6,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one | 74145-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
• 英文别名: 6,7,8,8A-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one；2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-3-one
• CAS: 74145-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: IRNKSQCCTNQZMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；甲醇；乙酸乙酯;

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 [(Rh(η-C5H5)I2)n] 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 butyl (E)-3-[8-acetoxy-1-(diisopropylcarbamoyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对立体要求高的苯甲酰胺的邻位加成：在轴对称手性苯甲酰胺的不对称合成中的应用。

  摘要：

  已经确定的是，未取代的环戊二烯基铑（III）（CpRh III）配合物是用于空间上要求的邻位取代的苯甲酰胺与烯烃的需氧氧化邻位CH键烯烃的高活性催化剂。该催化成功地用于轴向手性N，N-二烷基苯甲酰胺的非对映选择性合成。钌（II）催化的对映选择性氢化和CpRh III催化的非对映选择性邻位CH键烯烃聚合可实现不对称合成具有高ee值的轴向手性N，N-二烷基苯甲酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202000797
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 6,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由三环砜合成双环邻喹啉甲烷

  摘要：

  已经实现了从三环砜前体的第一合成双环邻-喹二甲烷。所需的砜，3,4,5,6-四氢-1H-环己[cd]苯并噻吩-2,2-二氧化物和1,3,4,5,6,7-六氢环庚[cd]苯并噻吩-2,2-使用闭环通过α盐中间体，由α-四氢萘酮和苯并亚砜制备二氧化碳。尝试制备茚满系列的三环砜时，相同的策略失败了。当比较三环醚化合物的能力和易形成性时，还发现了其他对比反应性。这些结果表明，后面的环形系统应变很大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10066-7

文献信息

• Cooperative iodine and photoredox catalysis for direct oxidative lactonization of carboxylic acids
  作者：Thomas Duhamel、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8cc08594c

  日期：——

  A new method for the formation of γ- and δ-lactones from carboxylic acids through direct conversion of benzylic C–H to C–O bonds is described. The reaction is conveniently induced by visible light and relies on a mild cooperative catalysis by the combination of molecular iodine and an organic dye.

  描述了一种通过直接将苄基CH键转换为CO键从羧酸形成γ-和δ-内酯的新方法。该反应由可见光方便地诱导，并且依赖于分子碘和有机染料的组合的温和协同催化。
• Electrochemical C(sp³)–H Lactonization of 2-Alkylbenzoic Acids toward Phthalides
  作者：Jee Eun Hong、Jisong Yoon、Woohyun Baek、Kyumin Kim、Jae-Hwan Kwak、Yohan Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04211

  日期：2023.1.13

  Herein, we report direct electrochemical C(sp3)–H lactonization of 2-alkylbenzoic acids toward phthalides. The reaction provides a wide substrate scope of 2-alkylbenzoic acids bearing primary to tertiary C(sp3)–H bonds by utilizing a graphite anode, dichloromethane (DCM) solvent, hexafluoroisopropanol (HFIP) cosolvent, and n-Bu4NClO4 electrolyte. Our synthetic approach offers a simple, intuitive, and

  在此，我们报告了 2-烷基苯甲酸对苯酞的直接电化学 C(sp 3 )–H 内酯化。该反应通过使用石墨阳极、二氯甲烷 (DCM) 溶剂、六氟异丙醇 (HFIP) 共溶剂和n -Bu 4 NClO 4电解质，提供具有伯至叔C(sp 3 )–H 键的广泛底物范围的 2-烷基苯甲酸. 我们的合成方法提供了一种简单、直观且原子经济的方案来合成各种苯酞（25 个实例，高达 92% 的产率）并获得其他 5 元和 6 元内酯（10 个实例，高达 83% 的产率）。
• Meyer, Norbert; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1304 - 1319
  作者：Meyer, Norbert、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Olefination of Sterically Demanding Benzamides: Application to the Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Benzamides
  作者：Ryo Yoshimura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.202000797

  日期：2020.4.16

  unsubstituted cyclopentadienyl rhodium(III) (CpRh III ) complex is a highly active catalyst for the aerobic oxidative ortho C-H bond olefination of sterically demanding ortho -substituted benzamides with alkenes. This catalysis was successfully applied to the diastereoselective synthesis of axially chiral N , N- dialkylbenzamides. The combination of the ruthenium(II)-catalyzed enantioselective hydrogenation

  已经确定的是，未取代的环戊二烯基铑（III）（CpRh III）配合物是用于空间上要求的邻位取代的苯甲酰胺与烯烃的需氧氧化邻位CH键烯烃的高活性催化剂。该催化成功地用于轴向手性N，N-二烷基苯甲酰胺的非对映选择性合成。钌（II）催化的对映选择性氢化和CpRh III催化的非对映选择性邻位CH键烯烃聚合可实现不对称合成具有高ee值的轴向手性N，N-二烷基苯甲酰胺衍生物。
• The synthesis of bicyclic ortho-quinodimethanes from tricyclic sulfones
  作者：Terrence J. Connolly、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10066-7

  日期：1997.11

  The first synthesis of bicyclic ortho-quinodimethanes from tricyclic sulfone precursors has been achieved. The required sulfones, 3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclohex[cd]benzothiophene-2,2-dioxide and 1,3,4,5,6,7-hexahydrocyclohept[cd]benzothiophene-2,2-dioxide, were prepared from α-tetralone and benzosuberone utilizing a ring closure proceeding through a sulfonium salt intermediate. The same strategy failed

  已经实现了从三环砜前体的第一合成双环邻-喹二甲烷。所需的砜，3,4,5,6-四氢-1H-环己[cd]苯并噻吩-2,2-二氧化物和1,3,4,5,6,7-六氢环庚[cd]苯并噻吩-2,2-使用闭环通过α盐中间体，由α-四氢萘酮和苯并亚砜制备二氧化碳。尝试制备茚满系列的三环砜时，相同的策略失败了。当比较三环醚化合物的能力和易形成性时，还发现了其他对比反应性。这些结果表明，后面的环形系统应变很大。