑制剂。它们中的大多数在小鼠抗血栓形成测定中也有效。发现这些化合物是S2血清素能受体的有效拮抗剂，并且观察到它们的S2血清素能受体拮抗作用与其作为血小板抗凝剂的效力之间具有良好的相关性（r = 0.85）。在研究的化合物中，选择单[2-（二甲基氨基）-1-[[2- [2-（3-（3-甲氧基苯基）乙基]苯氧基]甲基]乙基]琥珀酸酯盐酸盐（12b，MCI-9042）进行进一步的药理和化学反应。毒理学评估。